吲唑(英語:Indazole),即1,2-二氮雜;苯並吡唑

吲唑
IUPAC名
1H-indazole
英文名 Indazole
別名 1,2-二氮雜茚
識別
CAS號 271-44-3  checkY
PubChem 9221
ChemSpider 8866
SMILES
 
  • C1=CC=C2C(=C1)C=NN2
InChI
 
  • 1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)5-8-9-7/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYAQ
ChEBI 36670
性質
化學式 C7H6N2
莫耳質量 118.14 g·mol⁻¹
熔點 147-149 °C
沸點 270 °C
pKa 13.86 (酸性)
1.25 (鹼性)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

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無色針狀結晶,易溶於稀酸,溶於和熱水。它的鹼性比吡唑弱,但氮上的氫酸性較強。

製取

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1、鄰甲苯胺乙醯化,然後亞硝化生成亞硝胺,並在45~50°C下在苯中重排為偶氮乙醯氧基化合物 1-乙醯氧基-2-鄰甲苯基二亞胺,最後發生環合、消除乙酸得到吲唑。

2、由鄰氨基苯甲酸重氮化、還原、環合、氯化得到3-氯吲唑,然後將3-氯吲唑與紅磷氫碘酸混合回流24小時,精製後得到吲唑。

用途

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用於有機合成

參見

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參考資料

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  1. 吲唑;1,2-二氮杂茚. 化工引擎. [2009-09-19]. (原始內容存檔於2019-04-03). 
  2. T. Eicher, S. Hauptmann 著,李潤濤、葛澤梅、王欣 譯. 杂环化学——结构、反应、合成与应用(The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis and Applications) 第二版. 北京: 化學工業出版社. 2005年11月: 151–152. ISBN 7-5025-7960-5.