氟仿(英语:Fluoroform)是一种化学式为CHF3的有机化合物,是卤仿的一种。常温下是无色的气体。

氟仿
IUPAC名
Trifluoromethane
三氟甲烷
别名 Fluoryl、氟利昂23、Arcton 1、HFC-23、R-23、FE-13、UN 1984
识别
CAS号 75-46-7  checkY
PubChem 6373
ChemSpider 21106179
SMILES
 
  • FC(F)F
InChI
 
  • 1/CHF3/c2-1(3)4/h1H
InChIKey XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYAM
EINECS 200-872-4
ChEBI 24073
RTECS PB6900000
性质
化学式 CHF3
摩尔质量 70.01 g·mol⁻¹
外观 无色气体
熔点 -155.2 °C (117.95 K)
沸点 -82.1 °C (191.05 K)
溶解性 1 g/l, 20 °C
溶解性(有机溶剂) 可溶
蒸气压 4.38 MPa at 20 °C
kH 0.013 mol.kg-1.bar-1
pKa 25 - 28
结构
分子构型 四面体
危险性
安全术语 S:S38
主要危害 压抑神经系统
NFPA 704
0
2
0
 
闪点 不可燃
相关物质
相关化学品 氯仿溴仿碘仿氟甲烷二氟甲烷四氟化碳
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

三氟甲烷是制造铁氟龙时的副产品,生物体对三氟乙酸进行脱羧反应也会产生微量的三氟甲烷[1]。三氟甲烷可用作制冷剂灭火剂使用。

制备

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第一次制备三氟甲烷是由法国化学家莫里斯·马士兰法语Maurice Meslans(Maurice Meslans)在1894年用碘仿和干燥氟化银产生剧烈反应而产生[2]。后来奥图·拉夫德语Otto Ruff(Otto Ruff)将氟化银改成氟化汞氟化钙的混合物,改善了制备的过程[3]。上述的交换反应可以使用碘仿及溴仿,不过交换前二个卤素原子时,会产生剧烈反应。后来爱伯特·亨纳(Albert Henne)将上述的反应变成二阶段的反应,第一阶段用溴仿和三氟化锑合成一溴二氟甲烷,再和氟化汞反应产生三氟甲烷,这是第一个有效率制备三氟甲烷的方法。[3]

工业应用

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在半导体产业中,三氟甲烷用在二氧化硅氮化硅等离子蚀刻英语plasma etching(plasma etching)中。三氟甲烷也是一种制冷剂(冷媒),名称为R-23HFC-23,因为其不含氯,不会造成臭氧层破洞,有时会用来会取代造成臭氧层破洞的三氟氯甲烷(cfc-13)。

三氟甲烷因为其低毒性、不容易反应及高密度,可用作灭火剂使用。此时常使用杜邦的商标名称FE-13代表三氟甲烷。三氟甲烷过去曾用来取代气体灭火系统中的海龙1301(cfc-13b1)。

有机化学

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三氟甲烷在去质子化后是一种提供CF3-的试剂,分子为弱酸性,pKa为25–28。三氟甲烷是CF3Si(CH3)3的前体[4]

温室气体

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三氟甲烷是强力的温室气体。依京都议定书清洁发展机制秘书处的评估,其100年的全球暖化潜势为11,700,也就是一公斤的三氟甲烷在一百年对温室效应的影响效果和11,700的二氧化碳相当。后来评估的结果(IPCC, 2007),其100年的全球暖化潜势又高于原估测值,为14,800[5]。其在大气中的生命期为270年[5]

根据政府间气候变化专门委员会(IPCC)2007年的气候报告,三氟甲烷是2001年前大气中丰度最高的氢氟碳化合物。自2001年起才被车用空调制冷剂HFC-134a(1,1,1,2-四氟乙烷)所超越。过去三氟甲烷的排放,大部分是在制造制冷剂HCFC-22(一氯二氟甲烷)时无意产生及释放的产物。

依照联合国气候变化框架公约的温室气体排放资料[6] 来看,1990年至2000年在公约中附件1的国家(发达国家)中HFC-23的排放量有显著的下降。联合国气候变化框架公约及清洁发展机制自2003年起已提供资金给公约中不在附件1的国家,帮助这些国家减少在制造HCFC-22时无意排放的三氟甲烷。依世界气象组织的臭氧部分资料来看,近年来发展中国家已成为最大的HCFC-22供应者[7]京都议定书管制所有氢氟碳化合物(HFC)的排放。三氟甲烷可以用等离子或都用高温焚烧的方式破坏,以减轻其对环境的影响。

其他物理性质

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性质 数值
-100°C时的密度(液态) 1.52 g/cm3
-82.1°C时的密度(液态) 1.431 g/cm3
-82.1°C时的密度(气态) 4.57 kg/m3
0°C时的密度(气态) 2.86 kg/m3
15°C时的密度(气态) 2.99 kg/m3
偶极矩 1.649 D
临界压力 (pc) 4.816 MPa (48.16 bar)
临界温度 (Tc) 25.7 °C (299 K)
临界密度 (ρc) 7.52 mol/l
压缩因子 (Z) 0.9913
偏心因子 (ω) 0.26414
25°C时的黏度 (η) 14.4 μPa.s (0.0144 cP)
定容摩尔热容 (CV) 51.577 J.mol−1.K−1
汽化热 (lb) 257.91 kJ.kg−1

参考资料

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  1. ^ Kirschner, E., Chemical and Engineering News 1994, 8.
  2. ^ Meslans M. M. Recherches sur quelques fluorures organiques de la série grasse. Annales de chimie et de physique. 1894, 7 (1): 346–423 [2010-12-03]. (原始内容存档于2012-02-17). 
  3. ^ 3.0 3.1 Henne A. L. Fluoroform. Journal of the American Chemical Society. 1937, 59 (7): 1200–1202. doi:10.1021/ja01286a012. 
  4. ^ Rozen, S.; Hagooly, A. "Fluoroform" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi: 10.1002/047084289
  5. ^ 5.0 5.1 Forster, P., V. Ramaswamy, P. Artaxo, T. Berntsen, R. Betts, D.W. Fahey, J. Haywood, J. Lean, D.C. Lowe, G. Myhre, J. Nganga, R. Prinn, G. Raga, M. Schulz and R. Van Dorland. Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. (PDF). Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. 2007 [2010-12-03]. (原始内容存档 (PDF)于2007-12-15). 
  6. ^ 存档副本. [2010-12-03]. (原始内容存档于2010-04-29). 
  7. ^ 存档副本. [2010-12-03]. (原始内容存档于2011-07-21). 

文献

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外部链接

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