法尼醇(英语:farnesol),又称合金欢醇,是一种天然15碳的无环倍半萜醇。化学式:C15H26O。标准状态下为无色油状液体,具有脂溶性。不溶于水,但可与油形成胶束

法尼醇
IUPAC名
(2E,6E)-3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
(2E,6E)-3,7,11-三甲基-十二碳-2,6,10-三烯-1-醇
识别
CAS号 4602-84-0  checkY
PubChem 3327
445070((2E,6E)-)
ChemSpider 3210392816 (2E,6E)-
SMILES
 
  • OCC=C(CCC=C(CC\C=C(/C)C)C)C
ChEBI 28600
DrugBank DB02509
KEGG C01493
IUPHAR配体 3215
性质
化学式 C15H26O
摩尔质量 222.37 g·mol−1
外观 无色透明液体
气味 花香味
密度 0.887 g/cm3
沸点 283 - 284.00 °C(272 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

法尼醇在动植物体内由异戊二烯得到,其磷酸酯衍生物可能是所有无环倍半萜衍生物的原料。这些十五碳衍生物耦合得到生物合成类固醇的前体—鲨烯

法尼醇同时也是重要的有机合成原料。

用途

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法尼醇存在于许多动植物精油成分中,如香茅油、橙花油、仙客来油、晚香玉油、月季油、麝香油、香树脂吐鲁香等。其常作用提甜香和花香型香水的增香剂,通过充当的助溶剂调节呈味物质的挥发性,以此来增强香水的气味,特别用于淡紫色香水中。

法尼醇被用作化妆品中的除臭剂[1]。 但受到限制,因为有些人可能会对它过敏[2]

法尼醇是一种天然除剂,同时也是几种昆虫的信息素,如蜜蜂等。

1994年,美国政府批准了一份由美国五大烟草公司[注 1]提交的559种烟草添加剂清单,其中法尼醇作为香精就包括在内[3]


自然来源和合成

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法尼醇由动植物体内异戊二烯合成,由焦磷酸牻牛儿酯英语geranyl pyrophosphate异戊烯基焦磷酸反应得到倍半萜中间体法尼基焦磷酸。法尼基焦磷酸通过氧化就得到法尼烯、法尼醇等倍半萜。

 
法尼基焦磷酸

工业上合成法尼醇可用芳樟醇为原料得到。

历史

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法尼醇从花朵提取物中发现并作为香水原料有很长的历史。其名字约在1900-1905年期间确立,源于法尔内塞金合欢树(英语:Farnese acacia,学名:Vachellia farnesiana)。在法尼醇这一物质被确认时,该树的花是花香型香味物质的商业来源。此外,该树的名字源自意大利著名法尔内塞家族的红衣主教奥多阿尔多·法尔内塞英语Odoardo Farnese (cardinal)(意大利语:Odoardo Farnese. 1573-1626)命名的。该家族从1550年到17世纪在罗马的法尔内塞花园英语Farnese Gardens中保留了一些最早的欧洲私人植物园,这种植物本身是从加勒比海中美洲被带到法尔内塞花园的[4]。因此法尼醇的英语“farnesol”是由"farnese"与表示的词缀"-ol"得到。

生物功能

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法尼醇被白色念珠菌作为群体感应分子,用于抑制丝状化英语filamentation[5]

研究

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法尼醇作为潜在的治疗帕金森病药物而被研究。在实验室和小鼠模型研究中,法尼醇抑制了锌指蛋白ZNF746英语ZNF746(即PARIS,一种在帕金森患者大脑中堆积的蛋白质)在细胞中的堆积造成的不利影响[6]

相关条目

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注释

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  1. ^ American Tobacco Company、Brown and Williamson、Liggett Group, Inc.、Philip Morris Inc.、R.J. Reynolds Tobacco Company

参考文献

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  1. ^ Kromidas, L; Perrier, E; Flanagan, J; Rivero, R; Bonnet, I. Release of antimicrobial actives from microcapsules by the action of axillary bacteria. International Journal of Cosmetic Science. 2006, 28 (2): 103–108. PMID 18492144. S2CID 46366332. doi:10.1111/j.1467-2494.2006.00283.x. 
  2. ^ Standards Restricted - IFRA International Fragrance Association. [2012-07-19]. (原始内容存档于2011-12-30). 
  3. ^ Terry Martin. Big Tobacco's List of 599 Additives in Cigarettes. About.com Health. [29 July 2015]. (原始内容存档于23 May 2006). 
  4. ^ Fluckiger, F. A. The Essential Oil Industry in Grasse (PDF). American Journal of Pharmacy. March 1885, 57 (3) [2024-07-01]. (原始内容存档 (PDF)于2020-02-12). 
  5. ^ Jacob M. Hornby. Quorum Sensing in the Dimorphic Fungus Candida albicans Is Mediated by Farnesol. Applied and Environmental Microbiology. 2001, 67 (7): 2982–2992. Bibcode:2001ApEnM..67.2982H. PMC 92970 . PMID 11425711. doi:10.1128/AEM.67.7.2982-2992.2001. 
  6. ^ Bailey, Suzanne. Farnesol: from perfume to Parkinson's. Cure Parkinson's. 2021-11-08 [2022-09-11]. (原始内容存档于2024-07-05) (英国英语).