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异硫氰酸烯丙酯

化合物

异硫氰酸烯丙酯（Allyl isothiocyanate, AITC），是一种有机硫化合物，其化学式为CH2CHCH2NCS。 异硫氰酸烯丙酯是一种无色的油脂，芥菜、萝卜、辣根、芥末的刺激性味道都是来自于此化合物。这种辛辣的味道以及催泪的效果是通过TRPA1和TRPV1离子通道介导的。[1][2][3]异硫氰酸烯丙酯微溶于水，但易溶于大多数的有机溶剂。[4]

异硫氰酸烯丙酯
IUPAC名
3-Isothiocyanato-1-propene
别名 synthetic mustard oil
识别
CAS号 57-06-7  checkY
PubChem 5971
ChemSpider 21105854
SMILES
 
  • C=CCN=C=S
InChI
 
  • 1/C4H5NS/c1-2-3-5-4-6/h2H,1,3H2
InChIKey ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYAS
ChEBI 73224
KEGG D02818
性质
化学式 C4H5NS
摩尔质量 99.15 g·mol−1
密度 1.013–1.020 g/cm3
熔点 −102 °C（171 K）
沸点 148-154 °C（421-427 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物合成和生物功能

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异硫氰酸烯丙酯主要来自于黑芥菜（Brassica nigra）或印度芥菜（Brassica juncea）的种子。当这些芥菜种子被破坏后，黑芥子酶会被释放，并且作用在硫代葡萄糖苷(黑芥子硫苷酸钾)上产生出异硫氰酸烯丙酯。

异硫氰酸烯丙酯是植物用于对抗草食动物的防御化学物质，但因为它本身也对植物具有危害，所以平时以无害的形式储存，当植物被动物咀嚼时，经由酵素的作用才释放出异硫氰酸烯丙酯抵抗动物的摄食。

商业及其他用途

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异硫氰酸烯丙酯可借由烯丙基氯和硫氰酸钾的反应进行商业化生产：[4]

CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl

以这种方式获得的产物有时被称为合成芥子油。异硫氰酸烯丙酯也可以借由种子的干馏来获得，以这种方式获得的产物被称为芥末精油，通常纯度约为92%，主要用于食品中的调味剂。 人工合成的异硫氰酸烯丙酯可以用于当作杀虫剂或是杀菌剂。[5]并在某些情况下用于保护农作物。[4]

水解异硫氰酸烯丙酯可以得到烯丙基胺。[6]

安全性

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异硫氰酸烯丙酯可作为一种催泪瓦斯，并且半数致死量为151 mg/kg。[4]

肿瘤

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在体外实验以及动物实验中，显示出异硫氰酸烯丙酯具有许多肿瘤的化学预防剂的特征，[7]

参考文献

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  1. ^ Everaerts, W.; Gees, M.; Alpizar, Y. A.; Farre, R.; Leten, C.; Apetrei, A.; Dewachter, I.; van Leuven, F.; et al. The Capsaicin Receptor TRPV1 is a Crucial Mediator of the Noxious Effects of Mustard Oil. Current Biology. 2011, 21 (4): 316–321. PMID 21315593. doi:10.1016/j.cub.2011.01.031. 
  2. ^ Brône, B.; Peeters, P. J.; Marrannes, R.; Mercken, M.; Nuydens, R.; Meert, T.; Gijsen, H. J. Tear gasses CN, CR, and CS are potent activators of the human TRPA1 receptor. Toxicology and Applied Pharmacology. 2008, 231 (2): 150–156. PMID 18501939. doi:10.1016/j.taap.2008.04.00. 
  3. ^ Ryckmans, T.; Aubdool, A. A.; Bodkin, J. V.; Cox, P.; Brain, S. D.; Dupont, T.; Fairman, E.; Hashizume, Y.; Ishii, N.; et al. Design and Pharmacological Evaluation of PF-4840154, a Non-Electrophilic Reference Agonist of the TrpA1 Channel. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters. 2011, 21 (16): 4857–4859. PMID 21741838. doi:10.1016/j.bmcl.2011.06.035. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Romanowski, F.; Klenk, H., Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_749 
  5. ^ Il Shik Shin, Hideki Masuda, Kinae Naohide. Bactericidal activity of wasabi (Wasabia japonica) against Helicobacter pylori. International Journal of Food Microbiology. 2004-08-01, 94 (3): 255–261 [2019-02-12]. ISSN 0168-1605. PMID 15246236. doi:10.1016/S0168-1605(03)00297-6. （原始内容存档于2020-04-10）. 
  6. ^ Leffler, M. T. (1938). "Allylamine". Org. Synth. 18: 5; Coll. Vol. 2: 24. 
  7. ^ Yuesheng Zhang. Allyl isothiocyanate as a cancer chemopreventive phytochemical. Molecular Nutrition & Food Research. 2010-01, 54 (1): 127–135 [2019-02-12]. ISSN 1613-4133. PMC 2814364  . PMID 19960458. doi:10.1002/mnfr.200900323. （原始内容存档于2020-04-10）. 

参见

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