头孢哌酮是第三代头孢菌素类抗生素 ,由辉瑞公司Cefobid的名义销售 。 它是少数能有效治假单胞菌属细菌(如铜绿假单胞菌)感染的头孢菌素抗生素之一。该药于1974年获得专利,并于1981年批准用于医疗。 [1] 头孢哌酮舒巴坦钠 (Sulperazon)是与舒巴坦的共同配方。

头孢哌酮
临床资料
AHFS/Drugs.comMicromedex详细消费者药物信息
MedlinePlusa601206
ATC码
药物动力学数据
排泄途径Hepatic
识别信息
  • (6R,7R)-7-[(2R)-2[(4-Ethyl-2,3-dioxopiperazin-1-yl)carbonyl]amino2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3[(1-methyl-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)sulfanyl]methyl8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS号62893-19-0  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.057.936 编辑维基数据链接
化学信息
化学式C25H27N9O8S2
摩尔质量645.67 g/mol
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](c3ccc(O)cc3)NC(=O)N4C(=O)C(=O)N(CC)CC4)CSc5nnnn5C)C(=O)O
  • InChI=1S/C25H27N9O8S2/c1-3-32-8-9-33(21(39)20(32)38)24(42)27-15(12-4-6-14(35)7-5-12)18(36)26-16-19(37)34-17(23(40)41)13(10-43-22(16)34)11-44-25-28-29-30-31(25)2/h4-7,15-16,22,35H,3,8-11H2,1-2H3,(H,26,36)(H,27,42)(H,40,41)/t15-,16-,22-/m1/s1 checkY
  • Key:GCFBRXLSHGKWDP-XCGNWRKASA-N checkY

临床应用

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头孢哌酮具有广谱活性,已用于敏感菌所引起的呼吸道和泌尿道、皮肤和女性生殖道感染。 以下表示一些医学上重要的微生物的MIC敏感性数据。

不良反应

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和其他头孢菌素类抗生素一样,由于抑制乙醛脱氢酶 ,头孢哌酮与乙醇合用时可产生双硫仑样反应。 [3]

头孢哌酮含有N-甲基硫代四唑(NMTT或1-MTT)侧链,当它在体内分解时会释放出游离NMTT,这会引发低凝血酶原血症或血小板减少从而导致严重出血 (可能是由于抑制了维生素K环氧化物还原酶 )。 [3]

作用机制

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与其他头孢菌素类抗生素类似,头孢哌酮通过抑制细菌细胞壁合成发挥其杀菌作用。

参考文献

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  1. ^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin. Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. 2006: 494 [2019-09-06]. ISBN 9783527607495. (原始内容存档于2016-12-20) (英语). 
  2. ^ Cefoperazone (Cefobid) - The Antimicrobial Index Knowledgebase - TOKU-E. antibiotics.toku-e.com. [2019-09-06]. (原始内容存档于2014-02-01). 
  3. ^ 3.0 3.1 Stork CM. Antibiotics, antifungals, and antivirals. New York: McGraw-Hill. 2006: 847 [2009-07-03]. ISBN 0-07-143763-0. (原始内容存档于2013-06-13).