丙二腈

丙二腈
Ball and stick model of malononitrile	Spacefill model of malononitrile
	IUPAC名; Propanedinitrile
別名	Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile
識別
CAS號	109-77-3
PubChem	8010
ChemSpider	13884495
SMILES	N#CCC#N;
Beilstein	773697
Gmelin	1303
UN編號	2647
EINECS	203-703-2
ChEBI	33186
RTECS	OO3150000
MeSH	dicyanmethane
性質
化學式	C3H2N2
摩爾質量	66.06 g·mol−1
外觀	無色晶體或白色粉末
密度	1.049 g mL−1
熔點	32 °C（305 K）
沸點	220 °C（493.2 K）
溶解性（水）	13% (20 °C)
pKa	11（水）; 11.1（DMSO）; 16.4（DMSO）
熱力學
ΔfHm⦵298K	187.7–188.1 kJ mol−1
ΔcHm⦵	−1.6540–−1.6544 MJ mol−1
S⦵298K	130.96 J K−1 mol−1
熱容	110.29 J K−1 mol−1
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	DANGER
H-術語	H301, H311, H331, H410
P-術語	P261, P273, P280, P301+310, P311
PEL	none
	致死量或濃度：
LD50（中位劑量）	19 mg kg−1 (oral, mouse); 350 mg kg−1 (dermal, rat);
相關物質
相關化合物	Acetonitrile; Aminoacetonitrile; Glycolonitrile; Cyanogen; Propanenitrile; Aminopropionitrile; Pivalonitrile; Acetone cyanohydrin; Butyronitrile; Succinonitrile; Tetramethylsuccinonitrile;
相關化學品	DBNPA
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

丙二腈是一種有機化合物，化學式為CH₂(CN)₂，包含兩個氰基（腈的官能團）。

丙二腈顯弱酸性，在水中pK_a為11。^[3]這使其可以參與Knoevenagel縮合反應，如在CS氣的生成：

此外，丙二腈是Gewald反應的合適的原料，其中腈在單質硫和鹼的存在下與酮或醛縮合，產生2-氨基噻吩。^[5]

參考文獻

^ dicyanmethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [7 June 2012].
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0378. NIOSH.
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^ Pandolfi, Fabiana; Feroci, Marta; Chiarotto, Isabella (2018). Role of Anion and Cation in the 1-Methyl-3-butyl Imidazolium Ionic Liquids BMImX: The Knoevenagel Condensation. ChemistrySelect, 3(17), 4745–4749. doi:10.1002/slct.201800295
^ Sabnis, R.W.; Rangnekar, D.W.; Sonawane, N.D. 2-Aminothiophenes By The Gewald Reaction. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1999, 36 (2): 333–345 [2007-07-18]. doi:10.1002/jhet.5570360203. （原始內容存檔於2016-03-03）.