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芬太尼

強效的類鴉片止痛劑
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芬太尼（INN:Fentanyl，也称芬太尼）是一种高效的合成哌啶类阿片（旧称类鸦片）药物，主要作镇痛药使用。它的镇痛效力比海洛因强30至50倍，比吗啡强100倍。[4]其主要临床用途是为癌症患者，和从严重疼痛外科手术中恢复中的个体进行疼痛管理。[5][6]芬太尼也用作镇静剂。[7]此药物根据不同给药途径，发挥作用时间可从数分钟到数小时不等， 但无论何种给药方式，开始作用均非常迅速。由于其生物半衰期较短，血药浓度波动较大，因此极易导致用药过量。[8]芬太尼透过活化μ-阿片受体（英语：μ-opioid receptor）而发挥作用。[2]

芬太尼
临床资料
商品名（英语：Drug nomenclature）Actiq、Duragesic、Fentora及其他
AHFS/Drugs.comMonograph
核准状况
怀孕分级
  • 澳: C
依赖性非常高
给药途径口腔黏膜（英语：oral mucosa）给药, 硬膜外给药（英语：Epidural administratio）, 肌肉注射, 鞘内注射, 静脉注射, 舌下给药, 微针贴片
药物类别（英语：Drug class）阿片类药物
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
生物利用度92%（透皮给药（英语：Transdermal））
89%（鼻腔给药）
50%（颊间隙（即口腔黏膜）给药）
33%（口服给药）
100%（肌肉注射）
80%（吸入）
100%（静脉注射）
血浆蛋白结合率80－85%
药物代谢肝脏，主要经由CYP3A4代谢
药效起始时间（英语：Onset of action）5分钟[1]
生物半衰期静脉注射: 6分钟 (T1/2 α)
1小时 (T1/2 β)
16小时 (T1/2 ɣ)
鼻腔给药: 6.5小时
头皮给药（皮肤贴片）: 20－27小时[2]
舌下/口腔黏膜（单剂量）：2.6－13.5小时[2]
作用时间静脉注射: 30－60分钟[1][3]
排泄途径大多数经由尿液排除 (多数为代谢物, 药物原形<10%)[2]
识别信息
  • N-(1-(2-Phenylethyl)-4-piperidinyl)-N-phenylpropanamide
CAS号437-38-7  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
ECHA InfoCard100.006.468 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C22H28N2O
摩尔质量336.471 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
熔点87.5 °C（189.5 °F）
  • O=C(CC)N(C1CCN(CC1)CCc2ccccc2)c3ccccc3
  • InChI=1S/C22H28N2O/c1-2-22(25)24(20-11-7-4-8-12-20)21-14-17-23(18-15-21)16-13-19-9-5-3-6-10-19/h3-12,21H,2,13-18H2,1H3 checkY
  • Key:PJMPHNIQZUBGLI-UHFFFAOYSA-N checkY
“芬太尼”的各地常用名称
中国大陆芬太尼
台湾吩坦尼
芬太尼
港澳芬太尼

药用芬太尼的副作用与其他阿片类药物和麻醉药品相同，[9]包括成瘾、精神错乱、呼吸抑制（可能会导致呼吸中止）、昏睡、恶心、视觉障碍、运动障碍（英语：dyskinesia）、幻觉、谵妄、肠麻痹（英语：Ileus）、肌肉强直（英语：Hypertonia）、便秘、意识丧失、低血压、昏迷和死亡。[7]酒精和其他药物（例如古柯碱和海洛因）可协同加剧芬太尼的副作用。纳洛酮可逆转阿片类药物过量的影响，但由于芬太尼效力强大，可能需施用多次剂量才能见效。[10]

芬太尼首先由比利时药学家保罗·杨森于1959年合成，并于1968年在美国获准用于医疗用途。 [2][11]全球于2015年的医疗保健活动所使用的芬太尼有1,600公斤（3,500磅）。[12]截至2017年，此药物是医学上使用最为广泛的合成阿片类药物。[13]它在美国2019年最常用处方药中排名第278，开立的处方笺数量超过100万张。[14][15]它已列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。[16]

