苯丙氨酸
苯丙氨酸（Phenylalanine，簡稱Phe或F），是二十種常見胺基酸的一種，化學式為：C6H5CH2CH(NH2)COOH，在室溫下為粉末狀固體。它是一種必需胺基酸，人體無法自行合成，必須從飲食中攝取。因為分子一端的苯環具有疏水性，所以苯丙胺酸被分類為非極性分子。
| 苯丙氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-胺基苯丙酸 | |
| 縮寫 | Phe, F |
| 識別 | |
| CAS號 | 63-91-2  150-30-1（(DL)）
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| PubChem | 994 |
| ChemSpider | 5910 |
| InChI |
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| InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC |
| ChEBI | 58095 |
| DrugBank | DB00120 |
| KEGG | D00021 |
| IUPHAR配體 | 3313 |
| 性質 | |
| 化學式 | C9H11NO2 |
| 摩爾質量 | 165.19 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.29 g cm-3 |
| 熔點 | 283 ℃ |
| 沸點 | 295 ℃ |
| pKa | pKa1 = 2.20 (-COOH) pKa2 = 9.60 (-NH3+) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
L-苯丙胺酸(LPA)為一種電中性胺基酸，它的合成密碼子為"UUU"和"UUC"。苯丙氨酸作為酪氨酸，單胺類信號傳導分子的多巴胺，去甲腎上腺素，和腎上腺素，以及皮膚色素的黑色素的前體。苯丙氨酸是在哺乳動物的乳汁中天然發現。它用於食品和飲料產品的製造，並作為以其著名的止痛和抗抑鬱作用的營養補充劑出售。它是一種神經調節劑苯乙胺的直接前體，一種常用的膳食補充劑。 一般由植物生成苯丙胺酸，如下圖：
歷史
編輯1879年，Schulze與Barbieri在觀察黃羽扇豆的報告中，首度提到了關於苯丙氨酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式，C9H11NO2。 1882年，埃米爾·埃倫邁爾與Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙氨酸。[1][2]
1961年，馬歇爾·沃倫·尼倫伯格與J. Heinrich Matthaei發現了苯丙氨酸對應的遺傳密碼，UUU。在實驗中，他們使用mRNA將尿嘧啶插入大腸桿菌的基因組，發現所製造出來的多肽鏈完全由苯丙氨酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係，尼倫伯格也因此獲得了1968年的諾貝爾生理學或醫學獎。
其他生理作用
編輯L-苯丙氨酸可被轉換成另外一種DNA編碼氨基酸L-酪氨酸。L-酪氨酸之後會被轉換為L-多巴，L-DOPA接着會被轉換為多巴胺、去甲腎上腺素和腎上腺素，這3種物質都屬於兒茶酚胺。
苯丙氨酸與色氨酸使用相同的主動轉運通道來穿過血腦屏障，並在大劑量的情況下阻止血清張力素的產生。
苯丙酮尿症
編輯當基因缺陷影響苯丙氨酸羥化酶使得人體代謝苯丙氨酸的能力下降，會導致從食物中攝取的苯丙氨酸在體內堆積，濃度過高產生毒性，影響神經系統，稱為苯丙酮尿症。患者需終身調整飲食減少苯丙氨酸的攝入。
參考文獻
編輯- ^ Thorpe, T. E. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. （原始內容存檔於2017-01-09）.
- ^ Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G. , 編. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04].
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0.