苯乙胺
苯乙胺(英语:phenethylamine或PEA),或称β-苯乙胺、2-苯乙胺,是一种生物碱与单胺类神经递质。苯乙胺有一个结构异构体,即α-苯乙胺或称1-苯乙胺,α-苯乙胺有两个立体异构体:(R)-(+)-1-苯乙胺与(S)-(-)-1-苯乙胺。在人脑中,2-苯乙胺有神经调节物质、神经递质的作用,本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物,由氨基酸苯丙氨酸借由酶的脱羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到,如巧克力,特别是在微生物发酵之后。一般都认为来自食物的苯乙胺有足够的用量会产生精神上的作用。然而,它很快就被酵素单胺氧化酶所新陈代谢,防止其有效地集中到达脑部。
苯乙胺[1] | |
---|---|
IUPAC名 2-Phenylethylamine | |
别名 | β-苯乙胺 2-苯乙胺 |
识别 | |
CAS号 | 64-04-0 |
PubChem | 1001 |
ChemSpider | 13856352 |
SMILES |
|
ChEBI | 18397 |
DrugBank | DB04325 |
KEGG | C05332 |
IUPHAR配体 | 2144 |
性质 | |
化学式 | C8H11N |
摩尔质量 | 121.18 g·mol⁻¹ |
密度 | 0.964 |
熔点 | −60 °C |
沸点 | 194.5-195 °C |
药理学 | |
药品分级 | |
给药途径 | 口服 |
药代动力学: | |
MAO-A、MAO-B、ALDH、DBH、CYP2D6 | |
~5-10分钟 | |
危险性 | |
NFPA 704 | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
替代性苯乙胺是一类功能广泛,结构多样的化合物,包括神经递质、激素、兴奋剂、迷幻药、同感剂、降食欲剂、支气管扩张药与抗抑郁药等。
性质
编辑苯乙胺是一种芳香胺,在室温时是无色液体。它可以溶于水、乙醇与乙醚之中[1]。与其他低分子量的胺类相似,它闻起来有鱼腥味。在暴露于空气的状况下,它会与二氧化碳反应形成相应的固态碳酸盐。苯乙胺是很强的盐基,可以形成稳定的盐酸盐结晶,该盐的熔点为217°C。苯乙胺也是皮肤刺激剂与可能的感光剂。
神经化学
编辑苯乙胺的注入会提升细胞外液中多巴胺的水准[2],同时抑制多巴胺神经活化(neuron firing)[3][4]。它也能调整正肾上腺素传导(noradrenergic transmission)[5]。它与γ-氨基丁酸相互对抗[6]。
低细胞外水平时常时会出现注意力不足过动症[7]与忧郁症,而水平过高时则会出现精神分裂症[8]。这个现象和过低的多巴胺会引起注意力不足过动症与忧郁症,而过高的多巴胺会引起精神分裂症的状况相关。
爱情的巧克力理论
编辑1980年代早期,研究者同时也是1983年畅销书籍《爱的化学》(The Chemistry of Love)的作者迈克尔·莱柏温兹(Michael Liebowitz)对记者谈论到“巧克力含有苯乙胺”。这后来成为《纽约时报》文章的焦点,并且让电报服务者产生兴趣,后来更引起许多杂志自由工作者的兴趣,并发展至今日知名的“爱情的巧克力理论”(chocolate theory of love)[9]。然而,如之前所提的,苯乙胺会很快地被单胺氧化酶所新陈代谢,防止其有效地集中到达脑部,因此并不能贡献显而易见的精神方面的效果。
苯乙胺类化合物
编辑药理学
编辑基于这些化合物与单胺类神经递质的相似性,许多取代苯乙胺类在药理学上是可以当作药物使用的:
- 兴奋剂,如植物生物碱麻黄碱(Ephedrine)和卡西酮(Cathinone)与合成药物右旋苯异丙胺(Dextroamphetamine)和派醋甲酯(Methylphenidate)。
- 迷幻剂,如植物生物碱三甲氧苯乙胺与合成药物2C-B。
- 同感剂 (页面存档备份,存于互联网档案馆),如摇头丸与替苯丙胺(Tenamfetamine,MDA)。
- 降食欲剂(Anorectic),如芬他命(Phentermine)、芬氟拉明(氟苯丙胺,Fenfluramine)与苯丙胺。
- 支气管扩张药,如沙丁胺醇(Salbutamol)与麻黄碱(Ephedrine)。
- 抗抑郁药,如速悦(Venlafaxine)、安非他酮(Bupropion)以及单胺氧化酶抑制剂(MAOI)苯乙肼(Phenelzine)和反环丙胺(Tranylcypromine)。
苯乙胺类物质列表
编辑许多重要的苯乙胺类化合物列表如下。为了使列表简化,侧链的立体异构体并未包含于此表中。除了此表所列,目前已经有数百种其他简单的苯乙胺类化合物。本表的资料是基于亚历山大·舒尔金(Alexander Shulgin)前瞻性研究成果的一部分,并且大多可以从《PiHKAL》一书中找到。
简称 | Rα | Rβ | R2 | R3 | R4 | R5 | RN | 全名 |
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酪胺(Tyramine) | OH | 4-hydroxy-phenethylamine | ||||||
多巴胺 | OH | OH | 3,4-dihydroxy-phenethylamine | |||||
肾上腺素 | OH | OH | OH | CH3 | β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine | |||
去甲肾上腺素 | OH | OH | OH | β,3,4-trihydroxyphenethylamine | ||||
去氧肾上腺素(Phenylephrine) | OH | OH | CH3 | β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine | ||||
6-羟基多巴胺(6-Hydroxydopamine或6-OHDA) | OH | OH | OH | 2,4,5-trihydroxyphenethylamine | ||||
沙丁胺醇(Salbutamol) | OH | OH | CH2OH | C(CH3)3 | β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine | |||
去乙麻黄素(Beta-methyl-phenethylamine,ß-methyl-phenethylamine) | CH3 | β-methylphenethylamine | ||||||
苯丙胺 | CH3 | α-methylphenethylamine | ||||||
甲基苯丙胺 | CH3 | CH3 | N-methylamphetamine | |||||
派醋甲酯(Methylphenidate) | N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine | |||||||
麻黄碱(Ephedrine)、 伪麻黄素(pseudoephedrine) |
CH3 | OH | CH3 | N-methyl-β-hydroxyamphetamine | ||||
乙酰安非他命 | CH3 | COCH3 | α-methyl-3-acetylphenethylamine | |||||
去甲伪麻黄碱(Cathine) | CH3 | OH | β-hydroxy-amphetamine | |||||
卡西酮(Cathinone) | CH3 | =O | β-ketoamphetamine | |||||
甲卡西酮(Methcathinone) | CH3 | =O | CH3 | N-methyl-β-ketoamphetamine | ||||
