核鹼基(英語:nucleobase)又稱含氮鹼基nitrogenous base[1][2],生物學常簡稱鹼基base),是一類性質為鹼性且擁有化合物,也是在DNARNA中起配對作用的部分。例如嘧啶類是核鹼基,胺類是最典型的含氮鹼基;核鹼基與含氮鹼基兩者稱呼只是強調重點不同而已,前者以生物學的角度強調此鹼在核苷酸[3],後者以化學的角度強調此有機鹼含有氮原子。

核鹼基都是雜環化合物,其原子位於環上或取代氨基上,其中一部分(取代氨基,以及嘌呤環的1位氮、嘧啶環的3位氮)直接參與鹼基配對。

常見的核鹼基共有5種:胞嘧啶(縮寫C)、鳥嘌呤(G)、腺嘌呤(A)、胸腺嘧啶(T,通常為DNA專有)和尿嘧啶(U,通常為RNA專有)。腺嘌呤鳥嘌呤屬於嘌呤族(縮寫作R),它們具有雙環結構胞嘧啶尿嘧啶胸腺嘧啶屬於嘧啶族(Y),它們的環系是一個六元雜環。RNA中,尿嘧啶取代了胸腺嘧啶的位置。胸腺嘧啶比尿嘧啶多一個5位甲基,這個甲基增大了遺傳的準確性。

鳥嘌呤(G) 腺嘌呤(A)
胞嘧啶(C) 胸腺嘧啶(T) 尿嘧啶(U)

核鹼基的形式

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核鹼基有酮式和烯醇式,可以互相轉換。在生理pH條件下一般為酮式。[4]

主要核鹼基與核苷的結構

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核鹼基通過糖苷鍵核糖脫氧核糖的1位原子相連而形成的化合物叫核苷。核苷再與磷酸結合就形成核苷酸,磷酸基接在五碳糖的5位碳原子上。

核鹼基
 
腺嘌呤
 
鳥嘌呤
 
胸腺嘧啶
 
胞嘧啶
 
尿嘧啶
核苷

 
腺苷
A
 
鳥苷
G
 
胸苷
T
 
胞苷
C
 
尿苷
U

DNA與RNA含不同核鹼基

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核鹼基的配對

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核鹼基位於DNA二股上,而重要的是二股上的鹼基會互相連結:腺嘌呤與胸腺嘧啶配對、鳥嘌呤與胞嘧啶的配對,這樣兩兩通過氫鍵的配對稱為「鹼基對」,[5]如圖:


 
腺嘌呤(左)與胸腺嘧啶(右)的配對
 
鳥嘌呤(左)與胞嘧啶(右)的配對

腺嘌呤與胸腺嘧啶之間的配對只有兩根氫鍵,而鳥嘌呤與胞嘧啶之間的配對有三根,因此含有G-C鹼基對較多的DNA較為穩定。

簡拼核鹼基符號

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符號 代替鹼基
R A/G
Y C/T
M A/C
K G/T
S G/C
W A/T
H A/T/C
B G/T/C
V G/A/C
D G/A/T
N A/G/C/T

中間產物

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核鹼基
 
次黃嘌呤
 
黃嘌呤
 
7-甲基鳥嘌呤
 
5,6-二氫尿嘧啶
核苷

 
次黃苷
I
 
黃苷
X
 
7-甲基鳥苷
m7G
 
二氫尿苷
D

新四大核鹼基

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近幾年有人將表觀遺傳學修飾的5-甲基胞嘧啶(5mC)稱為第5種鹼基,5-羥甲基胞嘧啶(5hmC)稱為第6種鹼基。2011年研究人員發現了第7種DNA鹼基「5-甲醯基胞嘧啶」(5fC),和第8種「5-羧基胞嘧啶」(5caC)。這幾種鹼基實際上都是由胞嘧啶經由Tet蛋白修飾後形成。人類和小鼠幹細胞都擁有Tet蛋白,Tet蛋白是重新編程已經分化的細胞的一種重要功能蛋白[6]

參看

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外部連結

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參考文獻

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  1. ^ Nelson, David L. and Michael M Cox (2008). Lehninger Principles of Biochemistry, ed. 5, W.H. Freeman and Company. p. 272. ISBN 071677108X.
  2. ^ Carey, Francis A. (2008). Organic Chemistry, ed. 6, Mc Graw Hill. p. 1206. ISBN 0072828374.
  3. ^ Roger L. Lundblad. Chemical Modification of Biological Polymers. CRC Press. 2016: 5 [2023-07-27]. ISBN 9781439849002. (原始內容存檔於2023-07-28). 
  4. ^ Yang, Jianxiong, 1954-; 楊建雄, 1954-. Fen zi sheng wu xue. 分子生物学(第二版) Di er ban. Beijing Shi. ISBN 7-03-045212-7. OCLC 950961809. 
  5. ^ Angstadt, Carol N (1997) Purine and Pyrimidine Metabolism頁面存檔備份,存於網際網路檔案館). library.med.utah.edu
  6. ^ S, Shen, L, Dai Q.; Wu SC, Collins LB, Swenberg JA, He C, Zhang Y. Tet proteins can convert 5-methylcytosine to 5-formylcytosine and 5-carboxylcytosine. Science. 2011 Sep 2;333(6047):1300-3. Epub 2011 Jul 21.