扁桃苷

扁桃苷
	IUPAC名; [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
別名	苦杏仁苷; 「維生素B17」
識別
CAS號	29883-15-6 ; 858290-27-4（三水合物）
PubChem	34751
ChemSpider	4588479
SMILES	O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O;
MeSH	Amygdalin
性質
化學式	C20H27NO11
摩爾質量	457.43 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

扁桃苷（Amygdalin，源自希臘語「扁桃」ἀμυγδάλη amygdálē ），又名「苦杏仁苷」，是可從許多植物中發現的一種有毒的氰苷，但最常見於杏、苦杏仁、蘋果、桃及梅子等植物的種子中，易形成水合物。是1803年皮埃爾-讓-洛比克（英語：Pierre Jean Robiquet）^[1]與A. F. Boutron-Charlard從扁桃的種子中分離出的一種糖苷。李比希與維勒於1830年研究了這一物質。扁桃苷也存在於其他的李屬植物，包括杏和黑櫻桃中^[2]，也存在於枇杷的葉、果和核裏。恩斯特·T·克雷布斯（Ernst T. Krebs）曾將這一物質命名為「維生素B17」，並認為可以治療癌症，但隨後的研究證明這一物質並不具有上述功效。^[3]^[4]^[5]學界也不認為苦杏仁苷是一種維生素，因為苦杏仁苷並不符合維生素的定義。^[6]

化學性質

扁桃苷的提取，可用扁桃或杏仁在乙醇中加熱，之後蒸發溶劑並添加乙醚，即可得到細小的白色扁桃苷晶體。李比希和沃勒發現扁桃苷分解時生成三種產物：糖類、苯甲醛和氫氰酸^[7]。之後的研究表明，硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖，苯甲醛和氫氰酸，而鹽酸使之分解為扁桃酸，D-葡萄糖和氨。^[8]

在酶的催化下扁桃苷有兩種分解：麥芽糖酶使之部分分解，生成D-葡萄糖與野黑櫻苷（C₆H₅CH(CN)O·C₆H₁₁O₅），一種苯乙腈葡糖苷的同分異構體。扁桃酶則可使之分解為苯甲醛、氰化物和兩分子葡萄糖。這一反應出現在苦扁桃中，導致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛與氰化物。

參考資料

^ A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Botany Online Internet Hypertextbook. University of Hamburg, Department of Biology. 2002-08-18 [2007-08-06]. （原始內容存檔於2007-08-20）.
^ Swain E, Poulton JE. Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina. Plant physiology. October 1994, 106 (2): 437–445. PMC 159548  . PMID 12232341. doi:10.1104/pp.106.2.437.
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^ Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH. A pharmacologic and toxicological study of amygdalin. JAMA. February 1981, 245 (6): 591–4. PMID 7005480. doi:10.1001/jama.245.6.591.
^ Moertel CG, Fleming TR, Rubin J; et al. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med. January 1982, 306 (4): 201–6 [2009-08-13]. PMID 7033783. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. （原始內容存檔於2003-04-21）.
^ Lerner IJ. Laetrile: a lesson in cancer quackery. CA Cancer J Clin. 1981, 31 (2): 91–5. PMID 6781723. doi:10.3322/canjclin.31.2.91.
^ F. Wöhler, J. Liebig. Ueber die Bildung des Bittermandelöls. Annalen der Pharmacie. 1837, 22 (1): 1–24. doi:10.1002/jlac.18370220102.
^ J. W. Walker, V. K. Krieble. The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I. Journal of the Chemical Society. 1909, 95 (11): 1369–77. doi:10.1039/CT9099501369.

外部連結

苦杏仁苷 Amygdalin （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）

[1] A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Botany Online Internet Hypertextbook. University of Hamburg, Department of Biology. 2002-08-18 [2007-08-06]. （原始內容存檔於2007-08-20）.

[2] Swain E, Poulton JE. Utilization of Amygdalin during Seedling Development of Prunus serotina. Plant physiology. October 1994, 106 (2): 437–445. PMC 159548  . PMID 12232341. doi:10.1104/pp.106.2.437.

[3] Ellison NM, Byar DP, Newell GR. Special report on Laetrile: the NCI Laetrile Review. Results of the National Cancer Institute's retrospective Laetrile analysis. N. Engl. J. Med. September 1978, 299 (10): 549–52. PMID 683212.

[4] Moertel CG, Ames MM, Kovach JS, Moyer TP, Rubin JR, Tinker JH. A pharmacologic and toxicological study of amygdalin. JAMA. February 1981, 245 (6): 591–4. PMID 7005480. doi:10.1001/jama.245.6.591.

[Moertel82-5] Moertel CG, Fleming TR, Rubin J; et al. A clinical trial of amygdalin (Laetrile) in the treatment of human cancer. N. Engl. J. Med. January 1982, 306 (4): 201–6 [2009-08-13]. PMID 7033783. doi:10.1007/s00520-006-0168-9. （原始內容存檔於2003-04-21）.

[CaCancer-6] Lerner IJ. Laetrile: a lesson in cancer quackery. CA Cancer J Clin. 1981, 31 (2): 91–5. PMID 6781723. doi:10.3322/canjclin.31.2.91.

[7] F. Wöhler, J. Liebig. Ueber die Bildung des Bittermandelöls. Annalen der Pharmacie. 1837, 22 (1): 1–24. doi:10.1002/jlac.18370220102.

[8] J. W. Walker, V. K. Krieble. The hydrolysis of amygdalin by acids. Part I. Journal of the Chemical Society. 1909, 95 (11): 1369–77. doi:10.1039/CT9099501369.

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扁桃苷


IUPAC名 [(6-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy](phenyl)acetonitrile
別名	苦杏仁苷「維生素B17」
識別
CAS號	29883-15-6 ^Y 858290-27-4（三水合物） ^Y
PubChem	34751
ChemSpider	4588479
SMILES	O[C@@H]3[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]3OC[C@H]2O[C@@H](OC(C#N)c1ccccc1)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O
MeSH	Amygdalin
性質
化學式	C₂₀H₂₇NO₁₁
摩爾質量	457.43 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。