1,2-乙二硫醇

化合物

1,2-乙二硫醇,又稱乙二硫醇,分子式為C2H4(SH)2,室溫下為無色有氣味的液體。可用於有機合成試劑和螯合配體。

1,2-乙二硫醇
乙二硫醇的球棍模型
乙二硫醇的空間填充模型
IUPAC名
Ethane-1,2-dithiol
別名 乙二硫醇、二硫代乙二醇
1,2-二巰基乙烷
識別
CAS號 540-63-6  checkY
ChemSpider 13865015
SMILES
 
  • SCCS
InChI
 
  • 1/C2H6S2/c3-1-2-4/h3-4H,1-2H2
InChIKey VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYAA
RTECS KI3325000
性質
化學式 C2H6S2
莫耳質量 94.20 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.123 g/cm³ (液)
熔點 -41 °C
沸點 146 °C
63 °C, 46 mmHg
溶解性 微溶
溶解性(其他溶劑) 可溶於多數有機溶劑
pKa ~11
折光度n
D
1.5589 (D-line, 25 °C)
危險性
警示術語 R:R10, R22
安全術語 S:S16
歐盟分類 有毒 (T)
NFPA 704
2
2
0
 
閃點 50 °C
相關物質
相關硫醇 乙硫醇苯硫酚
1,3-丙二硫醇鄰苯二硫醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

有機合成應用

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1,2-乙二硫醇比乙二醇反應性更強,更易與反應生成縮硫醛。後者是有機合成中的重要中間體,也可用於羰基保護[1]

C2H4(SH)2 + RR'CO → C2H4S2CRR' + H2O
 

縮硫醛/酮用加氫的雷尼鎳處理,硫原子脫掉,羰基被還原為亞甲基。若需恢復羰基,則要加入Hg2+以與體系中的硫醇反應,沉澱出HgS,使反應平衡移動。

二醇乙二醇與醛酮反應生成縮醛縮酮;其他1,2-和1,3-取代的二硫醇也可發生類似反應,分別生成五元和六元縮硫醛/酮。縮硫醛的氫可被脫去,且生成的碳負離子可發生烷基化,縮硫酮則不然,因此可依此區分此二者。

合成

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1,2-乙二硫醇可由1,2-二溴乙烷硫脲反應後水解製得。[2]

參考資料

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  1. ^ R. E. Conrow "Ethanedithiol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
  2. ^ Speziale, A. J. (1963). "Ethanedithiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 401.