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用户:Dryrace/沙盒

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Dryrace/沙盒
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Oxsoralen, Uvadex, 8-mop, others
其他名称xanthotoxin
AHFS/Drugs.com消费者药物信息
核准状况
怀孕分级
给药途径外用、口服
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物半衰期~2 hours
识别信息
    • 9-methoxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
    • 9-methoxy-7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-one
CAS号298-81-7  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
NIAID ChemDB
化学信息
化学式C12H8O4
摩尔质量216.19 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • COc1c2c(ccc(=O)o2)cc3c1occ3
  • InChI=1S/C12H8O4/c1-14-12-10-8(4-5-15-10)6-7-2-3-9(13)16-11(7)12/h2-6H,1H3 checkY
  • Key:QXKHYNVANLEOEG-UHFFFAOYSA-N checkY

甲氧沙林（或花椒毒素，8-甲氧基补骨脂素），商品名Oxsoralen，是一种用于治疗皮肤自身免疫性疾病、皮肤肿瘤、湿疹等皮肤病的抗银屑病药。它是补骨脂素的衍生物，属于一类由香豆素与呋喃环组成的，被称为呋喃香豆素的有机天然分子。

医疗用途

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甲氧沙林在医学上被用于治疗中度到重度或其他药物不能控制的银屑病、严重的湿疹、白癜风和某些皮肤淋巴瘤。它通常与紫外线（UVA）灯光或阳光照射结合使用，通过改变皮肤细胞接收UVA辐射的方式来治疗疾病。甲氧沙林也可以注射和外用。

天然来源

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1947年，甲氧沙林（当时称为“ammoidin”）从植物’‘Ammi majus’'（伞形科）中分离出来。[5][6]

1970年，Nielsen从伞形科的四种’‘Heracleum’‘植物中提取了8-甲氧基补骨脂素，[7][8]包括’‘Heracleum mantegazzianum’‘和’‘Heracleum sphondylium’'。另外，发现伞形科的32种植物含有5-甲氧基补骨脂素（bergapten）或其他呋喃香豆素。

生物合成

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生物合成途径是莽草酸途径（产生和甲戊二烯酸途径的结合。

香豆素的合成

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香豆素

香豆素是一种苯丙素，因此由L-苯丙氨酸合成，后者通过莽草酸途径产生。L-苯丙氨酸裂解成肉桂酸，然后通过肉桂酸4-羟化酶羟化生成4-香豆酸。4-香豆酸再次通过肉桂酸/香豆酸2-羟化酶羟化生成2,4-二羟基肉桂酸（伞形酸），随后不饱和键的旋转使羧酸基团相邻。最后，C2’的羟基对羧酸基团进行分子内攻击，闭环形成内酯香豆素。

甲氧沙林的合成

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二甲基烯丙基焦磷酸

生物合成途径继续进行，激活通过甲戊二烯酸途径产生的二甲基烯丙基焦磷酸（DMAPP），通过焦磷酸的裂解形成碳正离子。一旦激活，酶香豆素6-异戊烯基转移酶催化DMAPP和香豆素在酚的邻位进行C-烷基化，生成去甲基补骨脂素。然后通过酶marmesin合成酶催化羟化生成marmesin。另一种羟化反应由补骨脂素合成酶催化生成补骨脂素。第三次羟化由酶补骨脂素8-单氧酶催化生成花椒毒素，随后通过酶花椒毒素O-甲基转移酶和S-腺苷甲硫氨酸甲基化生成甲氧沙林。[9]

风险和副作用

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患有高血压或有肝脏问题史的患者有炎症和不可逆损伤肝脏和皮肤的风险。眼睛必须保护免受UVA辐射。副作用包括恶心、头痛、头晕，罕见情况下包括失眠。

甲氧沙林也被归类为IARC 1类致癌物（已知致癌），但仅在与光（UVA辐射）结合时致癌。[10]

社会与文化

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作家John Howard Griffin（1920–1980）使用这种化学物质使皮肤变黑，以调查美国南部的种族隔离。他写了《Black Like Me》（1961）一书，讲述了他的经历。[11]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Uvadex. Therapeutic Goods Administration (TGA). 13 December 2019 [25 August 2020]. 
  2. ^ 2.0 2.1 AusPAR: Methoxsalen. Therapeutic Goods Administration (TGA). 12 December 2019 [17 September 2021]. 
  3. ^ Uvadex- methoxsalen injection, solution. DailyMed. U.S. National Library of Medicine. [17 September 2021]. 
  4. ^ Oxsoralen-Ultra- methoxsalen capsule, liquid filled. DailyMed. U.S. National Library of Medicine. [17 September 2021]. 
  5. ^ Fahmy IR, Abu-Shady H. Ammi majus Linn.; pharmacognostical study and isolation of a crystalline constituent, ammoidin. Quarterly Journal of Pharmacy and Pharmacology. 1947, 20 (3): 281–91; discussion 426. PMID 20273299. 
  6. ^ Marshall SR. Technology insight: ECP for the treatment of GvHD–can we offer selective immune control without generalized immunosuppression?. Nature Clinical Practice. Oncology (Nature Publishing). June 2006, 3 (6): 302–314. PMID 16757968. S2CID 8441159. doi:10.1038/ncponc0511. 
  7. ^ Nielsen BE. Coumarins of Umbelliferous plants. Copenhagen: Royal Danish School of Pharmacy. 1970.  Cited by Mitchell and Rook (1979).
  8. ^ Mitchell J, Rook A. Botanical Dermatology: Plants and Plant Products Injurious to the Skin. Vancouver: Greengrass. 1979: 692–699. ISBN 978-0-88978-047-7. 
  9. ^ Dewick PM. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach 3rd. John Wiley & Sons. 2009: 161, 164–165. 
  10. ^ Known and Probable Human Carcinogens. American Cancer Society. （原始内容存档于30 September 2016）. 
  11. ^ Mikkelson D. Death of John Howard Griffin. snopes.com. Snopes Media Group Inc. 27 July 2003. 

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