安非他酮(Bupropion) | CH3 | =O | Cl | C(CH3)3 | 3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine | |||
芬氟拉明(氟苯丙胺,Fenfluramine) | CH3 | CF3 | CH2CH3 | 3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine | ||||
芬他命(Phentermine) | 2CH3 | α,α-dimethylphenethylamine | ||||||
麦斯卡林(三甲氧苯乙胺,美色卡,Mescaline) | OCH3 | OCH3 | OCH3 | 3,4,5-trimethoxyphenethylamine | ||||
3,4-亚甲二氧基苯丙胺(Tenamfetamine,MDA) | CH3 | -O-CH2-O- | 3,4-methylenedioxyamphetamine | |||||
亚甲二氧甲基苯丙胺(MDMA) | CH3 | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine | ||||
亚甲二氧甲基卡西酮(MDMC) | CH3 | =O | -O-CH2-O- | CH3 | 3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine | |||
二甲氧基甲基苯异丙胺(DOM,STP) | CH3 | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine | |||
布苯丙胺(二甲氧基溴安非他明,DOB,Brolamfetamine,Bromo-DMA) | CH3 | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine | |||
DON | CH3 | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine | |||
2C-B | OCH3 | Br | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine | ||||
2C-C | OCH3 | Cl | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine | ||||
DOI(2,5-二甲氧基-4-碘安非他命) | CH3 | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine | |||
2C-I | OCH3 | I | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine | ||||
2C-D | OCH3 | CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine | ||||
2C-E | OCH3 | CH2-CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine | ||||
2C-F | OCH3 | F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine | ||||
2C-N | OCH3 | NO2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine | ||||
2C-T-2 | OCH3 | S-CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-4 | OCH3 | S-CH(CH3)2 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-7 | OCH3 | S-CH2CH2CH3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-8 | OCH3 | S-CH2-C3H5 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-9 | OCH3 | S-C(CH3)3 | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine | ||||
2C-T-21 | OCH3 | S-CH2-CH2-F | OCH3 | 2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine |
苯乙胺类的图全览
编辑参考文献
编辑- ^ 1.0 1.1 Merck Index, 12th Edition, 7371.
- ^ Nakamura, Ishii, Nakahara. Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study. European journal of pharmacology. [2008-03-27]. (原始内容存档于2016-09-20).
- ^ Kota Ishida, Mikio Murata; et al. Effects of -Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat: A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward. [2008-03-27]. (原始内容存档于2008-06-20).
- ^ EM Parker and LX Cubeddu. Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding. [2008-03-27]. (原始内容存档于2008-10-06).
- ^ I. A. Paterson. The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline. Neurochemical Resarch.[永久失效链接]
- ^ M Federici et al. Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G-betagamma-gated inwardly rectifying potassium channels (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290 [2009-02-19]. PMID 15644497. doi:10.1124/mol.104.007427. (原始内容存档于2008-12-03).
- ^ Baker GB; et al. Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder.
- ^ SG Potkin et al. Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia. [2008-03-27]. (原始内容存档于2008-09-22).
- ^ Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.
外部链接
编辑- 苯乙胺的MSDS
- Book II of PiHKAL (页面存档备份,存于互联网档案馆) online
- Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii (页面存档备份,存于互联网档案馆) postscript (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- A Structural Tour of PiHKAL (页面存档备份,存于互联网档案馆)