法尼醇
法尼醇（英語：farnesol），又稱合金歡醇，是一種天然15碳的無環倍半萜醇。化學式：C15H26O。標準狀態下為無色油狀液體，具有脂溶性。不溶於水，但可與油形成膠束。
| 法尼醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol (2E,6E)-3,7,11-三甲基-十二碳-2,6,10-三烯-1-醇 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 4602-84-0 
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| PubChem | 3327 445070（(2E,6E)-） |
| ChemSpider | 3210, 392816 (2E,6E)- |
| SMILES |
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| ChEBI | 28600 |
| DrugBank | DB02509 |
| KEGG | C01493 |
| IUPHAR配體 | 3215 |
| 性質 | |
| 化學式 | C15H26O |
| 摩爾質量 | 222.37 g·mol−1 |
| 外觀 | 無色透明液體 |
| 氣味 | 花香味 |
| 密度 | 0.887 g/cm3 |
| 沸點 | 283 - 284.00 °C（272 K） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
法尼醇在動植物體內由異戊二烯得到，其磷酸酯衍生物可能是所有無環倍半萜衍生物的原料。這些十五碳衍生物耦合得到生物合成類固醇的前體—鯊烯。
法尼醇同時也是重要的有機合成原料。
用途
編輯法尼醇存在於許多動植物精油成分中，如香茅油、橙花油、仙客來油、晚香玉油、月季油、麝香油、香樹脂和吐魯香等。其常作用提甜香和花香型香水的增香劑，通過充當的助溶劑調節呈味物質的揮發性，以此來增強香水的氣味，特別用於淡紫色香水中。
法尼醇被用作化妝品中的除臭劑[1]。 但受到限制，因為有些人可能會對它過敏[2]。
法尼醇是一種天然除蟎劑，同時也是幾種昆蟲的信息素，如蜜蜂等。
1994年，美國政府批准了一份由美國五大煙草公司[註 1]提交的559種煙草添加劑清單，其中法尼醇作為香精就包括在內[3]。
自然來源和合成
編輯法尼醇由動植物體內異戊二烯合成，由焦磷酸牻牛兒酯與異戊烯基焦磷酸反應得到倍半萜中間體法尼基焦磷酸。法尼基焦磷酸通過氧化就得到法尼烯、法尼醇等倍半萜。
法尼基焦磷酸
工業上合成法尼醇可用芳樟醇為原料得到。
歷史
編輯法尼醇從花朵提取物中發現並作為香水原料有很長的歷史。其名字約在1900-1905年期間確立，源於法爾內塞金合歡樹（英語：Farnese acacia，學名：Vachellia farnesiana）。在法尼醇這一物質被確認時，該樹的花是花香型香味物質的商業來源。此外，該樹的名字源自意大利著名法爾內塞家族的紅衣主教奧多阿爾多·法爾內塞（意大利語：Odoardo Farnese. 1573-1626）命名的。該家族從1550年到17世紀在羅馬的法爾內塞花園中保留了一些最早的歐洲私人植物園，這種植物本身是從加勒比海和中美洲被帶到法爾內塞花園的[4]。因此法尼醇的英語「farnesol」是由"farnese"與表示醇的詞綴"-ol"得到。
生物功能
編輯研究
編輯法尼醇作為潛在的治療帕金森病藥物而被研究。在實驗室和小鼠模型研究中，法尼醇抑制了鋅指蛋白ZNF746（即PARIS，一種在帕金森患者大腦中堆積的蛋白質）在細胞中的堆積造成的不利影響[6]。
相關條目
編輯註釋
編輯- ^ American Tobacco Company、Brown and Williamson、Liggett Group, Inc.、Philip Morris Inc.、R.J. Reynolds Tobacco Company
參考文獻
編輯- ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I. Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria. International Journal of Cosmetic Science. 2006, 28 (2): 103–108. PMID 18492144. S2CID 46366332. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x.
- ^ Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association. [2012-07-19]. （原始內容存檔於2011-12-30）.
- ^ Terry Martin. Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes. About.com Health. [29 July 2015]. （原始內容存檔於23 May 2006）.
- ^ Fluckiger, F. A. The Essential Oil Industry in Grasse (PDF). American Journal of Pharmacy. March 1885, 57 (3) [2024-07-01]. （原始內容存檔 (PDF)於2020-02-12）.
- ^ Jacob M. Hornby. Quorum Sensing in the Dimorphic Fungus Candida albicans Is Mediated by Farnesol. Applied and Environmental Microbiology. 2001, 67 (7): 2982–2992. Bibcode:2001ApEnM..67.2982H. PMC 92970
. PMID 11425711. doi:10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001.
- ^ Bailey, Suzanne. Farnesol: from perfume to Parkinson's. Cure Parkinson's. 2021-11-08 [2022-09-11]. （原始內容存檔於2024-07-05） （英國英語）.
