降龍涎香醚

化合物

降龍涎香醚(英語:ambroxide),簡稱降龍涎醚, 是一種類萜,是構成龍涎香氣味物質之一。其商品名為Ambroxan。是龍涎香醇的自然氧化產物[2]。降龍涎香醚在香水中提供龍涎香味並作為定香劑使用[2]。在小劑量(< 0.01 ppm)下被用於食品香精[3]

降龍涎香醚
IUPAC名
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-四甲基十二氫萘並[2,1-b]呋喃
(3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan
別名 Ambrox (Firmenich)
Ambrofix (Givaudan)
Ambroxan (Kao)[1]
降龍涎醚
識別
CAS號 100679-85-4  checkY
3738-00-9((unspecified stereochemistry))  checkY
PubChem 10857465
ChemSpider 9032756
SMILES
 
  • CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)C)C
EINECS 229-861-2
ChEBI 78307
性質
化學式 C16H28O
摩爾質量 236.39 g·mol−1
密度 0.939 g/cm3
熔點 75 °C(348 K)
沸點 120 °C(393 K)
溶解性 insoluble
溶解性ethanol soluble
折光度n
D
1.48
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

合成

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降龍涎香醚由一種源自南歐丹參英語Salvia sclarea精油的香紫蘇醇為起始原料得到[4]。香紫蘇醇經過氧化降解形成內酯,內酯氫化形成二醇[5]。最後經過脫水得到降龍涎香醚[2]

 
由香紫蘇醇合成降龍涎香醚路線

參考資料

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  1. ^ Apply for a Trademark. Search a Trademark. trademarkia.com. [25 February 2018]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Karl-Georg Fahlbusch; et al, Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th, Wiley: 72, 2007 
  3. ^ George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients 6th, CRC Press: 1895, 2010  |entry=被忽略 (幫助)
  4. ^ Brian M Lawrence. Essential Oils 1995-2000. Allured Pub. 2003. ISBN 0-931710-94-4. 
  5. ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts. Nature Reviews Chemistry. 2018, 2 (12): 396–408. S2CID 106394152. doi:10.1038/s41570-018-0049-z.