降龙涎香醚
化合物
降龙涎香醚（英语：ambroxide），简称降龙涎醚, 是一种类萜，是构成龙涎香气味物质之一。其商品名为Ambroxan。是龙涎香醇的自然氧化产物[2]。降龙涎香醚在香水中提供龙涎香味并作为定香剂使用[2]。在小剂量（< 0.01 ppm）下被用于食品香精[3]。
| 降龙涎香醚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-四甲基十二氢萘并[2,1-b]呋喃 (3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan | |
| 别名 | Ambrox (Firmenich) Ambrofix (Givaudan) Ambroxan (Kao)[1] 降龙涎醚 |
| 识别 | |
| CAS号 | 100679-85-4  3738-00-9（(unspecified stereochemistry)）
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| PubChem | 10857465 |
| ChemSpider | 9032756 |
| SMILES |
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| EINECS | 229-861-2 |
| ChEBI | 78307 |
| 性质 | |
| 化学式 | C16H28O |
| 摩尔质量 | 236.39 g·mol−1 |
| 密度 | 0.939 g/cm3 |
| 熔点 | 75 °C（348 K） |
| 沸点 | 120 °C（393 K） |
| 溶解性（水） | insoluble |
| 溶解性（ethanol） | soluble |
| 折光度n D |
1.48 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
编辑降龙涎香醚由一种源自南欧丹参精油的香紫苏醇为起始原料得到[4]。香紫苏醇经过氧化降解形成内酯，内酯氢化形成二醇[5]。最后经过脱水得到降龙涎香醚[2]。
由香紫苏醇合成降龙涎香醚路线
参考资料
编辑- ^ Apply for a Trademark. Search a Trademark. trademarkia.com. [25 February 2018].
- ^ 2.0 2.1 2.2 Karl-Georg Fahlbusch; et al, Flavors and Fragrances, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 7th, Wiley: 72, 2007
- ^ George A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients 6th, CRC Press: 1895, 2010
|entry=被忽略 (帮助) - ^ Brian M Lawrence. Essential Oils 1995-2000. Allured Pub. 2003. ISBN 0-931710-94-4.
- ^ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts. Nature Reviews Chemistry. 2018, 2 (12): 396–408. S2CID 106394152. doi:10.1038/s41570-018-0049-z.