羅紅黴素

化合物

羅紅黴素(英語:Roxithromycin)是一種半合成的大環內酯類抗生素,一般用於治療呼吸道尿道軟組織感染。羅紅黴素是紅黴素的衍生物,同樣含有十四原環的內酯環。但是,一條氮-側鏈連接到了內酯環上。羅紅黴素目前正在進行治療男性脫髮的臨床試驗。[1]

羅紅黴素
臨床資料
懷孕分級
給藥途徑口服、注射
ATC碼
藥物動力學數據
藥物代謝肝臟
生物半衰期12 小時
識別資訊
  • 9-[O-[(2-甲氧基乙氧基)-甲基]-肟基]紅黴素
    (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11S,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-10-(2-methoxyethoxymethoxyimino)-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradecan-2-one
CAS號80214-83-1  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.121.308 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C41H76N2O15
摩爾質量837.047 g/mol

另外一些研究指稱,羅紅黴素是一種潛在的返老藥(Senolytic),可能有助減少人體中衰老細胞的數量,但尚未有研究證實這點。[2]

歷史

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德國製藥商赫希斯特公司於1987年首次合成了羅紅黴素。

製劑形式

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羅紅黴素通常可作為片劑或口服混懸液。

作用機理

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羅紅黴素可透過細菌細胞膜,在接近供體(P位)與細菌核糖體的50S亞基成可逆性結合,阻斷了轉移核糖核酸(t-RNA)結合至P位上,同時也阻斷了多肽鏈自受位(A位)至P位的轉移,因而細菌蛋白質合成受到抑制。

羅紅黴素的抗菌譜和抗菌作用基本上與紅黴素相仿,對革蘭陽性菌的作用較紅黴素略差,對嗜肺軍團菌的作用較紅黴素強。對肺炎衣原體、肺炎支原體溶脲脲原體的抗微生物作用與紅黴素相仿或略強。

藥代動力學

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當空腹服用時,羅紅黴素可迅速擴散並分佈到大部分的組織和吞噬細胞。由於對吞噬細胞的高度集中性,羅紅黴素可以積極地轉移到被感染的部位,並隨着吞噬細胞的吞噬作用而釋出。

代謝

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只有一小部分羅紅黴素通過代謝排出體外,大部分則通過在膽汁或呼吸排出,不到10%的羅紅黴素通過尿液排出體外。羅紅黴素的半衰期為12小時。

不良反應

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常見的不良反應為腹痛、腹瀉、噁心、嘔吐等胃腸道反應,但發生率明顯低於紅黴素。偶見皮疹、皮膚瘙癢、頭昏、頭痛、肝功能異常(ALT及AST升高)、外周紅細胞下降等。

參考文獻

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  1. ^ The Effect of 0.5% Roxithromycin Lotion for Androgenetic Alopecia - ClinicalTrials.gov. [2007-09-22]. (原始內容存檔於2018-08-30). 
  2. ^ Ozsvari, Bela; Nuttall, John R.; Sotgia, Federica; Lisanti, Michael P. Azithromycin and Roxithromycin define a new family of “senolytic” drugs that target senescent human fibroblasts. Aging. 14 November 2018, 10 (11): 3294–3307. PMC 6286845 . PMID 30428454. doi:10.18632/aging.101633.