异戊醇

化合物

异戊醇(英语:isoamyl alcohol)是一种清澈无色的液体,分子式为(CH3)2CHCH2CH2OH。它是八种戊醇的醇类同分异构物中的一种。它是生产香蕉油的主要成分,香蕉油是一种自然界中发现的,也是工业中的香料。

异戊醇[1]
IUPAC名
3-甲基-1-丁醇
3-Methylbutan-1-ol
英文名 Isoamyl alcohol
Isopentyl alcohol
识别
CAS号 123-51-3  checkY
PubChem 31260
ChemSpider 29000
SMILES
 
  • OCCC(C)C
InChI
 
  • 1/C5H12O/c1-5(2)3-4-6/h5-6H,3-4H2,1-2H3
InChIKey PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYAW
ChEBI 15837
DrugBank DB02296
KEGG C07328
性质
化学式 C5H12O
摩尔质量 88.148 g·mol⁻¹
外观 无色液体
气味 不愉快气味[2]
密度 0.8104 g/cm3(20 °C)
熔点 -117 °C [3][2](156 K)
沸点 131.1 °C(404 K)
溶解性 28 g/L
溶解性 易溶于丙酮乙醚乙醇
蒸气压 28 mmHg(20°C)[2]
磁化率 -68.96·10−6 cm3/mol
折光度n25
D
1.4502 [4]
黏度 3.692 mPa·s
结构
偶极矩 1.82D[4]
热力学
ΔfHm298K -356.4 kJ·mol−1
热容 2.382 J·g−1·K−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
H-术语 H226-H332-H335
P-术语 P261
NFPA 704
2
1
0
 
闪点 43 °C
自燃温度 350 °C
爆炸极限 1.2 – 9%
PEL TWA 100 ppm (360 mg/m3)[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
3438 mg/kg(兔子,口服)
1300 mg/kg(大鼠,口服)[5]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

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从杂醇油中提取

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通过杂醇油分馏可以制得异戊醇。杂醇油的主要成分为戊醇丁醇等高级醇以及少量类与类,是酒精发酵的副产物。一般而言,从杂醇油精炼出的戊醇中含有约85%的异戊醇,但其比例容易随发酵原料的不同而异。[6]

氢甲酰化反应

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另外一种方式是让异丁烯在高压(10-100atm)加热(40-200°C)的环境下经由羰基钴的催化,与氢气以及一氧化碳反应产生异戊醛中间体,紧接着氢化便能得到异戊醇。这也就是化学工业上常用于制备醛类的氢甲酰化反应[6]

  + CO + H2    

用途

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参考资料

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  1. ^ Lide, David R. (编). Handbook of Chemistry and Physics 87. Boca Raton, Florida: CRC Press. 1998: 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0348. NIOSH. 
  3. ^ Straka, M.; van Genderen, A.; Růžička, K.; Růžička, V. Heat Capacities in the Solid and in the Liquid Phase of Isomeric Pentanols. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
  4. ^ 4.0 4.1 Yitzhak Marcus. John Wiley & Sons Ltd , 编. The Properties of Solvents 4. England. 1999. ISBN 0-471-98369-1. 
  5. ^ National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). [2018-05-04]. (原始内容存档于2017-12-05). 
  6. ^ 6.0 6.1 存档副本. [2018-05-05]. (原始内容存档于2018-05-05). 
  7. ^ Zumbo, P. Phenol-chloroform Extraction (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATORY OF CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. [2014-06-19]. (原始内容存档 (PDF)于2018-10-24). 
  8. ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. Purification of Nucleic Acids: Extraction with Phenol-Chloroform. Molecular Cloning: A Laboratory Manual. Cold Spring Harbor Laboratory Press. [2018-05-04]. ISBN 1936113422. (原始内容存档于2018-05-05). 
  9. ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Receiver Operating Characteristic curve analysis determines association of individual potato foliage volatiles with onion thrips preference, cultivar and plant age. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371/journal.pone.0181831.