表本膽烷醇酮
化合物
表本膽烷醇酮（英語：Epietiocholanolone，也叫做3β-羥-5β-雄烷-17-酮 3β-hydroxy-5β-androstan-17-one，或者本膽烷-3β-醇-17-酮 etiocholan-3β-ol-17-one）是一種本膽烷（5β-雄烷）衍生的甾體物質，也是睪酮在肝臟中的主要代謝產物[1][2][3]。其代謝途徑為睪酮通過5β還原酶轉化為5β-雙氫睪酮[1]，5β-雙氫睪酮再通過3β-羥基類固醇脫氫酶轉化為3β,5β-雄烷二醇（又叫3β-本膽烷二醇），3β-本膽烷二醇再通過17β-羥基類固醇脫氫酶轉化為表本膽烷醇酮[3]。另外，5β-雄烷二酮也可通過3β-羥基類固醇脫氫酶轉化為表本膽烷醇酮[3][4]。在肝臟中，表本膽烷醇酮經過葡萄苷酸化和硫酸化增強了水溶性，再經由尿液排出體外[3][5]。
| 表本膽烷醇酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S)-3-Hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one | |
| 別名 | 5β-Androstan-3β-ol-17-one; Etiocholan-3β-ol-17-one |
| 識別 | |
| CAS號 | 571-31-3 |
| PubChem | 247732 |
| ChemSpider | 216866 |
| SMILES |
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| ChEBI | 89524 |
| 性質 | |
| 化學式 | C19H30O2 |
| 摩爾質量 | 290.44 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
另見 編輯
參考文獻 編輯
- ^ 1.0 1.1 Arun Nagrath; Narendra Malhotra; Seth Shikha. Progress in Obstetrics & Gynecology. JP Medical Ltd. 31 July 2012: 265–. ISBN 978-93-5025-779-1.
- ^ J. Horsky; J. Presl. Ovarian Function and its Disorders: Diagnosis and Therapy. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 107– [2019-03-31]. ISBN 978-94-009-8195-9. （原始內容存檔於2017-10-08）.
- ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 MORFIN Robert. Les stéroïdes naturels de A à Z. Lavoisier. 20 December 2010: 428–. ISBN 978-2-7430-1918-1.
- ^ Hugh L. J. Makin; D.B. Gower. Steroid Analysis. Springer Science & Business Media. 4 June 2010: 462–. ISBN 978-1-4020-9775-1.
- ^ Hauser B, Deschner T, Boesch C. Development of a liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of 23 endogenous steroids in small quantities of primate urine. J. Chromatogr. B. 2008, 862 (1-2): 100–12. PMID 18054529. doi:10.1016/j.jchromb.2007.11.009.