2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌
化合物
2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌（DDQ），一種醌類。
| 2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌[1] | |
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| IUPAC名 4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile[2] 4,5-二氯-3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二甲腈 | |
| 別名 | 二氯二氰基對苯醌；二氯二氰對苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰基對苯醌；二氯二氰苯醌 |
| 識別 | |
| 縮寫 | DDQ |
| CAS號 | 84-58-2 
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| PubChem | 6775 |
| ChemSpider | 6517 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL |
| EINECS | 201-542-2 |
| RTECS | GU4825000 |
| 性質 | |
| 化學式 | C8Cl2N2O2 |
| 摩爾質量 | 227 g·mol−1 |
| 熔點 | 210-215 °C (分解) |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有毒 T | |
| 警示術語 | R：R25, R29 |
| 安全術語 | S：S22, S24/25, S37, S45 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
編輯亮黃色固體。標準電極電勢1000mV。微溶於水，溶於苯、二氯甲烷、二噁烷、乙酸，易溶於四氫呋喃、乙酸乙酯。已商品化。
對空氣有一定的穩定性，但遇水會放出氰化氫，需在惰氣保護的無水環境下使用。
製取
編輯氰化氫（氰化鉀+硫酸）與對苯醌進行1,4-加成，得2,3-二氰基氫醌。後者經硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氫處理，重複這兩步反應，最後用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰對苯醌。
用途
編輯DDQ是有機合成中高活性的氧化劑，常用於脫氫芳構化和製取α,β-不飽和羰基化合物。它最早是在20世紀60年代對甾族化合物的研究中，因是比四氯對苯醌強得多的脫氫劑而獲得青睞。氧化反應中底物的氫離子向DDQ轉移，從而實現底物的脫氫，DDQ則轉化為二氯二氰氫醌。脫氫反應與反應中形成的碳正離子穩定性有關，對於存在鄰位穩定基團的化合物特別有效。
DDQ還可氧化活潑亞甲基和羥基為羰基。酚對DDQ特別敏感。
參考資料
編輯- ^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 50. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- 《現代有機合成試劑：性質、製備和反應》
- 《基礎有機化學》第三版第19章