三磷酸腺苷

三磷酸腺苷; (ATP)
	IUPAC名; [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
識別
CAS號	56-65-5
PubChem	5957
ChemSpider	5742
SMILES	O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O;
InChI	1/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1;
InChIKey	ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUBG
ChEBI	15422
DrugBank	DB00171
KEGG	C00002
IUPHAR配體	1713
性質
化學式	C10H16N5O13P3
摩爾質量	507.18 g·mol−1
密度	1.04 g/cm3（二鈉鹽）
熔點	187 °C（二鈉鹽）分解
pKa	6.5
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

三磷酸腺苷（英語：adenosine triphosphate、縮寫：ATP）；也稱作腺苷三磷酸、腺嘌呤核苷三磷酸、腺嘌呤三磷酸核糖核苷酸，在生物化學中是一種核苷酸，作為細胞內能量傳遞的「能量貨幣」，儲存和傳遞化學能。ATP在核酸合成中也具有重要作用。它也是RNA序列中的鳥嘌呤二核苷酸，在DNA進行轉錄時可做為替補。

化學性質

ATP由腺苷和三個磷酸基所組成，化學式C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃，結構簡式C₁₀H₈N₄O₂NH₂(OH)₂(PO₃H)₃H，分子量507.184。三個磷酸基團從腺苷開始被編爲α、β和γ磷酸基。ATP的化學名稱爲5'-三磷酸-9-β-D-呋喃核糖基腺嘌呤，或者5'-三磷酸-9-β-D-呋喃核糖基-6-氨基嘌呤。

ATP在非緩衝水溶液中不穩定，會水解為ADP和磷酸。這是因為ATP分子中的P-O-P鍵比形成的磷酸鍵能小，且產生了產物間和水間的氫鍵釋放能量，使得反應放熱而自發進行。在ATP與ADP的水溶液的化學平衡中，ATP最終會幾乎完全轉化為ADP。在達到平衡以前，發生該水解反應整個系統吉布斯能變化量小於零，這意味着該體系可以對外界做非體積功。事實上，活細胞會通過呼吸作用維持ATP的濃度在ADP的五倍左右。在這種條件下，ATP水解提供的能量足以供其合成代謝所需。^[2]^[3]

生物合成

在細胞中ATP的摩爾濃度通常是1-10mM。^[4] ATP可通過多種細胞途徑產生。最典型的如在線粒體中通過氧化磷酸化由三磷酸腺苷合酶合成，或者在植物的葉綠體中通過光合作用合成。ATP合成的主要能源爲葡萄糖和脂肪酸。每分子葡萄糖先在細胞質基質中產生2分子丙酮酸同時產生2分子ATP，最終在線粒體中通過三羧酸循環（或稱檸檬酸循環）產生最多32分子ATP。脂肪酸氧化分解進入檸檬酸循環，長鏈脫除也可以用於氧化磷酸化分解產生ATP，一般為108個ATP(軟脂酸)。

糖解途徑

在糖解途徑（Glycolytic Pathway）中，一個葡萄糖分子被分解，反應過程中生成兩個ATP分子，反應式為：

C₆H₁₂O₆ + 2 NAD⁺ + 2 ADP + 2 H₃PO₄ → 2 NADH + 2 C₃H₄O₃ + 2 ATP + 2 H₂O + 2 H⁺

兩分子ATP其實是淨產出量，實際上糖酵解作用能令一分子葡萄糖產出四分子ATP，但在此之前葡萄糖還需要消耗兩分子的ATP。

三羧檸檬酸循環途徑(又名"檸檬酸循環")

三羧酸循環

在線粒體中，丙酮酸被氧化為乙酰輔酶A，經精確控制的「燃燒」會產生總和為兩個ATP分子的能量。三羧酸循環（檸檬酸循環）全部反映的總和可表示為：

Acetyl-CoA + 3 NAD⁺ + FAD + GDP + P_i + 2 H₂O → CoA-SH + 3 NADH + 3 H⁺ + FADH₂ + GTP + 2 CO₂

氣相，鎂-ATP，360度旋轉。

β-氧化

脂肪酸也可以由β-氧化分解為乙酰輔酶A，一樣進入檸檬酸循環產生能量。每個β-氧化的循環還為乙酸長鏈脫去兩個碳原子並製造各一個NADH和FADH₂分子，也可以用於氧化磷酸化分解產生ATP，因為脂肪酸氧化可以重複多次，能量產量更大。

無氧分解

無氧分解或稱發酵是和糖酵解有些相似的過程。這個過程需要在沒有氧氣作為電子受體時產生能量。在大部分真核生物體內，葡萄糖同時被作為能量儲存單位和電子供體。從葡萄糖分解為乳酸的方程式為：

C₆H₁₂O₆

\to

2CH₃CH(OH)COOH + 2 ATP

ATP循環

人體每天的能量需要水解100-150摩爾的ATP，即相當於50至75千克這麼多。這意味着人一天將要分解掉相當於他體重的ATP。但人體中ATP的總量只有大約0.1摩爾（51克左右），所以每個ATP分子每天要被重複利用1000-1500次。ATP不能被儲存，因為ATP在合成後必須於短時間內被消耗。^[5]

