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表本胆烷醇酮

化合物

表本胆烷醇酮（英语：Epietiocholanolone，也叫做3β-羟-5β-雄烷-17-酮 3β-hydroxy-5β-androstan-17-one，或者本胆烷-3β-醇-17-酮 etiocholan-3β-ol-17-one）是一种本胆烷（5β-雄烷）衍生的甾体物质，也是睾酮在肝脏中的主要代谢产物[1][2][3]。其代谢途径为睾酮通过5β还原酶转化为5β-双氢睾酮[1]，5β-双氢睾酮再通过3β-羟基类固醇脱氢酶转化为3β,5β-雄烷二醇（又叫3β-本胆烷二醇），3β-本胆烷二醇再通过17β-羟基类固醇脱氢酶转化为表本胆烷醇酮[3]。另外，5β-雄烷二酮也可通过3β-羟基类固醇脱氢酶转化为表本胆烷醇酮[3][4]。在肝脏中，表本胆烷醇酮经过葡萄苷酸化（英语：glucuronidation）和硫酸化（英语：sulfation）增强了水溶性，再经由尿液排出体外[3][5]。

表本胆烷醇酮
IUPAC名
(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
别名 5β-Androstan-3β-ol-17-one; Etiocholan-3β-ol-17-one
识别
CAS号 571-31-3
PubChem 247732
ChemSpider 216866
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@@H](C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CCC4=O)C)O
ChEBI 89524
性质
化学式 C19H30O2
摩尔质量 290.44 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

另见

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参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Arun Nagrath; Narendra Malhotra; Seth Shikha. Progress in Obstetrics & Gynecology. JP Medical Ltd. 31 July 2012: 265–. ISBN 978-93-5025-779-1. 
  2. ^ J. Horsky; J. Presl. Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 107– [2019-03-31]. ISBN 978-94-009-8195-9. （原始内容存档于2017-10-08）. 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 MORFIN Robert. Les stéroïdes naturels de A à Z. Lavoisier. 20 December 2010: 428–. ISBN 978-2-7430-1918-1. 
  4. ^ Hugh L. J. Makin; D.B. Gower. Steroid Analysis. Springer Science & Business Media. 4 June 2010: 462–. ISBN 978-1-4020-9775-1. 
  5. ^ Hauser B, Deschner T, Boesch C. Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of 23 endogenous steroids in small quantities of primate urine. J. Chromatogr. B. 2008, 862 (1-2): 100–12. PMID 18054529. doi:10.1016/j.jchromb.2007.11.009. 
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