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α-乙酰-γ-丁内酯

化合物

ɑ-乙酰-γ-丁内酯（ABL）是γ-丁内酯的衍生物，可用于有机合成，也用于鉴定伯胺。[2]

Α-乙酰-γ-丁内酯
IUPAC名
3-acetyloxolan-2-one
英文名 2-Acetylbutyrolactone
别名 2-乙酰-γ-丁内酯
识别
缩写 ABL
CAS号 517-23-7  checkY
PubChem 10601
ChemSpider 10156
SMILES
 
  • CC(=O)C1CCOC1=O
InChI
 
  • 1S/C6H8O3/c1-4(7)5-2-3-9-6(5)8/h5H,2-3H2,1H3
EINECS 208-235-2
ChEBI 179633
MeSH 2-acetylbutyrolactone
性质
化学式 C6H8O3
摩尔质量 128.13 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.19 g/cm3 [1]
沸点 107-108 °C（380-381 K）（7 hPa[1]）
溶解性 可溶于DMF[2]和甲醇[3]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案[4]
GHS提示词 Warning
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P362+364, P403+233, P405, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

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ɑ-乙酰-γ-丁内酯可以由乙酸酯和γ-丁内酯在碱溶液中发生缩合反应而成。[5]

用处

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荧光检验

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ɑ-乙酰-γ-丁内酯本身的荧光很微弱，但它的衍生物照到紫外线时会发出很强的荧光。[3][6]ɑ-乙酰-γ-丁内酯的羰基会和胺反应生成希夫碱，因此经常用于在有机合成中确认合成出了胺。[3]ɑ-乙酰-γ-丁内酯也可以和芳香胺发生雅普－克林格曼反应，生成荧光分子。[6]

药物的前体

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ɑ-乙酰-γ-丁内酯是多种如檀香烯（德语：Santalene）[7]的药物的前体。

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 α-Acetylbutyrolactone Safety Data Sheet. SigmaAldrich. January 20, 2020 [March 30, 2022]. （原始内容存档于2022-03-31）. 
  2. ^ 2.0 2.1 Sabry, Suzy M. Application of 2-acetylbutyrolactone to spectrofluorimetry: Fluorescence properties of Schiff bases derived from 2-acetylbutyrolactone and spectrofluorimetric determination of primary amine-containing compounds. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2006, 40 (5): 1057–1067 [2022-06-12]. PMID 16256289. doi:10.1016/j.jpba.2005.08.036. （原始内容存档于2018-06-27） （英语）. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Sabry, S M. Application of 2-acetylbutyrolactone to spectrofluorimetry: Fluorescence properties of Schiff bases derived from 2-acetylbutyrolactone and spectrofluorimetric determination of primary amine-containing compounds. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 2006, 40 (5): 1057–1067. PMID 16256289. doi:10.1016/j.jpba.2005.08.036. 
  4. ^ 2-Acetylbutyrolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [31 March 2022]. （原始内容存档于2022-08-29） （英语）. 
  5. ^ Koehler, Guenther. Method for Preparing 2-Acetyl-y-Butyrolactone. United States Patent. August 4, 1998 [March 30, 2022]. （原始内容存档于2022-03-31）. 
  6. ^ 6.0 6.1 Sabry, S M. Enhanced Spectrophotometry of Sulfonamides with Novel 2‐Acetylbutyrolactone Derivatives. Analytical Letters. 2006, 39 (13): 2591–2615. S2CID 93950011. doi:10.1080/00032710600824748. 
  7. ^ Unnikrishnan, P,A. Syntheses of epi-β-Santalene, β-Santalene and an Isomer of β-Santalene with 4-Methyl-4-pentenyl Side Chain. Synthetic Communications. 1992, 22 (22): 3159–3168. doi:10.1080/00397919208021129. 
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