安普那韋

安普那韋
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Agenerase
MedlinePlus	a699051
核准狀況	歐 EMA: yes; 美 FDA: Amprenavir;
給藥途徑	口服膠囊劑
ATC碼	J05AE05 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	90%
藥物代謝	肝
生物半衰期	7.1–10.6小時
排泄途徑	腎臟 <3%
識別資訊
	IUPAC命名法 (3S)-oxolan-3-yl N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[N-(2-methylpropyl)(4-aminobenzene)sulfonamido]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate; ;
CAS號	161814-49-9
PubChem CID	65016;
DrugBank	DB00701 ;
ChemSpider	58532 ;
UNII	5S0W860XNR;
KEGG	D00894 ;
ChEBI	CHEBI:40050 ;
ChEMBL	ChEMBL116 ;
NIAID ChemDB	006080;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID5046061 ;
ECHA InfoCard	100.262.589
化學資訊
化學式	C25H35N3O6S
摩爾質量	505.63 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES O=C(O[C@H]1CCOC1)N[C@@H](Cc2ccccc2)[C@H](O)CN(CC(C)C)S(=O)(=O)c3ccc(N)cc3;
	InChI InChI=1S/C25H35N3O6S/c1-18(2)15-28(35(31,32)22-10-8-20(26)9-11-22)16-24(29)23(14-19-6-4-3-5-7-19)27-25(30)34-21-12-13-33-17-21/h3-11,18,21,23-24,29H,12-17,26H2,1-2H3,(H,27,30)/t21-,23-,24+/m0/s1 ; Key:YMARZQAQMVYCKC-OEMFJLHTSA-N ;

安普那韋（英語：Amprenavir），原品牌名稱Agenerase，是葛蘭素史克公司研發的產品。它是一種用於治療HIV感染的蛋白酶抑制劑。它於1999年4月15日獲得美國食品和藥物管理局的批准，每天服用兩次，而不是每八小時服用一次。方便的給藥是有代價的，因為所需的劑量是1,200毫克，每天兩次以8個非常大的150毫克凝膠膠囊或24個50毫克凝膠膠囊的形式提供。^[1]

它於1992年獲得專利，並於1999年獲准用於醫療用途。^[2]製造商於2004年12月31日停止生產安普瑞那韋；提供前體藥物版本（福沙那韋）。

背景

HIV-1蛋白酶二聚體與安普那韋（棒）結合在活性位點。 PDB條目3nu3^[3]

旨在開發腎素抑制劑作為潛在的抗高血壓藥的研究導致發現了能夠阻斷這種肽裂解酶作用的化合物。偶然發現被腎素切割的氨基酸序列與產生HIV肽外殼所需的氨基酸序列相同。腎素抑制劑的結構-活性研究被證明對開發HIV蛋白酶抑制劑具有重要價值。氨基醇部分的結合證明對許多這些藥物的抑制活性至關重要。這個單位與他汀中發現的單位密切相關。他汀是一種不尋常的氨基酸，構成胃酶抑素的一部分，胃酶抑素是一種抑制蛋白酶的發酵產物。^{[來源請求]}

參考文獻

^ Agenerase (amprenavir) Capsules. Full Prescribing Information. Section Dosage and Administration (PDF). US Food and Drug Administration. GlaxoSmithKline and Vertex Pharmaceuticals Inc. [29 November 2015]. （原始內容存檔 (PDF)於2022-09-03）.
^ Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 509. ISBN 9783527607495 （英語）.
^ Shen CH, Wang YF, Kovalevsky AY, Harrison RW, Weber IT. Amprenavir complexes with HIV-1 protease and its drug-resistant mutants altering hydrophobic clusters. The FEBS Journal. September 2010, 277 (18): 3699–714. PMC 2975871  . PMID 20695887. doi:10.1111/j.1742-4658.2010.07771.x.

外部連結

Amprenavir bound to proteins in the Protein Data Bank

[PI-1] Agenerase (amprenavir) Capsules. Full Prescribing Information. Section Dosage and Administration (PDF). US Food and Drug Administration. GlaxoSmithKline and Vertex Pharmaceuticals Inc. [29 November 2015]. （原始內容存檔 (PDF)於2022-09-03）.

[Fis2006-2] Fischer J, Ganellin CR. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 509. ISBN 9783527607495 （英語）.

[3] Shen CH, Wang YF, Kovalevsky AY, Harrison RW, Weber IT. Amprenavir complexes with HIV-1 protease and its drug-resistant mutants altering hydrophobic clusters. The FEBS Journal. September 2010, 277 (18): 3699–714. PMC 2975871  . PMID 20695887. doi:10.1111/j.1742-4658.2010.07771.x.

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