法尼醇(英語:farnesol),又稱合金歡醇,是一種天然15碳的無環倍半萜醇。化學式:C15H26O。標準狀態下為無色油狀液體,具有脂溶性。不溶於水,但可與油形成膠束

法尼醇
IUPAC名
(2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
(2E,6E)-3,7,11-三甲基-十二碳-2,6,10-三烯-1-醇
識別
CAS號 4602-84-0  checkY
PubChem 3327
445070((2E,6E)-)
ChemSpider 3210392816 (2E,6E)-
SMILES
 
  • OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C
ChEBI 28600
DrugBank DB02509
KEGG C01493
IUPHAR配體 3215
性質
化學式 C15H26O
摩爾質量 222.37 g·mol−1
外觀 無色透明液體
氣味 花香味
密度 0.887 g/cm3
沸點 283 - 284.00 °C(272 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

法尼醇在動植物體內由異戊二烯得到,其磷酸酯衍生物可能是所有無環倍半萜衍生物的原料。這些十五碳衍生物耦合得到生物合成類固醇的前體—鯊烯

法尼醇同時也是重要的有機合成原料。

用途

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法尼醇存在於許多動植物精油成分中,如香茅油、橙花油、仙客來油、晚香玉油、月季油、麝香油、香樹脂吐魯香等。其常作用提甜香和花香型香水的增香劑,通過充當的助溶劑調節呈味物質的揮發性,以此來增強香水的氣味,特別用於淡紫色香水中。

法尼醇被用作化妝品中的除臭劑[1]。 但受到限制,因為有些人可能會對它過敏[2]

法尼醇是一種天然除劑,同時也是幾種昆蟲的信息素,如蜜蜂等。

1994年,美國政府批准了一份由美國五大煙草公司[註 1]提交的559種煙草添加劑清單,其中法尼醇作為香精就包括在內[3]


自然來源和合成

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法尼醇由動植物體內異戊二烯合成,由焦磷酸牻牛兒酯英語geranyl pyrophosphate異戊烯基焦磷酸反應得到倍半萜中間體法尼基焦磷酸。法尼基焦磷酸通過氧化就得到法尼烯、法尼醇等倍半萜。

 
法尼基焦磷酸

工業上合成法尼醇可用芳樟醇為原料得到。

歷史

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法尼醇從花朵提取物中發現並作為香水原料有很長的歷史。其名字約在1900-1905年期間確立,源於法爾內塞金合歡樹(英語:Farnese acacia,學名:Vachellia farnesiana)。在法尼醇這一物質被確認時,該樹的花是花香型香味物質的商業來源。此外,該樹的名字源自意大利著名法爾內塞家族的紅衣主教奧多阿爾多·法爾內塞英語Odoardo Farnese (cardinal)(意大利語:Odoardo Farnese. 1573-1626)命名的。該家族從1550年到17世紀在羅馬的法爾內塞花園英語Farnese Gardens中保留了一些最早的歐洲私人植物園,這種植物本身是從加勒比海中美洲被帶到法爾內塞花園的[4]。因此法尼醇的英語「farnesol」是由"farnese"與表示的詞綴"-ol"得到。

生物功能

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法尼醇被白色念珠菌作為群體感應分子,用於抑制絲狀化英語filamentation[5]

研究

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法尼醇作為潛在的治療帕金森病藥物而被研究。在實驗室和小鼠模型研究中,法尼醇抑制了鋅指蛋白ZNF746英語ZNF746(即PARIS,一種在帕金森患者大腦中堆積的蛋白質)在細胞中的堆積造成的不利影響[6]

相關條目

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註釋

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  1. ^ American Tobacco Company、Brown and Williamson、Liggett Group, Inc.、Philip Morris Inc.、R.J. Reynolds Tobacco Company

參考文獻

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  1. ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I. Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria. International Journal of Cosmetic Science. 2006, 28 (2): 103–108. PMID 18492144. S2CID 46366332. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x. 
  2. ^ Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association. [2012-07-19]. (原始內容存檔於2011-12-30). 
  3. ^ Terry Martin. Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes. About.com Health. [29 July 2015]. (原始內容存檔於23 May 2006). 
  4. ^ Fluckiger, F. A. The Essential Oil Industry in Grasse (PDF). American Journal of Pharmacy. March 1885, 57 (3) [2024-07-01]. (原始內容存檔 (PDF)於2020-02-12). 
  5. ^ Jacob M. Hornby. Quorum Sensing in the Dimorphic Fungus Candida albicans Is Mediated by Farnesol. Applied and Environmental Microbiology. 2001, 67 (7): 2982–2992. Bibcode:2001ApEnM..67.2982H. PMC 92970 . PMID 11425711. doi:10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001. 
  6. ^ Bailey, Suzanne. Farnesol: from perfume to Parkinson's. Cure Parkinson's. 2021-11-08 [2022-09-11]. (原始內容存檔於2024-07-05) (英國英語).