山莨菪碱

化合物

山莨菪碱(英语:Anisodamine),也被称为7β-羟基莨菪碱,是一种抗胆碱剂和α1肾上腺素受体拮抗剂,可用于治疗急性循环性休克[1]它以外消旋混合物(大陆俗称:654-2)或氢溴酸盐的形式口服或注射[2]其0.5%浓度的眼药水可以减缓近视加深。[3]

山莨菪碱
临床资料
其他名称7β-hydroxyhyoscyamine
ATC码
  • 未分配
识别信息
  • [(1S,3S,5S,7S)-7-Hydroxy-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl] (2S)-3-hydroxy-2-phenyl-propanoate
  • [(1S,3S,5S,7S)-7-羟基-8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1]-3-辛基] (2S)-3-羟基-2-苯基-丙酸酯
CAS号55869-99-3  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ECHA InfoCard100.164.962 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C17H23NO4
摩尔质量305.37 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(O[C@@H]1C[C@@H]2N(C)[C@H](C1)C[C@@H]2O)[C@@H](c3ccccc3)CO
  • InChI=1S/C17H23NO4/c1-18-12-7-13(9-15(18)16(20)8-12)22-17(21)14(10-19)11-5-3-2-4-6-11/h2-6,12-16,19-20H,7-10H2,1H3/t12-,13+,14-,15+,16+/m1/s1 checkY
  • Key:WTQYWNWRJNXDEG-LEOABGAYSA-N checkY

山莨菪碱是一种自然存在的莨菪烷生物碱,存在于茄科的一些植物中,包括曼陀罗等。[4][5]其名称来源于1965年4月由中国科研人员在山莨菪(唐古特莨菪)(Anisodus tanguticus)中被首次发现,因此又被成为“654”,其人工合成的消旋体被称为“654-2”。[6][7]

参见

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参考资料

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  1. ^ Varma DR, Yue TL. Adrenoceptor blocking properties of atropine-like agents anisodamine and anisodine on brain and cardiovascular tissues of rats. British Journal of Pharmacology. March 1986, 87 (3): 587–94. PMC 1916562 . PMID 2879586. doi:10.1111/j.1476-5381.1986.tb10201.x. 
  2. ^ Pharmacopoeia Search: "山莨菪碱". 中国药典. (原始内容存档于2017-12-03). 
  3. ^ 消旋山莨菪碱滴眼液防治少年儿童假性近视的疗效分析. 国际医药卫生导报. 2008, 14 (15): 67–68 [2023-03-27]. doi:10.3760/cma.j.issn.1007-1245.2008.15.027. (原始内容存档于2023-03-27) (中文(中国大陆)). 
  4. ^ Ye N, Li J, Gao C, Xie Y. Simultaneous determination of atropine, scopolamine, and anisodamine in Flos daturae by capillary electrophoresis using a capillary coated by graphene oxide. Journal of Separation Science. 2013-8, 36 (16): 2698–702. PMID 23868645. doi:10.1002/jssc.201300304. 
  5. ^ Zhang WW, Song MK, Cui YY, et al. Differential neuropsychopharmacological influences of naturally occurring tropane alkaloids anisodamine versus scopolamine. Neuroscience Letters. October 2008, 443 (3): 241–5. PMID 18672024. S2CID 2730169. doi:10.1016/j.neulet.2008.07.048. 
  6. ^ 消旋山莨菪碱. 中国药典. [2017-12-03]. (原始内容存档于2017-12-03) (中文(中国大陆)). 
  7. ^ 戴体俊,喻田. 第八章 作用于胆碱受体药物. 麻醉药理学 第三版. 北京: 人民卫生出版社. 2011: 125. ISBN 978-7-117-14689-0.