赤井直正(日语:赤井 直正あかい なおまさ Akai Naomasa,1529年—1578年4月8日),日本战国时代安土桃山时代的武将。通称“恶右卫门”。赤井时家的次男,儿子为直义。赤井氏实质的领导者,丹波国冰上郡的豪族,《甲阳军鉴》称赞其为“有名的武士”,与德川家康长宗我部元亲松永久秀等人并称。

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赤井氏在直正之兄赤井家清时代,支配冰上郡全域,势力获得成长,于是将次男直正送至赤井氏同族,黑井城兵库县丹波市春日町)的荻野氏作为养子,同时改姓荻野。天文23年(1554年),将外叔父荻野秋清杀害后,夺取黑井城,因此被称为“恶右卫门”。

直正的正室为波多野元秀之女,但不久死去。之后迎娶近卫稙家之女,前关白近卫前久之妹作为继室,两人育有一女。

弘治3年(1557年),兄长家清在与三好氏家臣松永长赖(即内藤宗胜)作战中,因伤重死去。直正成为黑井城年幼的少主,外甥忠家后见人,并统帅赤井一族。

永禄元年(1558年),消灭天田郡的荒木尚雅,成功扩大势力。永禄8年(1565年),进攻横山城的盐见赖胜。当时,丹波国内最有势力的豪族包括赤井、内藤和波多野,分别占据冰上、船井和多纪郡,其中以波多野氏势力最大。永禄8年(1565年)8月,赤井氏和内藤氏为争夺领地,于和久乡争战不休,结果赤井氏在波多野氏的援助下获胜。内藤宗胜沿着横山、奈贺山、和久、桐村、牧氏等地退却,但直正带兵紧追不舍,直到把宗胜杀死。此战后,直正因勇猛获得“丹波的赤鬼”美名。

永禄13年(1570年)3月,赤井的本家忠家降于织田信长,获赠3郡所领得到安堵。元龟2年(1571年)击退进攻冰上郡的山名祐丰,并顺势进攻山名氏此隅山城竹田城。祐豊向信长求援,信长于是于天正3年(1575年)10月,指派明智光秀进攻丹波。

此时,赤井直正进攻与吉川元春达成和议的太田垣辉延防守的竹田城,明智光秀围攻黑井城以压制赤井,但由于八上城的波多野秀治叛变,致使光秀败走(黑井城之战)。之后,直正等赤井一族及波多野氏顽强抵抗,成功击退光秀率领的织田军。

但天正6年(1578年)3月,直正50岁时病死。嫡男直义仅仅9岁,由叔父赤井幸家担任赤井家的总指挥继续抵抗;但织田军由丹羽长秀羽柴秀吉协助光秀的丹波攻略。天正7年(1579年)光秀再度进攻黑井城,由于八上城已落,幸家只能以1700寡兵对抗5700大军,寡不敌众,黑井城陷落,织田氏就此平定丹波