異佛爾酮
化合物
異佛爾酮(Isophorone),又名「1,1,3-三甲基環己烯酮」,學名3,5,5-三甲基-2-環已烯-1-酮,是一個六元環狀的α,β-不飽和酮。
異佛爾酮[1] | |
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IUPAC名 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one | |
英文名 | Isophorone |
識別 | |
CAS號 | 78-59-1 |
PubChem | 6544 |
ChemSpider | 6296 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYAC |
EINECS | 201-126-0 |
KEGG | C14743 |
性質 | |
化學式 | C9H14O |
摩爾質量 | 138.21 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.92 g/cm3 |
熔點 | −8.1℃ |
沸點 | 215.2℃ |
溶解性(水) | 12 g/L (20℃) |
危險性 | |
歐盟危險性符號 | |
警示術語 | R:R21/22, R36/37, R40 |
安全術語 | S:S2, S13, S23, S36/37/39, S46 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
性質
編輯異佛爾酮是無色至黃色有特徵性氣味(樟腦/薄荷香味)的揮發性液體。天然存在於小紅莓中。[2] 不溶於水,溶於乙醇、乙醚、丙酮等多數有機溶劑。見光轉變為二聚物。在空氣中被氧化為4,4,6-三甲基-1,2-環己二酮。
合成
編輯由三分子丙酮在鹼性條件下縮合製得。[3] 該過程首先生成兩分子丙酮的羥醛縮合產物異丙叉丙酮,而後另一分子丙酮的負離子與異丙叉丙酮進行Michael加成,最後環化、失水得到異佛爾酮。後一反應可看作Robinson增環反應。
用途
編輯參見
編輯參考資料
編輯- ^ Merck Index, 13th Edition, 5215.
- ^ 2.0 2.1 Chronic Toxicity Summary 互聯網檔案館的存檔,存檔日期2006-09-22.
- ^ 美國專利第5,849,957號