1,1-二氯乙烯
化合物
1,1-二氯乙烯(1,1-Dichloroethene)簡稱1,1-DCE,是分子式為C2H2Cl2的有機氯化合物,是有辛辣氣味的無色液體。1,1-二氯乙烯和大部份的有機氯化合物類似,在水中溶解度不高,但可溶於有機熔劑。1,1-二氯乙烯曾是食物用保鮮膜的原料,但現在已不使用。
1,1-Dichloroethene | |||
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IUPAC名 1,1-二氯乙烯 1,1-Dichloroethene | |||
別名 | 1,1-Dichloroethylene 1,1-DCE vinylidene chloride vinylidene dichloride | ||
識別 | |||
CAS號 | 75-35-4 ![]() | ||
PubChem | 6366 | ||
ChemSpider | 6126 | ||
SMILES |
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ChEBI | 34031 | ||
KEGG | C14039 | ||
性質 | |||
化學式 | C2H2Cl2 | ||
莫耳質量 | 96.94 g/mol g·mol⁻¹ | ||
密度 | 1.213 g/cm3 | ||
熔點 | -122 °C(151 K) | ||
沸點 | 32 °C(305 K) | ||
溶解性(水) | 0.04% (20°C)[1] | ||
蒸氣壓 | 500 mmHg (20°C)[1] | ||
偶極矩 | 1.3 D | ||
結構 | |||
分子構型 | Planar | ||
危險性 | |||
NFPA 704 | |||
爆炸極限 | 6.5%-15.5%[1] | ||
PEL | none[1] | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
編輯1,1-二氯乙烯可以用1,1,2-三氯乙烷的脫鹵反應來製備,而1,1,2-三氯乙烷是制備1,1,1-三氯乙烷及1,2-二氯乙烷時的副產品,其反應中有鹼參與反應:
- Cl2CHCH2Cl + NaOH → Cl2C=CH2 + NaCl + H2O
氣相反應不需要鹼,但反應的選擇性較差[2]。
應用
編輯1,1-二氯乙烯主要應用在氯乙烯、丙烯腈及丙烯酸酯的聚合反應中,作為共聚單體。1,1-二氯乙烯也用在半導體器件製造中,用來生長高純度的二氧化矽(SiO2)薄膜。
聚偏二氯乙烯
編輯1,1-二氯乙烯可以聚合,形成聚偏二氯乙烯(PVDC)[3],可用來製作莎綸或是食物保鮮膜,但在1980年代的研究發現,聚偏二氯乙烯和其他含氯的有機物質一様,可能會因為化學物質的浸析而危害健康,尤其用在包裹食物放在微波爐加熱時,更容易浸析出化學物質,且燃燒時會產生戴奧辛等物質[4]。因此2004年起,食物保鮮膜改用聚乙烯(PE)的材質。
安全性
編輯暴露在1,1-二氯乙烯下的問題主要和中樞神經系統有關,症狀包括鎮靜、醉、抽搐及痙攣,高濃度下會有意識不清的情形[5]。美國國家職業安全衛生研究所將1,1-二氯乙烯列為潛在的職業性致癌物質[6]。
相關條目
編輯參考資料
編輯- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0661. NIOSH.
- ^ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
- ^ 塑膠物語: 什麼是聚偏二氯乙烯. [2015-06-05]. (原始內容存檔於2016-03-04).
- ^ 限制聚氯乙烯及聚偏二氯乙烯保鮮膜製造、輸入及販賣草案總說明. 台灣環保署. [2015-06-06]. (原始內容存檔於2016-03-04).
- ^ Vinylidene Chloride (1,1-Dichloroethylene). EPA. [2015-06-06]. (原始內容存檔於2015-06-16).
- ^ Vinylidene chloride. CDC. [2015-06-06]. (原始內容存檔於2015-05-28).
外部連結
編輯- Agency for Toxic Substances and Disease Registry: 1,1-Dichloroethene(頁面存檔備份,存於網際網路檔案館)