异戊醛,又名3-甲基丁醛,是一种化学式为C5H10O有机化合物。它在常温常压下为无色液体[1],应用于工业合成中[4],是正戊醛同分异构体

异戊醛
IUPAC名
3-methylbutyraldehyde
系统名
3-Methylbutanal 3-甲基丁醛
别名 异戊醛、异缬草醛
识别
CAS号 590-86-3  checkY
PubChem 11552
ChemSpider 11065
SMILES
 
  • CC(C)CC=O
InChI
 
  • 1/C5H10O/c1-5(2)3-4-6/h4-5H,3H2,1-2H3
InChIKey YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYAE
ChEBI 16638
性质
化学式 C5H10O
摩尔质量 86.13[1] g·mol⁻¹
外观 无色液体[1]
密度 0.785 g/mL(20 °C)[1]
熔点 −51 °C(222 K)[2]
沸点 92.5 °C(365.6 K)[2]
溶解性 可溶于酒精和乙醚[1]
微溶于水(0.74 g,25 °C)[3]
磁化率 -57.5·10−6 cm3/mol
危险性
主要危害 易燃[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

存在

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异戊醛存在于柠檬尤加利树等植物的精油中,亦存在于啤酒芝士等加工食品中。[5]

制备

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异戊醛可以由异戊醇重铬酸钠氧化而成。[6]同时,可借由还原异戊酸来制备异戊醇,再将它氧化成异戊醛。[7]

异戊醛亦可透过异丁烯催化剂氢气一氧化碳的存在下发生氢甲酰化反应而生成,化学式如下:

CH3CH3CCH2 + H2 + CO → (CH3)2CHCH2CHO

啤酒中,亮氨酸会跟还原酮产生一系列的化学反应,生成异戊醛。[8]

反应

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异戊醛带有的官能团,故可以被重铬酸钾氧化剂氧化成为羧酸异戊酸[9],亦可以被氢化铝锂硼氢化钠还原剂还原做异戊醇[10]。同时,异戊醛可以将多伦试剂(银氨错合物)还原成,产生银镜[11]

用途

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有机合成

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异戊醛是种化工原料,可以用来合成新握克丁[6]布噻嗪[4]等药品。

制造香精

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异戊醛带有水果的香气(于极度稀释时呈苹果味,浓度低于10 ppm时是桃子味)[12],可用于配置各种水果味的香精[6]

工业

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异戊醛可作为橡胶的促进剂[13]

参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Lewis, R.J. Sr.; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th Edition. John Wiley & Sons, Inc. New York, NY 2007., p. 719
  2. ^ 2.0 2.1 "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24].
  3. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2020 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2020-09-24]
  4. ^ 4.0 4.1 Kohlpaintner, C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: Aldehydes, Aliphatic, Wiley-VCH, 2000, Pg. 9 doi:10.1002/14356007.a01_321.pub3
  5. ^ Isovaleraldehyde. February 11, 2019 [2020-09-06]. (原始内容存档于2020-07-26) (英语). 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 异戊醛. chemical book (中文). 
  7. ^ 食品添加剂异戊醛(3-甲基丁醛)的基本信息. [2020-09-06]. (原始内容存档于2013-06-23) (中文). 
  8. ^ Bamforth, C.W. Encyclopedia of Food Sciences and Nutrition (Second Edition) | Chemistry of Brewing, 2003, Pg. 440-447
  9. ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Oxidation Reactions. 
  10. ^ E. Cheng, J. Chow, Y.F. Chow, A. Kai ,S.L.Lee,W.H. Wong, HKDSE Chemistry A Modern View. Typical reactions of aldehydes and ketones. 
  11. ^ Brown, William H. See all 2 images Studyguide for Introduction to Organic Chemistry. ISBN 9781118083383.
  12. ^ 异戊醛. 中国化工制造网 (中文). 
  13. ^ Nils Nilsson. Analysis of chemical substances in balloons, 2007.