苯硒酚
化合物
苯硒酚（化学式：C
6H
5SeH，PhSeH）是一种有机硒化合物，又名
基苯、硒苯酚，它是最简单酚的硒类似物，一种硒酚类化合物，常温下是无色的强烈恶臭液体，可用于有机合成中的试剂[1]。
| 苯硒酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 benzeneselenol | |||
| 别名 | Selenaphenol, selenophenol, phenylselenol | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 645-96-5 
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| PubChem | 69530 | ||
| ChemSpider | 62734 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WDODWFPDZYSKIA-UHFFFAOYAD | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H6Se | ||
| 摩尔质量 | 157.07 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色液体 | ||
| 密度 | 1.479 g/cm3 | ||
| 沸点 | 71 °C（344 K）（18 mm Hg） | ||
| 溶解性（水） | 微溶 | ||
| 溶解性（有机溶剂） | 大部分有机溶剂 | ||
| 折光度n D |
1.616 | ||
| 结构 | |||
| 偶极矩 | 1.1 D | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R23/25-R33-R50/53 | ||
| 安全术语 | S：S20/21-S28-S45-S60-S61 | ||
| 主要危害 | 有毒 | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 苯酚 苯硫酚 苯碲酚 硒化氢, 二苯基二硒醚 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
制备
编辑苯硒酚可经由苯基溴化镁和硒的反应制得：[2]
性质
编辑比起苯硫酚，苯硒酚容易在空气中氧化。其产物为二苯基二硒醚：
- 4 PhSeH + O2 → 2 PhSeSePh + 2 H2O
在有机合成中，苯硒酚被转化成其共轭碱PhSe-之后，是一种有效的亲核试剂[1]。
历史
编辑安全性
编辑像其他的有机硒化合物一样，具有强烈的恶臭[5]，且有毒。
参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 Sonoda, N.; Ogawa, A.; Recupero, F. Benzeneselenol. L. Paquette (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2005. doi:10.1002/047084289X.rb018.pub2.
- ^ Foster, D. G. (1944). "Selenophenol". Org. Synth. 24: 89; Coll. Vol. 3: 771.
- ^ Chabrié, M. C. Premiers essais de synthèse de composés organiques séléniés dans la série aromatique. Bulletin de la Société Chimique de Paris. 1888, 50: 133–137 [2015-06-09]. （原始内容存档于2017-08-18）.
- ^ Chabrié, M. C. Sur la synthèse de quelques composés séléniés dans la série aromatique. Annales de Chimie et de Physique. 1890, 6 (20): 202–286 [2015-06-09]. （原始内容存档于2017-08-18）.
- ^ Lowe, D. Things I Won't Work With: Selenophenol. In the Pipeline. 2012-05-15. （原始内容存档于2012-05-15）.