氯唑西林(英语:Cloxacillin)是一种抗生素,可用于治疗多种细菌感染[1]这包括脓疱病蜂窝组织炎肺炎化脓性关节炎外耳炎[1]它对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)无效。[2]该药物通过口服和注射使用。[1] 副作用包括恶心腹泻和包括过敏性休克在内的过敏反应[1]也可能发生艰难梭菌腹泻[2]不建议以前对青霉素过敏的人使用。[1]怀孕期间使用相对安全。[1]氯唑西林属于青霉素类药物。[2]

氯唑西林
临床资料
商品名英语Drug nomenclatureCloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
给药途径口服, 肌肉注射
ATC码
药物动力学数据
生物利用度37 to 90%
血浆蛋白结合率95%
生物半衰期30分钟至1小时
排泄途径
识别信息
  • (2S,5R,6R)-6[3-(2-chlorophenyl)-5-methyl-
    oxazole-4-carbonyl]amino3,3-dimethyl-7-oxo-
    4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid or 5 methyl 3(2 chlorophenyl)4 isoxazoyl penicillin
CAS号61-72-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.468 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C19H18ClN3O5S
摩尔质量435.88 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1ccccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C
  • InChI=1S/C19H18ClN3O5S/c1-8-11(12(22-28-8)9-6-4-5-7-10(9)20)15(24)21-13-16(25)23-14(18(26)27)19(2,3)29-17(13)23/h4-7,13-14,17H,1-3H3,(H,21,24)(H,26,27)/t13-,14+,17-/m1/s1 checkY
  • Key:LQOLIRLGBULYKD-JKIFEVAISA-N checkY

氯唑西林于1960年获得专利,并于1965年批准用于医疗用途。[3]它在世界卫生组织基本药物清单上。[4]它在美国未上市销售。[2]

作用机制

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氯唑西林是半合成的,与青霉素属于同一类。氯唑西林可用于对抗产生β-内酰胺酶葡萄球菌,因为它的大R链不允许β-内酰胺酶结合。该药抗菌活性比苄青霉素弱,除过敏反应外无严重毒性。

社会与文化

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氯唑西林是由比彻姆集团(现为葛兰素史克)发现和开发的。[5]

它以多种商品名出售,包括Cloxapen、Cloxacap、Tegopen和Orbenin。

参见

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参考资料

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 World Health Organization. Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR , 编. WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. 2009: 98, 100, 110–111, 586, 602, 614, 623. ISBN 9789241547659. hdl:10665/44053. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Cloxacillin (Professional Patient Advice). www.drugs.com. [10 December 2016]. (原始内容存档于20 December 2016). 
  3. ^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 490. ISBN 9783527607495. (原始内容存档于2016-12-20) (英语). 
  4. ^ World Health Organization. World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. 2019. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  5. ^ David Greenwood. Antimicrobial drugs: chronicle of a twentieth century medical triumph. Oxford University Press US. 2008: 124– [18 November 2010]. ISBN 978-0-19-953484-5. (原始内容存档于6 June 2013). 

外部链接

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  • Cloxacillin. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2023-03-01]. (原始内容存档于2021-10-23).