苯丙氨酸
苯丙氨酸（Phenylalanine，简称Phe或F），是二十种常见氨基酸的一种，化学式为：C6H5CH2CH(NH2)COOH，在室温下为粉末状固体。它是一种必需氨基酸，人体无法自行合成，必须从饮食中摄取。因为分子一端的苯环具有疏水性，所以苯丙氨酸被分类为非极性分子。
| 苯丙氨酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2-胺基苯丙酸 | |
| 缩写 | Phe, F |
| 识别 | |
| CAS号 | 63-91-2  150-30-1（(DL)）
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| PubChem | 994 |
| ChemSpider | 5910 |
| InChI |
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| InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBBC |
| ChEBI | 58095 |
| DrugBank | DB00120 |
| KEGG | D00021 |
| IUPHAR配体 | 3313 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H11NO2 |
| 摩尔质量 | 165.19 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.29 g cm-3 |
| 熔点 | 283 ℃ |
| 沸点 | 295 ℃ |
| pKa | pKa1 = 2.20 (-COOH) pKa2 = 9.60 (-NH3+) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
L-苯丙氨酸(LPA)为一种电中性氨基酸，它的合成密码子为"UUU"和"UUC"。苯丙氨酸作为酪氨酸，单胺类信号传导分子的多巴胺，去甲肾上腺素，和肾上腺素，以及皮肤色素的黑色素的前体。苯丙氨酸是在哺乳动物的乳汁中天然发现。它用于食品和饮料产品的制造，并作为以其著名的止痛和抗抑郁作用的营养补充剂出售。它是一种神经调节剂苯乙胺的直接前体，一种常用的膳食补充剂。 一般由植物生成苯丙氨酸，如下图：
历史
编辑1879年，Schulze与Barbieri在观察黄羽扇豆的报告中，首度提到了关于苯丙氨酸的化学描述。他们为该物质提出了一个经验化学式，C9H11NO2。 1882年，埃米尔·埃伦迈尔与Lipp成功的使用苯乙醛、氰化氢与氨合成了苯丙氨酸。[1][2]
1961年，马歇尔·沃伦·尼伦伯格与J. Heinrich Matthaei发现了苯丙氨酸对应的遗传密码，UUU。在实验中，他们使用mRNA将尿嘧啶插入大肠杆菌的基因组，发现所制造出来的多肽链完全由苯丙氨酸构成。这个发现揭露了基因组与蛋白质的关系，尼伦伯格也因此获得了1968年的诺贝尔生理学或医学奖。
其他生理作用
编辑L-苯丙氨酸可被转换成另外一种DNA编码氨基酸L-酪氨酸。L-酪氨酸之后会被转换为L-多巴，L-DOPA接着会被转换为多巴胺、去甲肾上腺素和肾上腺素，这3种物质都属于儿茶酚胺。
苯丙氨酸与色氨酸使用相同的主动转运通道来穿过血脑屏障，并在大剂量的情况下阻止血清张力素的产生。
苯丙酮尿症
编辑当基因缺陷影响苯丙氨酸羟化酶使得人体代谢苯丙氨酸的能力下降，会导致从食物中摄取的苯丙氨酸在体内堆积，浓度过高产生毒性，影响神经系统，称为苯丙酮尿症。患者需终身调整饮食减少苯丙氨酸的摄入。
参考文献
编辑- ^ Thorpe, T. E. A Dictionary of Applied Chemistry. Longmans, Green, and Co. 1913: 191–193 [2012-06-04]. （原始内容存档于2017-01-09）.
- ^ Plimmer, R. H. A. Plimmer, R. H. A.; Hopkins, F. G. , 编. The Chemical Composition of the Proteins. Monographs on Biochemistry. Part I. Analysis 2nd. London: Longmans, Green and Co. 1912: 93–97 [1908] [2012-06-04].
- ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0.