酞氨西林

酞氨西林（英語：Talampicillin）是一種來自青黴素家族的β-內醯胺類抗生素。它是一種酸穩定的口服前藥。該藥物未經FDA批准在美國使用。肝臟疾病患者應避免使用該藥物。

酞氨西林

臨床資料
AHFS/Drugs.com	國際藥品名稱
ATC碼	J01CA15 (WHO)
識別資訊
IUPAC命名法 3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-yl (2S,5R,6R)-6[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
CAS號	47747-56-8  Y
PubChem CID	5373
ChemSpider	64529 N
UNII	29OJI73DPC
ChEMBL	ChEMBL1322719 N
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1048540
ECHA InfoCard	100.051.194
化學資訊
化學式	C24H23N3O6S
摩爾質量	481.52 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式圖像
SMILES O=C(OC2OC(=O)c1ccccc12)[C@@H]4N5C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c3ccccc3)N)[C@H]5SC4(C)C
InChI InChI=1S/C24H23N3O6S/c1-24(2)17(22(31)33-23-14-11-7-6-10-13(14)21(30)32-23)27-19(29)16(20(27)34-24)26-18(28)15(25)12-8-4-3-5-9-12/h3-11,15-17,20,23H,25H2,1-2H3,(H,26,28)/t15-,16-,17+,20-,23?/m1/s1 N Key:SOROUYSPFADXSN-SUWVAFIASA-N N

合成

氨苄青黴素仍然是許多感染的首選青黴素，因為它具有口服活性和對革蘭氏陰性菌的良好效力。許多前藥已被檢查以試圖改善藥效學特性，其中之一是酞氨西林。

酞氨西林合成：

一種合成涉及用乙醯乙酸乙酯(2)將氨苄青黴素(1)的伯氨基保護為烯胺。然後通過與 3-溴苯酞(3)反應進行酯化，然後將烯胺在乙腈中用稀鹽酸小心水解以生成酞氨西林(4)。