此药物持续助长美国阿片类药物滥用（英语：Opioid epidemic in the United States）及过量造成的死亡。于2011年到2021年期间，每年因处方阿片类药物死亡的人数保持稳定，而每年因使用违法合成阿片类药物过量死亡的人数从2,600人增加到70,601人。[17]2018年起，芬太尼及其类似物是美国大多数药物过量死亡的原因，有超过71,238人于2021年为之丧命。[18][17][19]

医疗用途

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芬太尼可用于麻醉、局部麻醉、腰椎麻醉（产科用）、疼痛管理（慢性疼痛、突发性疼痛、缓和疗护、战地医学（英语：Combat medicine）及呼吸困难）等。

本药物为阿片类强效止痛剂，通常仅适用于对阿片类药物耐受且正在接受阿片类药物治疗的18岁以上（如果使用Actiq（口含剂）者，则至少16岁）癌症患者发生的突发性癌痛。[20]本药物不适于治疗偏头痛、外伤、手术等引起的短期疼痛。[20]

 
每喷一次，剂量约为100微克的芬太尼鼻喷剂。
 
每小时释放12微克的芬太尼透皮贴片（贴在手臂上）。
 
一盒30片，每片600微克的芬太尼口含锭。

不良反应

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使用芬太尼最常见的副作用有恶心、呕吐、便秘、口干、昏睡、精神错乱和虚弱，受此影响的人超过10%。在少数情况下（约3-10%的人） 会发生腹痛、头痛、疲劳、食欲不振和体重减轻、头晕、紧张、焦虑、忧郁、流行感冒样症状、消化不良、呼吸短促、呼吸抑制、呼吸中止和尿潴留。

特定群体

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怀孕

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芬太尼有时会用于治疗个体于怀孕期间出现的严重或难以控制的疼痛。[21]对于孕妇疼痛的治疗，医师会根据患者的病情选择最适合的止痛药物，包括芬太尼。[21]个体在怀孕后期使用芬太尼，出生的新生儿可能会出现药物戒断症状，例如昏睡，因此可能需要留在医院观察一段时间。[21]

母乳哺育

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哺乳期间使用芬太尼可以有效控制疼痛，但仍有小部分药物会进入母乳，可能对婴儿造成些微影响。为保障母婴安全，建议先与医师充分沟通，评估各种止痛方式的利弊后再做决定。[21]

禁忌症

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已知对对注射式芬太尼或其他阿片类药物过敏的个体禁用此药物。[22]

药物过量

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更多信息：鸦片类药物过量和美国药物过量死亡率与总数的时序趋势（英语：United States drug overdose death rates and totals over time）

芬太尼的剂量-反应关系具有高度变异性， 微小剂量即可导致严重不良反应，甚至死亡。[7]药物动力学研究显示，导致药物过量的血浆浓度通常在0.005至0.027微克/毫升之间。[23]

预防

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美国疾病管制与预防中心 (CDC) 最初于2015年10月发布防止芬太尼滥用和致命过量服用的健康警报网络咨询（简称HAN咨询）。[24]随后的HAN咨询于2018年7月发布，提出芬太尼滥用和与非阿片类药物混用导致死亡人数不断上升的警示。[25]再于2020年12月发布一次HAN咨询。

药理学

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参见：阿片类药物#药理学（英语：Opioid § Pharmacology）

分类

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芬太尼是苯基哌啶（英语：phenylpiperidine）家族中的合成阿片类药物，包括括舒芬太尼（英语：sufentanil）、阿芬太尼（英语：alfentanil）、瑞芬太尼和卡芬太尼（英语：carfentanil）。[26][27]有些芬太尼类似物，例如卡芬太尼，其效力比吗啡强达10,000倍。[28]

芬太尼类似物

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芬太尼的化学结构已成为现代化学中发现和命名许多新型芬太尼类似物（有时以fentalog表示）的基础。

芬太尼类似物是通过对芬太尼尼分子结构进行修饰而获得的一类化合物， 它们保留住芬太尼的药理作用，甚至具有更强的效力。

作用机制

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芬太尼与其他阿片类药物一样，作用于μ-阿片受体（一种阿片样肽受体)。这类受体是G蛋白偶联受体。[29]

治疗作用

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芬太尼的治疗作用在镇痛、镇静及抑制咳嗽反射。[29]

