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色氨酸

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色氨酸（英语：Tryptophan, 缩写Trp或W）是22个标准氨基酸之一，人体不能合成，因此须从食物中汲取，属于必需氨基酸。其标准遗传密码的密码子编码为UGG，只有L-立体异构体色氨酸有构造或酶活蛋白质的作用，R-立体异构体则偶尔在自然产生的肽中发现。色氨酸的明显结构式特征是一个吲哚官能团。它是血清素（亦称“5-羟色胺”）的前体，血清素是重要的神经递质；此外还能合成烟碱素。

色氨酸
缩写 Trp，W
识别
CAS号 73-22-3  checkY
PubChem 6305
ChemSpider 6066
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChIKey QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQEBP
ChEBI 16828
DrugBank DB00150
KEGG D00020
IUPHAR配体 717
性质
化学式 C11H12N2O2
摩尔质量 204.23 g·mol⁻¹
外观 白色片状结晶
熔点 277 °C（550 K）
沸点 289 °C（562 K）（分解）
溶解性（水） 微溶
溶解性 溶于热乙醇、氢氧化碱溶液和稀盐酸，不溶于氯仿、乙醚
pKa pKa1 = 2.46 (-COOH)
pKa2 = 9.41（-NH3+）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
色氨酸的合成
色氨酸的合成(英文)

分离

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通过干酪素的水解，弗雷德里克·霍普金斯于1901年首先报导了色氨酸的分离。由600克的粗干酪素可以得到4-8克色氨酸。

生物合成和工业生产

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植物和微生物的合成通常经由莽草酸或茴色氨酸。后者与磷酸核糖焦磷酸(PRPP)会聚，生成焦磷酸作为副产物。核糖基团开环后和接下的还原脱羧，产生吲哚-3-甘油磷酸盐，反过来又被转换成吲哚。最后一步，由色氨酸合酶催化经吲哚形成色氨酸和氨基酸丝氨酸。

工业生产色氨酸的也是经由生物合成，运用野生型或遗传修饰的细菌将丝氨酸和吲哚发酵，这些细菌如解淀粉芽孢杆菌，枯草芽孢杆菌，谷氨酸棒杆菌或大肠杆菌。这些菌株携带任一突变防止芳香族氨基酸的再摄取，或多次/过度色氨酸操纵子。该转换是通过色氨酸合酶催化的。

功能

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L-色氨酸代谢成血清素和褪黑激素(左)和烟酸(右) 每种化学反应后的转化官能团以红色显示。

对于许多生物(包括人类)，色氨酸是一种必需氨基酸。这意味着，它是人的生命必不可少的，不能由生物体合成的，因此必须成为我们的饮食的一部分。氨基酸，包括色氨酸，作为在蛋白质生物合成的构建物。此外，色氨酸为下列化合物的生化前体，血清素(一种神经递质)，烟酸，植物生长素(一种植物激素)。果糖吸收不良症导致色氨酸在肠道吸收不正常，造成色氨酸在血液中的浓度降低和抑郁。在细菌合成色氨酸，这种氨基酸在细胞的高含量，激活一个阻抑蛋白，能够结合该色氨酸操纵子。结合这种阻抑物到色氨酸操纵子，防止转录下游DNA，这酶的代码参与色氨酸的生物合成。如此高含量色氨酸防止通过负反馈回路合成色氨酸。当细胞的色氨酸水平降低，来自色氨酸操纵子恢复转录。色氨酸操纵子的基因组织从而允许紧密调节和快速反应，改变在细胞的内部和外部的色氨酸水平。

食物来源

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色氨酸是大多数含蛋白质的食品或膳食蛋白质的一个常规成分。

它在巧克力，燕麦，干枣，牛奶，酸奶，奶酪，红肉，蛋类，鱼类，家禽，芝麻，鹰嘴豆，葵花籽，南瓜籽，螺旋藻，花生中特别丰富。某些报导称香蕉含有丰富色氨酸，但食用所含营养成分实际并非如此(香蕉的色氨酸成分集中在香蕉皮与皮上的白色纤维，“香蕉果肉”几乎不含有色氨酸)。

