叔丁胺

化合物

叔丁胺是一种有机化合物,分子式为(CH3)3CNH2。它是一种无色液体,具有典型的胺类气味。叔丁胺是丁烷的四种异构之一,其他是正丁胺仲丁胺异丁胺

tert-Butylamine
Skeletal formula of tert-butylamine
Ball and stick model of the tert-butylamine molecule
IUPAC名
2-Methylpropan-2-amine
别名
  • 2-Aminoisobutane
  • 2-Amino-2-methylpropane
  • Dimethylethylamine
  • 2-Methyl-2-aminopropane
  • 2-Methyl-2-propylamine
  • Trimethylaminomethane
  • Erbumine (INN)
识别
CAS号 75-64-9  checkY
PubChem 6385
ChemSpider 6145
SMILES
 
  • CC(C)(C)N
Beilstein 605267
Gmelin 1867
UN编号 3286
EINECS 200-888-1
ChEBI 44639
RTECS EO3330000
MeSH tert-butylamine
性质
化学式 C4H11N
摩尔质量 73.14 g·mol−1
外观 无色液体
氣味 鱼腥,类似氨
密度 0.696 g/mL
熔点 -68 °C(205.65 K)
沸点 -277 °C(316 − 320 K)
溶解性 互溶
log P 0.802
蒸氣壓 39.29 kPa (at 20 °C)
折光度n
D
1.377
热力学
ΔfHm298K −151.1–−150.1 kJ mol−1
ΔcHm −2.9959–−2.9951 MJ mol−1
S298K 233.63 J K−1 mol−1
热容 191.71 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H225, H302, H314, H331
P-术语 P210, P261, P280, P305+351+338, P310
NFPA 704
4
3
0
 
爆炸極限 1.7–9.8%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
464 mg kg−1 (oral, rat)
相关物质
相关烷基胺
相关化学品 2-甲基-2-亚硝基丙烷英语2-Methyl-2-nitrosopropane
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

製備

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叔丁胺在商業中通过使用沸石催化剂直接將异丁烯胺化生产:

NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3

异丁烯氰化氢Ritter反应没有用处,因为它会产生太多廢料。[1]

(CH3)2C=CH2 + HCN + H2O → (CH3)3CNHCHO
(CH3)3CNHCHO + H2O → (CH3)3CNH2 + HCO2H

在实验室中,它可以通过2,2-二甲基乙烯亚胺的氢解,或通过叔丁基邻苯二甲酰亚胺制备。[2]

用途

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叔丁基胺用作次磺酰胺(例如N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰胺和N-叔丁基-2-苯并噻唑次磺酰亚胺)的製備中間體。作为橡胶促进剂,这些化合物可以改变橡胶硫化速度。許多农药从這個胺衍生而來,包括terbacilterbutrynterbumeton

在药理学中,叔丁胺以erbumine的名称,用作药物(如培哚普利叔丁胺)中的抗衡离子

参见

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参考文献

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  1. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001 
  2. ^ Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell. tert'-Butylamine 47: 12. 1947. doi:10.15227/orgsyn.027.0012.