苯丙氨酸
苯丙氨酸（Phenylalanine，簡稱Phe或F），是二十種常見胺基酸的一種，化學式為：C6H5CH2CH(NH2)COOH，在室溫下為粉末狀固體。它是一種必需胺基酸，人體無法自行合成，必須從飲食中攝取。因為分子一端的苯環具有疏水性，所以苯丙胺酸被分類為非極性分子。
| 苯丙氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-胺基苯丙酸 | |
| 缩写 | Phe, F |
| 识别 | |
| CAS号 | 63-91-2  150-30-1（(DL)）
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| PubChem | 994 |
| ChemSpider | 5910 |
| InChI |
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| InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC |
| ChEBI | 58095 |
| DrugBank | DB00120 |
| KEGG | D00021 |
| IUPHAR配体 | 3313 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H11NO2 |
| 摩尔质量 | 165.19 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.29 g cm-3 |
| 熔点 | 283 ℃ |
| 沸点 | 295 ℃ |
| pKa | pKa1 = 2.20 (-COOH) pKa2 = 9.60 (-NH3+) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
L-苯丙胺酸(LPA)為一種電中性胺基酸，它的合成密碼子为"UUU"和"UUC"。苯丙氨酸作為酪氨酸，單胺類信號傳導分子的多巴胺，去甲腎上腺素，和腎上腺素，以及皮膚色素的黑色素的前體。苯丙氨酸是在哺乳動物的乳汁中天然發現。它用於食品和飲料產品的製造，並作為以其著名的止痛和抗抑鬱作用的營養補充劑出售。它是一種神經調節劑苯乙胺的直接前體，一種常用的膳食補充劑。 一般由植物生成苯丙胺酸，如下圖：
歷史
编辑1879年，Schulze與Barbieri在觀察黃羽扇豆的報告中，首度提到了關於苯丙氨酸的化學描述。他們為該物質提出了一個經驗化學式，C9H11NO2。 1882年，埃米尔·埃伦迈尔與Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氫與氨合成了苯丙氨酸。[1][2]
1961年，馬歇爾·沃倫·尼倫伯格與J. Heinrich Matthaei發現了苯丙氨酸對應的遗传密码，UUU。在實驗中，他們使用mRNA將尿嘧啶插入大腸桿菌的基因組，發現所製造出來的多肽链完全由苯丙氨酸構成。這個發現揭露了基因組與蛋白質的關係，尼倫伯格也因此獲得了1968年的諾貝爾生理學或醫學獎。
其他生理作用
编辑L-苯丙氨酸可被轉換成另外一种DNA编码氨基酸L-酪氨酸。L-酪氨酸之後会被转换为L-多巴，L-DOPA接着会被转换为多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素，这3种物质都属於儿茶酚胺。
苯丙氨酸与色氨酸使用相同的主动转运通道来穿过血脑屏障，并在大剂量的情况下阻止血清張力素的产生。
苯丙酮尿症
编辑当基因缺陷影响苯丙氨酸羟化酶使得人体代谢苯丙氨酸的能力下降，会导致从食物中摄取的苯丙氨酸在体内堆积，浓度过高产生毒性，影响神经系统，称为苯丙酮尿症。患者需终身调整饮食减少苯丙氨酸的摄入。
参考文献
编辑- ^ Thorpe, T. E. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. （原始内容存档于2017-01-09）.
- ^ Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G. , 编. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04].
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0.