火鸡含有特别高量的色氨酸。色氨酸显著存在于几乎所有形式的植物蛋白质中，某些还非常丰富。

用作膳食补充剂和药物

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因为色氨酸被转化成5-羟色氨酸（5-HTP），其后被转化成神经递质“血清素”，已提出消耗色氨酸或5-HTP，因此可能通过增加脑中血清素的水平而改善抑郁症状。

代谢产物

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色氨酸的代谢物，5-羟色氨酸(5-HTP)，已被建议作为癫痫和抑郁症的治疗，因为5-HTP容易穿越血-脑屏障，此外迅速脱羧到血清素(5-羟色胺或5-HT)。临床试验，血清素具有相对短的半衰期，因为它快速通过单胺氧化酶代谢。由于5-HTP通过肝脏转化为血清素，从羟色胺对心脏的作用，有可能是心脏瓣膜病一个显著风险。

色氨酸在欧洲销售以品牌“Cincofarm”和“Tript-OH”销售，用于抑郁症和其他适应症。

在美国5-HTP不需要处方，因为它受到膳食补充剂法案覆盖。膳食补充剂的质量现在由美国食品和药物管理局规定，制造商必须向市场的产品，标签其匹配的成分，而产品的功效是不需要标示。肝脏的主要产物酶色氨酸加氧酶是犬尿氨酸。在1912年菲利克斯埃利希表明酵母攻击天然氨基酸，基本上是由分裂掉二氧化碳和用羟基取代的氨基。通过该反应，色氨酸产生了能诱导睡眠的色醇。

色氨酸补充剂和嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征

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美国于1989年发生一次嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征(EMS)的大爆发，1500人造成终身残疾以及至少37人死亡。经过初步调查透露该爆发与摄入色氨酸是联系在一起的，在1991年美国食品和药物管理局(FDA)禁止在美国销售大多数色氨酸，其他国家也跟进。

然而随后的流行病学研究查明，该综合征是由一个日本厂商，昭和电工供给的L-色氨酸的特定批次有关，它最终的结果是1980年代昭和电工的制造工艺缺陷，微量杂质污染这些批次，而这些杂质是反过来引起1989年嗜酸细胞增多 - 肌痛综合征的爆发。这样的背景下，2001年2月美国食品药品管理局解除其对销售和营销色氨酸限制，但继续禁止其进口。

火鸡肉与昏沉感

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美国有个常见的说法是：因为火鸡肉中含有高含量的色氨酸，所以吃大量火鸡肉会导致昏沈嗜睡。然而色氨酸在火鸡肉中的量，其实跟其他肉类差不多。此外餐后嗜睡可能更多的是与什么被消耗，火鸡，碳水化合物尤其如此。据已被证明在动物和人类模型，一顿富含碳水化合物的饭，触发胰岛素释放。胰岛素反过来刺激的大的中性支链氨基酸(BCAA)的摄取，但不是色氨酸(芳族氨基酸)进入肌肉，在血流中增加色氨酸在(BCAA)的比例。由此产生增加色氨酸比率，降低在大型中性氨基酸传送的竞争(其传输两者(BCAA)和芳族氨基酸)，从而导致吸收更多的色氨酸，穿过血脑屏障进入脑脊液。一旦在脑脊液，在中缝核（英语：Raphe nuclei）色氨酸通过正常酶途径转化为血清素。所得的血清素是由松果体进一步代谢成褪黑素。因此，该数据表明，“大餐引起昏睡” - 或餐后嗜睡 - 可能的结果是很大量的饭含有丰富的碳水化合物，这间接增加了生产了促进大脑睡眠的褪黑素。

研究

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色氨酸会影响大脑血清素的合成，心理学上以纯化的形式口服给药时，用于研究改变血清素浓度。由于给色氨酸缺乏蛋白质的药技术诱导而产生脑中的血清素低，被称为“急性色氨酸耗竭”。使用这种方法研究评估血清素对情绪和社会行为的影响，发现血清素可减少侵略性和增加随和性。

色氨酸是一个重要的固有熒光探针(氨基酸)，它可以用来估计色氨酸的微环境的性质。大多数折叠蛋白的内在的熒光发射，是由于色氨酸残基的激发。

参见

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延伸阅读

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外部链接

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