肉桂酸

肉桂酸
	IUPAC名; (E)-3-苯基-2-丙烯酸; (E)-3-phenylprop-2-enoic acid
別名	桂皮酸
識別
CAS號	140-10-3
PubChem	444539
ChemSpider	392447
SMILES	O=C(O)\C=C\c1ccccc1;
InChI	1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+;
InChIKey	WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
ChEBI	35697
KEGG	C00423
IUPHAR配體	3203
性質
化學式	C6H5CHCHCOOH
莫耳質量	148.17 g·mol⁻¹
外觀	白色單斜晶體
氣味	蜂蜜
密度	1.2475 g/cm3
熔點	133 °C
沸點	300 °C
溶解性（水）	0.5 g/L
pKa	4.44
危險性
	歐盟危險性符號; 刺激性 Xi
警示術語	R：R36
安全術語	S：S25
閃點	> 100 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

肉桂酸（英語：Cinnamic acid，IUPAC名：(E)-3-苯基-2-丙烯酸），分子式為C₆H₅CHCHCOOH。是微溶於水的白色結晶化合物。歸類為不飽和羧酸，它天然存在於許多植物。它易溶於許多有機溶劑。^[3]它同時存在順式和反式異構體，雖然後者是較常見。^[4]

存在和生產

生物合成

肉桂酸是包括lignol（木質素和木質纖維素（英語：Lignocellulose）的前體）、黃酮類化合物、異黃酮類、香豆素、噢哢、芪類化合物、兒茶素和苯丙烯類（英語：phenylpropanoid）在內的無數天然產物生物合成的核心中間體。它的生物合成涉及苯丙氨酸氨裂合酶 (PAL) 作用苯丙氨酸。^[5]

自然來源

它是從肉桂油，或香脂如蘇合香樹中獲得。^[3]它還在乳木果油中發現。肉桂酸具有蜜樣氣味，^[1]及其揮發性更強的乙酯（肉桂酸乙酯）是肉桂精油中的風味成分，其中相關的肉桂醛是主要成分。

製備

肉桂酸最早是通過乙醯氯和苯甲醛的鹼催化縮合合成，然後水解產生的醯氯。^[4]1890年，Rainer Ludwig Claisen（英語：Rainer Ludwig Claisen）描述了通過乙酸乙酯與苯甲醛在鈉作為鹼的存在下反應，形成肉桂酸乙酯。^[6]另一種製備肉桂酸的方法是通過克腦文蓋爾縮合反應。^[7]在弱鹼存在下，反應物是苯甲醛和丙二酸，然後酸催化脫羧而成。它也可通過肉桂醛的氧化、二氯化苄和乙酸鈉的縮合（隨後酸水解）和珀金反應製備。最早的商業肉桂酸製備途徑涉及珀金反應，反應見下：^[4]

通過珀金反應製備肉桂酸^[8]

代謝

肉桂酸是由肉桂醛自氧化而成的，然後在肝臟中代謝成苯甲酸鈉。^[9]

用途

肉桂酸是用在香料劑，合成靛藍，和某些藥物上。肉桂酸的一個主要用途是製造用於香水業的肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苄酯。^[3]肉桂酸是甜味劑阿斯巴甜的前體，經由酶催化的胺化至苯丙氨酸。^[4]

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 Cinnamic acid. flavornet.org. [2021-08-30]. （原始內容存檔於2021-08-30）. 引用錯誤：帶有name屬性「Cinnamic acid」的<ref>標籤用不同內容定義了多次
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）
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^ ^4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 Garbe, Dorothea, Cinnamic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099
^ Vogt, T. Phenylpropanoid Biosynthesis. Molecular Plant. 2010, 3 (1): 2–20. PMID 20035037. doi:10.1093/mp/ssp106  .
^ Claisen, L. Zur Darstellung der Zimmtsäure und ihrer Homologen [On the preparation of cinnamic acid and its homologues]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1890, 23: 976–978. doi:10.1002/cber.189002301156.
^ Tieze, L. Reactions and Synthesis in the Organic Chemistry Laboratory. Mill Vall, CA. 1988: 1988.
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^ Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders. Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914  . PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.

[Cinnamic_acid-1] 1.0 ^1.1 Cinnamic acid. flavornet.org. [2021-08-30]. （原始內容存檔於2021-08-30）. 引用錯誤：帶有name屬性「Cinnamic acid」的<ref>標籤用不同內容定義了多次

[GESTIS-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 ^2.4 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英語：Institute for Occupational Safety and Health）

[Merck-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Budavari, Susan (編), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals 12th, Merck, 1996, ISBN 0911910123

[Ullmann-4] 4.0 ^4.1 ^4.2 ^4.3 Garbe, Dorothea, Cinnamic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a07_099

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[pmid23475543-9] Jana A, Modi KK, Roy A, Anderson JA, van Breemen RB, Pahan K. Up-regulation of neurotrophic factors by cinnamon and its metabolite sodium benzoate: therapeutic implications for neurodegenerative disorders. Journal of Neuroimmune Pharmacology. June 2013, 8 (3): 739–55. PMC 3663914  . PMID 23475543. doi:10.1007/s11481-013-9447-7.

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肉桂酸


IUPAC名 (E)-3-苯基-2-丙烯酸 (E)-3-phenylprop-2-enoic acid
別名	桂皮酸
識別
CAS號	140-10-3 ^Y
PubChem	444539
ChemSpider	392447
SMILES	O=C(O)\C=C\c1ccccc1
InChI	1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+
InChIKey	WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWBT
ChEBI	35697
KEGG	C00423
IUPHAR配體	3203
性質
化學式	C₆H₅CHCHCOOH
莫耳質量	148.17 g·mol⁻¹
外觀	白色單斜晶體
氣味	蜂蜜^[1]
密度	1.2475 g/cm³^[2]
熔點	133 °C^[2]
沸點	300 °C^[2]
溶解性（水）	0.5 g/L^[2]
pK_a	4.44
危險性
歐盟危險性符號刺激性 Xi
警示術語	R：R36
安全術語	S：S25
閃點	> 100 °C^[2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。