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安非他酮

主要用於憂鬱症與戒菸的卡西酮替代藥物
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安非他酮（国际非专利药品名称：Bupropion，旧名：amfebutamone） 或盐酸安非他酮，商品名威博隽（Wellbutrin），是一种主要作为抗抑郁药和戒烟药使用的药物、也可用作治疗注意力不足过动症的第二线药品（second-line medication）与中枢神经刺激剂合并使用，或作为中枢神经刺激剂的替代方案。[8][9][10] [11][12] 安非他酮在美国是最常用的抗抑郁药之一，在其他许多英语国家亦是如此。[13][14] 以商品名载班（Zyban）出售的安非他酮缓释片用作戒烟药使用，并且使用十分广泛。[13] 安非他酮以片剂使用，并且在大部分国家仅可凭处方使用。[13] 在台湾有经卫生福利部食品药物管理署核准由瑞安大药厂推出的医师处方学名药必博宁（Buporin）。[15]化学上，安非他酮属于氨基酮类化合物。无法使用于有过癫痫历史的病人身上，否则会增加癫痫几率的风险。

安非他酮
Skeletal formula of bupropion
Ball-and-stick model of the (S) isomer of the bupropion molecule
临床资料
读音/bjuːˈproʊpi.ɒn/ bew-PROH-pee-on
商品名（英语：Drug nomenclature）Wellbutrin, Elontril, Zyban
其他名称3-Chloro-N-tert-butyl-β-keto-α-methylphenethylamine;
3-Chloro-N-tert-butylcathinone
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa695033
核准状况
怀孕分级
成瘾性几乎没有
给药途径医疗用途: 口服
娱乐: 鼻腔内, 静脉注射
ATC码
法律规范状态
法律规范
药物动力学数据
血浆蛋白结合率84% (安非他酮), 77% (羟安非他酮代谢产物), 42% (苏氨酸氢化安非他酮代谢物)[1]
药物代谢肝脏 (大部分是CYP2B6-介导的羟化, 但有时候也是CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP3A4, CYP2E1和CYP2C19)[1][6][3][7]
生物半衰期11小时(短期给药;母体化合物)[2] 14–21小时(长期给药; 母体化合物 - 取决于形式),[1][3][4] 20小时(羟安非他酮), 33小时(赤藓糖氢化安非他酮), 37小时(苏氨酸氢化安非他酮)[1][3][4][5]
排泄途径肾脏 (87%; 0.5% 原型), 粪便 (10%)[6][3][4]
识别信息
  • (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(3-chlorophenyl)propan-1-one
CAS号34841-39-9  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)
化学信息
化学式C13H18ClNO
摩尔质量239.74 g/mol
3D模型（JSmol（英语：JSmol））
  • O=C(C(C)NC(C)(C)C)C1=CC=CC(Cl)=C1
  • InChI=1S/C13H18ClNO/c1-9(15-13(2,3)4)12(16)10-6-5-7-11(14)8-10/h5-9,15H,1-4H3 checkY
  • Key:SNPPWIUOZRMYNY-UHFFFAOYSA-N checkY

此药由Burroughs Wellcome药厂（葛兰素史克（GSK）前身）的有机化学暨药学家纳里曼·梅达（Nariman Mehta）于1969年所发明，并于1974年取得美国专利3819706号[16]。

药理作用 编辑

安非他酮是正肾上腺素及多巴胺的神经元回收选择性抑制剂，对于血清素 回收的影响相当微弱，也不会抑制单胺氧化酶。目前还不知道安非他酮借由何 种机转来增进患者的戒烟能力。以及虽然其作用机转与其他抗抑郁药一样还不明确。 但一般认为，这种作用是由正肾上腺素激性或多巴胺激性机转所媒介。

代谢 编辑

安非他酮在人体内进行广泛代谢。至今已在血浆中鉴定出三种具有药理活性的代谢物：hydroxybupropion 及其胺基乙醇异构物(amino-alcohol isomers)threohydrobupropion、及 erythrohydrobupropion。

这些代谢物在临床上可能相当重要，因为它们的血浆浓度和 bupropion 一样高，甚至更高。活性代谢物进一步代谢成不具活性的代谢物之后，由尿液排出体外。

bupropion 主要被 CYP2B6 代谢成主要的活性代谢物hydroxybupropion；然而，细胞色素 P450s 与 threohydrobupropion 的形成无关。

