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鲁米诺

化合物
（重定向自光敏靈）

鲁米诺（英文：Luminol），或称发光胺、光敏灵、流明诺，是通用的发光化学试剂，与适当的氧化剂混合时会发出引人注目的蓝色光。它是白色至淡黄色的晶体，可溶于大多数有机极性溶剂，但不溶于水。

鲁米诺[1]
IUPAC名
5-Amino-2,3-dihydro-
1,4-phthalazinedione
别名 发光胺，3-氨基邻苯二甲酰肼
识别
CAS号 521-31-3  checkY
PubChem 10638
ChemSpider 10192
SMILES
 
  • NC1=C(C(NNC2=O)=O)C2=CC=C1
InChI
 
  • 1/C8H7N3O2/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(13)11-10-7(4)12/h1-3H,9H2,(H,10,12)(H,11,13)
InChIKey HWYHZTIRURJOHG-UHFFFAOYAB
EINECS 208-309-4
性质
化学式 C8H7N3O2
摩尔质量 177.16 g·mol⁻¹
熔点 319-320 ℃
危险性
NFPA 704
1
2
0
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

法医学上使用鲁米诺来检验犯罪现场含有的痕量血迹，生物学上则使用鲁米诺来检测细胞中的铜、铁及氰化物的存在。

化学

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合成

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3-硝基邻苯二甲酸可作为鲁米诺的合成原料。[2][3] 3-硝基邻苯二甲酸与肼在高沸点溶剂（如二甘醇）中发生缩合反应，失去一分子水，生成3-硝基邻苯二甲酰肼。然后以保险粉还原3-硝基邻苯二甲酰肼中的硝基，得到3-氨基邻苯二甲酰肼，即是鲁米诺。

 

化学发光

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鲁米诺只有用氧化剂处理过才会发光。通常使用双氧水和一种氢氧化物碱的混合水溶液作为激发剂。在铁化合物催化下，双氧水分解为氧气和水：

2 H2O2 → O2 + 2 H2O

实验室中常以铁氰化钾作为催化剂铁的来源，而法医学上的催化剂则恰好是血红蛋白中的铁。很多生物系统中的酶也可催化过氧化氢的分解反应。

鲁米诺与氢氧化物反应时生成了一个双负离子（Dianion，见图），它可被过氧化氢分解出的氧气氧化，产物为一个有机过氧化物。该过氧化物很不稳定，立即分解出氮气，生成激发态的3-氨基邻苯二甲酸。激发态至基态转化中，释放的能量以光子的形式存在，波长位于可见光的蓝光部分。

 
鲁米诺的发光

 

犯罪现场调查中的应用

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理论

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即使犯罪现场的血迹已经被擦过或清除过，法医依旧可以使用鲁米诺找到它们的位置。实际上，调查者在要调查的区域内喷洒鲁米诺和激发剂溶液， 再使用紫外光灯，血中的铁立即催化鲁米诺的发光反应，使其产生蓝色光芒。该反应需用的催化剂量非常少，因此鲁米诺可以检测痕量的血迹。发光大约持续30秒钟，可通过长曝光的照片观察出，其周围环境不可以太亮。

缺点

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鲁米诺有一些缺点限制了它的应用：

  • 鲁米诺在铜、含铜合金、辣根或某些漂白剂的存在下发出萤光。因此如果犯罪现场被漂白剂彻底处理过，则鲁米诺发出的萤光会强烈掩盖任何血迹的存在。
  • 鲁米诺可以检测出动物血及尿中的少量血，因此如果待测房间中含有尿或动物血，检测结果会有偏差。
  • 鲁米诺与排泄物反应，发出的光与和血反应发出的是相同的。
  • 鲁米诺可能干扰其他检测，然而鲁米诺并不干扰DNA的提取。[4]
  • 只适用于面积较大以及血渍分散的犯案现场。

参考资料

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5470.
  2. ^ Huntress et al., J. Am. Chem. Soc., 1934, 241.
  3. ^ Synthesis of luminol 互联网档案馆的存档，存档日期2009-04-25.
  4. ^ Technical note about Hemaglow 互联网档案馆的存档，存档日期2008-10-26.

外部链接

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