2-𫫇唑烷酮

2-𫫇唑烷酮
	IUPAC名; 1,3-Oxazolidin-2-one
识别
CAS号	497-25-6
PubChem	73949
ChemSpider	66579
SMILES	O=C1OCCN1;
InChI	1/C3H5NO2/c5-3-4-1-2-6-3/h1-2H2,(H,4,5);
InChIKey	IZXIZTKNFFYFOF-UHFFFAOYAE
KEGG	C06695
性质
化学式	C3H5NO2
摩尔质量	87.08 g·mol−1
外观	固体
熔点	86—89 °C（187—192 °F；359—362 K）
沸点	220 °C（428 °F；493 K）（48 torr）
相关物质
相关化学品	𫫇唑烷
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2-𫫇唑烷酮（英语：2-Oxazolidone）是一种含有氮和氧的五元环杂环有机化合物。

埃文斯助剂

𫫇唑烷酮是一类结构中含有2-𫫇唑烷酮的化合物。在化学中，它们可用作埃文斯助剂，用于不对称合成。通常，酰氯底物与𫫇唑烷酮产生反应形成酰亚胺。𫫇唑烷酮在4和5位的取代基将任何羟醛反应引导至底物的羰基的α位。

药品

𫫇唑烷酮主要用作抗微生物剂。𫫇唑烷酮的抗菌作用是作为蛋白质合成抑制剂，针对涉及N-甲酰甲硫氨酰-tRNA与核糖体结合的早期步骤。^[1]（参见利奈唑胺）

一些最重要的𫫇唑烷酮是抗生素。^[2]

抗生素𫫇唑烷酮的例子包括：

利奈唑胺（Zyvox），可用于静脉注射，并且具有优良的口服生物利用度的优点。
柏斯唑胺，它似乎对所有常见的革兰氏阳性菌都具有出色的针对性杀菌活性，无论该细菌对其他类别的抗生素具有耐药性。^[3]

泰地唑胺的化学结构

泰地唑胺（Sivextro），被批准用于急性皮肤感染。
雷地唑胺（RX-1741）已经完成了一些II期临床试验。^[4]
环丝氨酸是抗结核病的二线药物。但是请注意，环丝氨酸虽然在技术上是一种𫫇唑烷酮，但与上述化合物具有不同的作用机制和显着不同的性质。
康泰唑胺(S)-5-((isoxazol-3-ylamino)methyl)-3-(2,3,5-trifluoro-4-(4-oxo-3,4-dihydropyridin-1(2H)-yl)phenyl)oxazolidin-2-one（MRX-I）已于2015年报告了I期数据^[5]并完成了II期试验，并于2016 年开始进行III期试验。^[6]用于其他用途的𫫇唑烷酮衍生物是利伐沙班，它已被FDA批准用于预防静脉血栓栓塞。

历史

第一个使用𫫇唑烷酮的是环丝氨酸，它是自1956年以来抗结核病的二线药物。^[7]

利奈唑胺（Zyvox）是九十年代开发的，当时几种细菌菌株对万古霉素等抗生素产生了抗药性。它是该类药物中第一个获批的药物（FDA于2000年4月批准）。

第一种市售的1-𫫇唑烷酮和3-𫫇唑烷酮抗生素是利奈唑胺，由Pharmacia&Upjohn发现和开发。

2002年，阿斯利康制药公司开始研究柏斯唑胺，它正在用于人体的临床试验中。^[8]

