1,1-二氯乙烯
化合物
1,1-二氯乙烯(1,1-Dichloroethene)简称1,1-DCE,是分子式为C2H2Cl2的有机氯化合物,是有辛辣气味的无色液体。1,1-二氯乙烯和大部分的有机氯化合物类似,在水中溶解度不高,但可溶于有机熔剂。1,1-二氯乙烯曾是食物用保鲜膜的原料,但现在已不使用。
1,1-Dichloroethene | |||
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IUPAC名 1,1-二氯乙烯 1,1-Dichloroethene | |||
别名 | 1,1-Dichloroethylene 1,1-DCE vinylidene chloride vinylidene dichloride | ||
识别 | |||
CAS号 | 75-35-4 ![]() | ||
PubChem | 6366 | ||
ChemSpider | 6126 | ||
SMILES |
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ChEBI | 34031 | ||
KEGG | C14039 | ||
性质 | |||
化学式 | C2H2Cl2 | ||
摩尔质量 | 96.94 g/mol g·mol⁻¹ | ||
密度 | 1.213 g/cm3 | ||
熔点 | -122 °C(151 K) | ||
沸点 | 32 °C(305 K) | ||
溶解性(水) | 0.04% (20°C)[1] | ||
蒸气压 | 500 mmHg (20°C)[1] | ||
偶极矩 | 1.3 D | ||
结构 | |||
分子构型 | Planar | ||
危险性 | |||
NFPA 704 | |||
爆炸极限 | 6.5%-15.5%[1] | ||
PEL | none[1] | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
编辑1,1-二氯乙烯可以用1,1,2-三氯乙烷的脱卤反应来制备,而1,1,2-三氯乙烷是制备1,1,1-三氯乙烷及1,2-二氯乙烷时的副产品,其反应中有碱参与反应:
- Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O
气相反应不需要碱,但反应的选择性较差[2]。
应用
编辑1,1-二氯乙烯主要应用在氯乙烯、丙烯腈及丙烯酸酯的聚合反应中,作为共聚单体。1,1-二氯乙烯也用在半导体器件制造中,用来生长高纯度的二氧化硅(SiO2)薄膜。
聚偏二氯乙烯
编辑1,1-二氯乙烯可以聚合,形成聚偏二氯乙烯(PVDC)[3],可用来制作莎纶或是食物保鲜膜,但在1980年代的研究发现,聚偏二氯乙烯和其他含氯的有机物质一様,可能会因为化学物质的浸析而危害健康,尤其用在包裹食物放在微波炉加热时,更容易浸析出化学物质,且燃烧时会产生戴奥辛等物质[4]。因此2004年起,食物保鲜膜改用聚乙烯(PE)的材质。
安全性
编辑暴露在1,1-二氯乙烯下的问题主要和中枢神经系统有关,症状包括镇静、醉、抽搐及痉挛,高浓度下会有意识不清的情形[5]。美国国家职业安全卫生研究所将1,1-二氯乙烯列为潜在的职业性致癌物质[6]。
相关条目
编辑参考资料
编辑- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0661. NIOSH.
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ 塑膠物語: 什麼是聚偏二氯乙烯. [2015-06-05]. (原始内容存档于2016-03-04).
- ^ 限制聚氯乙烯及聚偏二氯乙烯保鮮膜製造、輸入及販賣草案總說明. 台湾环保署. [2015-06-06]. (原始内容存档于2016-03-04).
- ^ Vinylidene Chloride (1,1-Dichloroethylene). EPA. [2015-06-06]. (原始内容存档于2015-06-16).
- ^ Vinylidene chloride. CDC. [2015-06-06]. (原始内容存档于2015-05-28).
外部链接
编辑- Agency for Toxic Substances and Disease Registry: 1,1-Dichloroethene(页面存档备份,存于互联网档案馆)