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2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌

化合物

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌（DDQ），一种醌类。

2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌[1]
IUPAC名
4,5-Dichloro-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,2-dicarbonitrile[2]
4,5-二氯-3,6-二氧代環己-1,4-二烯-1,2-二甲腈
别名 二氯二氰基对苯醌；二氯二氰对苯醌；2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌；二氯二氰苯醌
识别
缩写 DDQ
CAS号 84-58-2  checkY
PubChem 6775
ChemSpider 6517
SMILES
 
  • ClC=1C(=O)C(\C#N)=C(\C#N)C(=O)C=1Cl
InChI
 
  • 1/C8Cl2N2O2/c9-5-6(10)8(14)4(2-12)3(1-11)7(5)13
InChIKey HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYAL
EINECS 201-542-2
RTECS GU4825000
性质
化学式 C8Cl2N2O2
摩尔质量 227 g·mol−1
熔点 210-215 °C (分解)
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
警示术语 R：R25, R29
安全术语 S：S22, S24/25, S37, S45
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

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亮黄色固体。标准电极电势1000mV。微溶于水，溶于苯、二氯甲烷、二噁烷、乙酸，易溶于四氢呋喃、乙酸乙酯。已商品化。

对空气有一定的稳定性，但遇水会放出氰化氢，需在惰气保护的无水环境下使用。

制取

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氰化氢（氰化钾+硫酸）与对苯醌进行1,4-加成，得2,3-二氰基氢醌。后者经硝酸氧化，生成2,3-二氰基-1,4-苯醌。再用氯化氢处理，重复这两步反应，最后用硝酸氧化，得2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌。

用途

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DDQ是有机合成中高活性的氧化剂，常用于脱氢芳构化和制取α,β-不饱和羰基化合物。它最早是在20世纪60年代对甾族化合物的研究中，因是比四氯对苯醌强得多的脱氢剂而获得青睐。氧化反应中底物的氢离子向DDQ转移，从而实现底物的脱氢，DDQ则转化为二氯二氰氢醌。脱氢反应与反应中形成的碳正离子稳定性有关，对于存在邻位稳定基团的化合物特别有效。

DDQ还可氧化活泼亚甲基和羟基为羰基。酚对DDQ特别敏感。

参考资料

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  1. ^ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
  2. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 50. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  • 《现代有机合成试剂：性质、制备和反应》
  • 《基础有机化学》第三版第19章
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