环丝氨酸的化学结构

利奈唑胺的化学结构

柏斯唑胺/AZD2563的化学结构

参考文献

^ Shinabarger, Dean. Mechanism of action of the oxazolidinone antibacterial agents. Expert Opinion on Investigational Drugs. 1999-08-01, 8 (8). ISSN 1354-3784. PMID 15992144. doi:10.1517/13543784.8.8.1195.
^ Sonia Ilaria Maffioli. A Chemist’s Survey of Different Antibiotic Classes. Claudio O. Gualerzi; Letizia Brandi; Attilio Fabbretti; Cynthia L. Pon (编). Antibiotics: Targets, Mechanisms and Resistance. Wiley-VCH. 2014. ISBN 9783527659685.
^ Wookey, A.; Turner, P. J.; Greenhalgh, J. M.; Eastwood, M.; Clarke, J.; Sefton, C. AZD2563, a novel oxazolidinone: definition of antibacterial spectrum, assessment of bactericidal potential and the impact of miscellaneous factors on activity in vitro. Clinical Microbiology and Infection. 2004-03-01, 10 (3). ISSN 1198-743X. PMID 15008947. doi:10.1111/j.1198-743X.2004.00770.x （英语）.
^ Rx 1741. web.archive.org. 2009-02-26 [2022-09-16]. （原始内容存档于2009-02-26）.
^ Gordeev, Mikhail F.; Yuan, Zhengyu Y. New Potent Antibacterial Oxazolidinone (MRX-I) with an Improved Class Safety Profile. Journal of Medicinal Chemistry. 2014-06-12, 57 (11) [2022-09-16]. ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm401931e. （原始内容存档于2022-09-21）（英语）.
^ Inc, MicuRx Pharmaceuticals. MicuRx Initiates Phase 3 Clinical Trial for MRX-I, A New Potent Oral Antibiotic Against Gram-positive Bacteria, Including MRSA. www.prnewswire.com. [2022-09-16]. （原始内容存档于2022-09-22）（英语）.
^ A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9
^ Karpiuk, I; Tyski, S. Looking for the new preparations for antibacterial therapy. V. New antimicrobial agents from the oxazolidinones groups in clinical trials. Przeglad epidemiologiczny. 2017, 71 (2): 207–219. PMID 28872286.

外部链接

Synthesis of Oxazolidinones – Recent Literature （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[1] Shinabarger, Dean. Mechanism of action of the oxazolidinone antibacterial agents. Expert Opinion on Investigational Drugs. 1999-08-01, 8 (8). ISSN 1354-3784. PMID 15992144. doi:10.1517/13543784.8.8.1195.

[2] Sonia Ilaria Maffioli. A Chemist’s Survey of Different Antibiotic Classes. Claudio O. Gualerzi; Letizia Brandi; Attilio Fabbretti; Cynthia L. Pon (编). Antibiotics: Targets, Mechanisms and Resistance. Wiley-VCH. 2014. ISBN 9783527659685.

[3] Wookey, A.; Turner, P. J.; Greenhalgh, J. M.; Eastwood, M.; Clarke, J.; Sefton, C. AZD2563, a novel oxazolidinone: definition of antibacterial spectrum, assessment of bactericidal potential and the impact of miscellaneous factors on activity in vitro. Clinical Microbiology and Infection. 2004-03-01, 10 (3). ISSN 1198-743X. PMID 15008947. doi:10.1111/j.1198-743X.2004.00770.x （英语）.

[4] Rx 1741. web.archive.org. 2009-02-26 [2022-09-16]. （原始内容存档于2009-02-26）.

[5] Gordeev, Mikhail F.; Yuan, Zhengyu Y. New Potent Antibacterial Oxazolidinone (MRX-I) with an Improved Class Safety Profile. Journal of Medicinal Chemistry. 2014-06-12, 57 (11) [2022-09-16]. ISSN 0022-2623. doi:10.1021/jm401931e. （原始内容存档于2022-09-21）（英语）.

[6] Inc, MicuRx Pharmaceuticals. MicuRx Initiates Phase 3 Clinical Trial for MRX-I, A New Potent Oral Antibiotic Against Gram-positive Bacteria, Including MRSA. www.prnewswire.com. [2022-09-16]. （原始内容存档于2022-09-22）（英语）.

[hager-7] A. W. Frahm, H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen, M. Albinus, H. Hager: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Folgeband 4: Stoffe A-K., Birkhäuser, 1999, ISBN 978-3-540-52688-9

[8] Karpiuk, I; Tyski, S. Looking for the new preparations for antibacterial therapy. V. New antimicrobial agents from the oxazolidinones groups in clinical trials. Przeglad epidemiologiczny. 2017, 71 (2): 207–219. PMID 28872286.

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