叔丁胺

化合物

叔丁胺是一種有機化合物,分子式為(CH3)3CNH2。它是一種無色液體,具有典型的胺類氣味。叔丁胺是丁烷的四種異構之一,其他是正丁胺仲丁胺異丁胺

tert-Butylamine
Skeletal formula of tert-butylamine
Ball and stick model of the tert-butylamine molecule
IUPAC名
2-Methylpropan-2-amine
別名
  • 2-Aminoisobutane
  • 2-Amino-2-methylpropane
  • Dimethylethylamine
  • 2-Methyl-2-aminopropane
  • 2-Methyl-2-propylamine
  • Trimethylaminomethane
  • Erbumine (INN)
識別
CAS號 75-64-9  checkY
PubChem 6385
ChemSpider 6145
SMILES
 
  • CC(C)(C)N
Beilstein 605267
Gmelin 1867
UN編號 3286
EINECS 200-888-1
ChEBI 44639
RTECS EO3330000
MeSH tert-butylamine
性質
化學式 C4H11N
摩爾質量 73.14 g·mol−1
外觀 無色液體
氣味 魚腥,類似氨
密度 0.696 g/mL
熔點 -68 °C(205.65 K)
沸點 -277 °C(316 − 320 K)
溶解性 互溶
log P 0.802
蒸氣壓 39.29 kPa (at 20 °C)
折光度n
D
1.377
熱力學
ΔfHm298K −151.1–−150.1 kJ mol−1
ΔcHm −2.9959–−2.9951 MJ mol−1
S298K 233.63 J K−1 mol−1
熱容 191.71 J K−1 mol−1
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中腐蝕性物質的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案
GHS提示詞 DANGER
H-術語 H225, H302, H314, H331
P-術語 P210, P261, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
4
3
0
 
爆炸極限 1.7–9.8%
致死量或濃度:
LD50中位劑量
464 mg kg−1 (oral, rat)
相關物質
相關烷基胺
相關化學品 2-甲基-2-亞硝基丙烷英語2-Methyl-2-nitrosopropane
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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叔丁胺在商業中通過使用沸石催化劑直接將異丁烯胺化生產:

NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3

異丁烯氰化氫Ritter反應沒有用處,因為它會產生太多廢料。[1]

(CH3)2C=CH2 + HCN + H2O → (CH3)3CNHCHO
(CH3)3CNHCHO + H2O → (CH3)3CNH2 + HCO2H

在實驗室中,它可以通過2,2-二甲基乙烯亞胺的氫解,或通過叔丁基鄰苯二甲酰亞胺製備。[2]

用途

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叔丁基胺用作次磺酰胺(例如N-叔丁基-2-苯並噻唑次磺酰胺和N-叔丁基-2-苯並噻唑次磺酰亞胺)的製備中間體。作為橡膠促進劑,這些化合物可以改變橡膠硫化速度。許多農藥從這個胺衍生而來,包括terbacilterbutrynterbumeton

在藥理學中,叔丁胺以erbumine的名稱,用作藥物(如培哚普利叔丁胺)中的抗衡離子

參見

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參考文獻

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  1. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001 
  2. ^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell. tert'-Butylamine 47: 12. 1947. doi:10.15227/orgsyn.027.0012.