ATP檢測

由於所有存活的生物（包括微生物）體內都含ATP，而其含量幾乎十分穩定，所以於環境中採集標本並計量ATP含量，可以間接反映環境中微生物的數量。這對於餐飲業、食品製造及加工業（如奶製品廠）、醫療業等對微生物控制比較着緊的行業，ATP測量提供了一個十分便利方案。^[6] ATP估量只要數分鐘就可完成，相反，傳統的細菌培養測試動輒要2至4天才完成，屆時受污染產品已流出市面。ISO 22000食品安全管理系統的危害分析重要管制點 (HACCP)體系都建議使用這即時評估方法。

其它三磷酸苷

活細胞中也有其他的高能三磷酸鹽如三磷酸鳥苷。能量可以在這些三磷酸鹽和ATP中由磷酸激酶催化反應之類的反應轉移：當磷酸鍵被水解的時候能量就會被釋放。這種能量可以被多種酶、肌動蛋白和運輸蛋白用於細胞的活動。水解還會生成自由的磷酸鹽和二磷酸腺苷。二磷酸腺苷又可以被進一步水解為另一個磷酸離子和一磷酸腺苷。ATP也可以被直接水解為一磷酸腺苷和焦磷酸鹽，這個反應在水溶液中是高效的不可逆反應。

ADP與GTP的反應

ADP + GTP → ATP + GDP

二磷酸腺苷 + 三磷酸鳥苷 → 三磷酸腺苷 + 二磷酸鳥苷

ATP可能會被作為納米技術和灌溉的能源。人工心臟起搏器可能受益於這種技術而不再需要電池提供動力。

參見

核糖核苷酸

單磷酸腺苷 AMP	二磷酸腺苷 ADP	三磷酸腺苷 ATP
單磷酸鳥苷 GMP	二磷酸鳥苷 GDP	三磷酸鳥苷 GTP
單磷酸胸苷 TMP	二磷酸胸苷 TDP	三磷酸胸苷 TTP
單磷酸尿苷 UMP	二磷酸尿苷 UDP	三磷酸尿苷 UTP
單磷酸胞苷 CMP	二磷酸胞苷 CDP	三磷酸胞苷 CTP

去氧核糖核苷酸

單磷酸去氧腺苷 dAMP	二磷酸去氧腺苷 dADP	三磷酸去氧腺苷 dATP
單磷酸去氧鳥苷 dGMP	二磷酸去氧鳥苷 dGDP	三磷酸去氧鳥苷 dGTP
單磷酸去氧胸苷 dTMP	二磷酸去氧胸苷 dTDP	三磷酸去氧胸苷 dTTP
單磷酸去氧尿苷 dUMP	二磷酸去氧尿苷 dUDP	三磷酸去氧尿苷 dUTP
單磷酸去氧胞苷 dCMP	二磷酸去氧胞苷 dCDP	三磷酸去氧胞苷 dCTP

參考資料

^ 存档副本. [2018-01-06]. （原始內容存檔於2018-01-06）.
^ Ferguson, S. J.; Nicholls, David; Ferguson, Stuart. Bioenergetics 3 3rd. San Diego: Academic. 2002. ISBN 0-12-518121-3.
^ 林海斌. 是断键释能？还是水解释能？——ATP的能量来源. 《化學教學》. 2009年1月: 74–76.
^ Beis I.，和Newsholme E.A.，（1975）。
^ Fuhrman B P; Zimmerman J J. Pediatric Critical Care (Fourth Edition). Elsevier Health Sciences. 2011: 1061.
^ 存档副本. [2014-01-14]. （原始內容存檔於2014-01-15）.

外部連結

ATP and biological energy（英文）
ATP bound to proteins（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） in the PDB
ScienceAid: Energy ATP and Exercise
PubChem entry for Adenosine Triphosphate（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
KEGG entry for Adenosine Triphosphate（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[1] 存档副本. [2018-01-06]. （原始內容存檔於2018-01-06）.

[Nicholls-2] Ferguson, S. J.; Nicholls, David; Ferguson, Stuart. Bioenergetics 3 3rd. San Diego: Academic. 2002. ISBN 0-12-518121-3.

[3] 林海斌. 是断键释能？还是水解释能？——ATP的能量来源. 《化學教學》. 2009年1月: 74–76.

[4] Beis I.，和Newsholme E.A.，（1975）。

[5] Fuhrman B P; Zimmerman J J. Pediatric Critical Care (Fourth Edition). Elsevier Health Sciences. 2011: 1061.

[6] 存档副本. [2014-01-14]. （原始內容存檔於2014-01-15）.

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三磷酸腺苷 (ATP)



IUPAC名 [[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate^[1]
識別
CAS號	56-65-5 ^Y
PubChem	5957
ChemSpider	5742
SMILES	O=P(O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O
InChI	1/C10H16N5O13P3/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(17)6(16)4(26-10)1-25-30(21,22)28-31(23,24)27-29(18,19)20/h2-4,6-7,10,16-17H,1H2,(H,21,22)(H,23,24)(H2,11,12,13)(H2,18,19,20)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey	ZKHQWZAMYRWXGA-KQYNXXCUBG
ChEBI	15422
DrugBank	DB00171
KEGG	C00002
IUPHAR配體	1713
性質
化學式	C₁₀H₁₆N₅O₁₃P₃
摩爾質量	507.18 g·mol⁻¹
密度	1.04 g/cm³（二鈉鹽）
熔點	187 °C（二鈉鹽）分解
pK_a	6.5
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。