体液中检测

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透过血液或尿液检测，可监测芬太尼的滥用情况，确立中毒诊断，并为法医死亡调查提供科学依据。市售的免疫分析法通常用作初步筛查测试，但层析（色谱分析）通常用于确认和定量。

合成

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芬太尼是一种4-苯哌啶类合成阿片类药物。[30]其合成主要通过四种方法之一完成，如科学文献所述：[31][32]

历史

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芬太尼于1959年由保罗·杨森在其于比利时创立成立的杨森制药合成。为满足市场对芬太尼衍生品的庞大需求，柠檬酸芬太尼应运而生，成为芬太尼的一种常见盐类形式。[38][39]柠檬芬太尼于1968年作为全身麻醉剂进入医疗用途，由美国McNeil Consumer Healthcare（英语：McNeil Consumer Healthcare）生产，商品名为Sublimaze。[40]

杨森制药于1990年代生产芬太尼止痛贴片（多瑞喜穿皮贴片剂，Duragesic patch），并将之引入医疗用途。[41]之后，于1998年以Actiq品牌推出一种由芬太尼柠檬酸盐和惰性填料混合而成的调味棒棒糖，成为第一种用于治疗慢性突发性疼痛的快速作用制剂。[42]

FDA于2009年批准商品名为Onsolis（芬太尼口腔溶解膜），一种新剂型的芬太尼药物，用于治疗阿片类药物耐受性患者的癌症疼痛。[43]

芬太尼在美国缉毒局 (DEA) 的行政管制物质代码（英语：Administrative Controlled Substances Code Number） (ACSCN) 为9801。DEA因芬太尼药物过量造成的死亡大幅升高而加强管制，加上市上也有大量非法进口的药物，导致其于美国年度总生产配额于近年来大幅降低，从2015年/2016年的2,300,000公斤降至2021年的731,452公斤，减少近68.2%。[44]

社会与文化

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法律地位

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英国根据 《1971年药物滥用法（英语：Misuse of Drugs Act 1971）》将芬太尼列为受管制A类药物。[45]

荷兰将芬太尼归类为《精神药物法（英语：Opium Law）》的第一类物质。[46]

美国根据《受管制物质法案》将芬太尼归于附表II管制物质。[47][48]

加拿大《受管制药物与物质法令》将芬太尼列为附表1的药物。[49]

塔利班禁止在阿富汗种植罂粟花（可生产鸦片）之后，全球毒品市场发生剧烈变化，爱沙尼亚成为受芬太尼泛滥影响最严重的国家之一。[50]

芬太尼因在美国受到广泛滥用而引发美国和墨西哥两国间的激烈争论。美国官员将大量芬太尼跨境流入该国的主要责任归咎于墨西哥犯罪集团，而当时的墨西哥总统安德烈斯·曼努尔·洛佩斯·奥夫拉多尔则坚称这种合成药物的主要来源是亚洲。他表示，美国人会滥用这种药物的原因是他们弃家庭价值不顾。[51]

品牌名称

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市面上流通的芬太尼品牌名称有Sublimaze、[52]Actiq、Durogesic、Duragesic、Fentora、Matrifen、Haldid、Onsolis、[53] Instanyl、[54]Abstral、[55]Lazanda[56] and others.[57]等。

经济学

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截至2020年，于美国销售的800微克片剂的价格是口含片的6.75倍。[58][59]截至2023年，注射用芬太尼溶液（50微克/毫升配方）的平均成本约为每20毫升17美元，不同药房索价不同。[60]澳大利亚犯罪学研究所（英语：Australian Institute of Criminology）于2020年发表的一份报告中，提出非法市场上100微克透皮贴片的价格在75至450澳元之间。[61]

兽医用途

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芬太尼因其高效力、快速发挥作用和持续时间长等特点，在小动物麻醉中被广泛应用，尤其在需要深度镇痛和肌肉松弛的手术中。此外，当连续输注和微针贴片给药时，其在呕吐、镇静深度和心血管影响方面的功效高于许多其他纯阿片类药物和合成纯阿片类激动剂。[62][63][64]而使用芬太尼与狗类发生烦躁有关联，与其他纯阿片类药物类似。[65]

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