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紫杉烷

紫杉烷，又名紅豆杉烷[1]、塔三烷，是二萜類化合物的一個子類。紫杉烷類化合物最早是從紫杉中分離而來，故名紫杉烷[2]。

紫杉烷
系統名
(1S,3R,4R,8S,11S,12R)-4,8,12,15,15-pentamethyltricyclo[9.3.1.03,8]pentadecane
識別
CAS號 1605-68-1
PubChem 9548828
ChemSpider 7827751
SMILES
 
  • C[C@@H]1CCC[C@@]2([C@@H]1C[C@@H]3CC[C@H]([C@@H](C3(C)C)CC2)C)C
InChI
 
  • 1S/C20H36/c1-14-7-6-11-20(5)12-10-17-15(2)8-9-16(13-18(14)20)19(17,3)4/h14-18H,6-13H2,1-5H3/t14-,15-,16+,17+,18-,20+/m1/s1
InChIKey DKPFODGZWDEEBT-QFIAKTPHSA-N
性質
化學式 C20H36
摩爾質量 276.5 g·mol−1
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。
'
巴卡亭III（左） 紫杉醇（右）

紫杉烷類化合物一般是紫杉二烯的衍生物。這類化合物一般通過抑制有絲分裂起到殺滅腫瘤細胞的作用[3]。屬紫杉烷類的紫杉醇與歐洲紫杉醇是常見的化療藥物[4][5]。

因紫杉烷類化合物普遍具有水溶性低的性質，紫杉烷類化合物的藥物製劑難度較大[6]。

歷史

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第一種發現具有藥用價值的紫杉烷類化合物是紫杉醇。1960年至1981年之間，為尋找潛在的抗腫瘤活性物質，美國國家癌症研究所（NCI）與美國農業部合作，對提取自15,000種植物的115,000種提取物進行了測試。1962年，研究人員於太平洋紫杉的樹皮中分離出紫杉醇。1971年，紫杉醇的結構獲得報導；1978年，發現紫杉醇具有抗腫瘤活性[2][7]。

除紫杉外，歐洲榛的殼與葉中也含有紫杉烷類化合物[8][9]。

紫杉烷類藥物尚未實現全合成，但目前已實現以紅豆杉枝條、樹葉中分離的巴卡亭III為原料半合成紫杉醇或歐洲紫杉醇[10]。

藥理學

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細胞有絲分裂過程會發生細胞內微管網絡的重構，紡錘絲就是由微管構成的。紫杉烷類化合物的作用機制一般是通過促進微管蛋白的聚合、增強微管纖維的穩定性達到抑制細胞有絲分裂的作用，進而殺滅有絲分裂活躍的癌細胞[7][11]。因微管對神經元突觸發揮正常功能是不可或缺的，周圍神經系統病變是紫杉烷類藥物常見的一種藥物不良反應。根據統計，11%-64%使用歐洲紫杉醇治療的病人、57%-83%使用紫杉醇的病人會出現由相關藥物引發的周圍神經系統病變[12]。

紫杉烷類藥物能用於治療小細胞肺癌、乳腺癌，以及卵巢癌[13]。

參見

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參考文獻

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  1. ^ 紅豆杉烷；紫杉烷 taxane. 國家教育研究院. [2020-04-09]. [失效連結]
  2. ^ 2.0 2.1 Hacker, Miles. Adverse Drug Reactions: 327–352. 2009. doi:10.1016/B978-0-12-369521-5.00013-0. 
  3. ^ taxane. National Cancer Institute. [2020-04-09]. （原始內容存檔於2021-03-23）. 
  4. ^ Hagiwara, H.; Sunada, Y. Mechanism of taxane neurotoxicity. Breast Cancer (Tokyo, Japan). 2004, 11 (1): 82–85. PMID 14718798. 
  5. ^ Rowinsky, MD, Eric K. THE DEVELOPMENT AND CLINICAL UTILITY OF THE TAXANE CLASS OF ANTIMICROTUBULE CHEMOTHERAPY AGENTS. Annual Review of Medicine. February 1997, 48 (1): 353–374. PMID 9046968. doi:10.1146/annurev.med.48.1.353. 
  6. ^ 郝天雲; et al. 改善紫杉烷类药物低水溶性和低渗透性的策略探讨. 藥學學報. 2018, 53 (1): 54–61 [2020-04-09]. 
  7. ^ 7.0 7.1 Weaver, Beth A.; Bement, William. How Taxol/paclitaxel kills cancer cells. Molecular Biology of the Cell. 2014, 25 (18): 2677–2681. ISSN 1059-1524. doi:10.1091/mbc.e14-04-0916. 
  8. ^ Ottaggio, Laura; Bestoso, Federica; Armirotti, Andrea; Balbi, Alessandro; Damonte, Gianluca; Mazzei, Mauro; Sancandi, Monica; Miele, Mariangela. Taxanes from Shells and Leaves of Corylus avellana. Journal of Natural Products. 2008, 71 (1): 58–60. PMID 18163585. doi:10.1021/np0704046. 
  9. ^ Hoffman, Angela M; Shahidi, Fereidoon. Paclitaxel and other taxanes in hazel. Journal of Functional Foods. January 2009, 1 (1): 33–37 [2016-12-11]. doi:10.1016/j.jff.2008.09.004. 
  10. ^ 張利平; et al. 紫杉烷类化合物的生物转化. 藥學學報. 2004, 39 (2): 153–157. 
  11. ^ Gradishar, W.J. Taxanes for the Treatment of Metastatic Breast Cancer. Breast Cancer: Basic and Clinical Research. 2012, 6: BCBCR.S8205. ISSN 1178-2234. doi:10.4137/BCBCR.S8205. 
  12. ^ Shahpar, Samman; Mhatre, Priya V.; Oza, Sonal. Rehabilitation: 1031–1038.e3. 2018. doi:10.1016/B978-0-323-35955-9.00083-0. 
  13. ^ Monje, Michelle; Wen, Patrick Y. Neurological Complications of Oncological Therapy: 102–115. 2008. doi:10.1016/B978-012370863-2.50017-8. 
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