副作用 编辑

免疫系统异常 编辑

常 见： 过敏反应如荨麻疹

极罕见： 更严重的过敏反应包括血管性水肿、呼吸困难/支气管痉挛及过敏性休克。也有关节痛、肌痛及发烧伴随皮疹及其他暗示迟发性过敏症状

代谢及营养方面异常 编辑

常 见：厌食

不常见：体重减轻

极罕见：血糖紊乱

精神方面异常 编辑

极常见：失眠

常 见：不安、焦虑

不常见：抑郁、精神紊乱

极罕见：侵略性、敌意、易怒、激动、幻觉、异常梦境、人格解体、妄想、偏执观念

神经系统异常 编辑

极常见：头痛

常 见：震颤、头晕、味觉异常

不常见：注意力障碍

罕 见：癫痫

极罕见：肌张力不全、运动失调、帕金森氏症、不协调、记忆障碍、皮肤感觉异常、晕厥

眼睛方面异常 编辑

常 见：视觉障碍

心脏方面异常 编辑

不常见：心搏过速

极罕见：心悸

血管异常 编辑

常 见：血压升高(有时严重)、潮红

极罕见：血管扩张、姿势性低血压

胃肠消化系统异常 编辑

极常见：口干、胃肠障碍，包括恶心及呕吐

常 见：腹痛、便秘

肝胆系统异常 编辑

极罕见：胆酵素上升、黄胆、肝炎

皮肤及皮下组织异常 编辑

常 见：皮疹、搔痒、出汗

极罕见：多形性红斑、史蒂芬强森症候群(Stevens Johnson syndrome)

骨骼肌及结缔组织方面异常 编辑

极罕见：痉挛

肾脏及泌尿系统异常 编辑

极罕见：频尿及/或尿液滞留

全身性的障碍 编辑

常 见：发烧、胸痛、无力

过量 编辑

服药过量所导致的症状包括嗜睡、丧失意识及 ECG 变化如传导紊乱(包括 QRS 延长)或心率不整；曾有致命的案例被通报。另外，安非他酮有与剂量相关的癫痫发作风险，服用过量可能诱发癫痫发作。

治疗过量时，应监控 ECG 及生命征象。确保呼吸道畅通，以及充分的氧气供给与换气。建议使用活性炭。安非他酮没有已知的特定解毒剂。

引用 编辑

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Zyban 150 mg prolonged release film-coated tablets – Summary of Product Characteristics (SPC). electronic Medicines Compendium. GlaxoSmithKline UK. 1 August 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2015-09-20）. 
  2. ^ Brunton, L; Chabner, B; Knollman, B. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics 12th. New York: McGraw-Hill Professional. 2010. ISBN 978-0-07-162442-8. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 BUPROPION HYDROCHLORIDE tablet, film coated [Sandoz Inc]. DailyMed. Sandoz, Inc. April 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2013-07-04）. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 PRODUCT INFORMATION ZYBAN® SUSTAINED RELEASE TABLETS. TGA eBusiness Services. Aspen Pharmacare Australia Pty Ltd. 19 April 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2016-12-07）. 
  5. ^ WELLBUTRIN (bupropion hydrochloride) tablet, film coated [GlaxoSmithKline LLC]. DailyMed. GlaxoSmithKline LLC. March 2013 [22 October 2013]. （原始内容存档于2013-10-23）. 
  6. ^ 6.0 6.1 Prexaton Bupropion hydrochloride PRODUCT INFORMATION. TGA eBusiness Services. Ascent Pharma Pty Ltd. 2 October 2012 [22 October 2013]. （原始内容存档于2016-12-07）. 
  7. ^ Zhu, A. Z. X.; Zhou, Q.; Cox, L. S.; Ahluwalia, J. S.; Benowitz, N. L.; Tyndale, R. F. Gene Variants in CYP2C19 Are Associated with Altered In Vivo Bupropion Pharmacokinetics but Not Bupropion-Assisted Smoking Cessation Outcomes. Drug Metabolism and Disposition. 3 September 2014, 42 (11): 1971–1977. PMID 25187485. doi:10.1124/dmd.114.060285. 
  8. ^ Dr. Ian Morton, I.K. Morton, Judith M. Hall. Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. 31 October 1999: 57– [2015-09-02]. ISBN 978-0-7514-0499-9. （原始内容存档于2016-04-27）. 
  9. ^ Dictionary of Organic Compounds. CRC Press. : 104– [2015-09-02]. ISBN 978-0-412-54090-5. （原始内容存档于2016-04-30）. 
  10. ^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. January 2000: 38– [2015-09-02]. ISBN 978-3-88763-075-1. （原始内容存档于2016-04-30）. 
  11. ^ Wigal SB. Efficacy and safety limitations of attention-deficit hyperactivity disorder pharmacotherapy in children and adults. CNS Drugs. 2009,. 23 Suppl 1: 21–31. PMID 19621975. doi:10.2165/00023210-200923000-00004. 
  12. ^ Childress, A. C.; Sallee, F. R. Revisiting clonidine: an innovative add-on option for attention-deficit/hyperactivity disorder. Drugs of Today (Barcelona, Spain: 1998). 2012, 48 (3): 207–217. ISSN 1699-3993. PMID 22462040. doi:10.1358/dot.2012.48.3.1750904. 
  13. ^ 13.0 13.1 13.2 Bupropion (By mouth). PubMed Health. Bethesda, USA: National Institute of Health. 1 June 2014 [18 July 2014]. （原始内容存档于2013-11-09）. 
  14. ^ Brayfield, A (编). Bupropion. Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 22 October 2013 [18 July 2014]. 
  15. ^ 衛署藥製字第054977號. info.fda.gov.tw. [2022-02-20]. （原始内容存档于2022-02-20）. 
  16. ^ 美国专利第3,819,706号

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