多环芳香烃

粵音古忽切,骨(英語:chrysene),也稱𬜴[4][5][6],是一種多環芳香烴,化學式為C
18
H
12
[7],由四個稠合苯環組成。它是煤焦油的一種天然成分,最早是從煤焦油中分離和定性。它也存在於雜酚油中,含量為0.5–6mg/kg。

[1]
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IUPAC名
Chrysene
別名 苯並[a]菲
1,2-苯並菲
識別
CAS編號 218-01-9  checkY
PubChem 10457109
ChemSpider 8817
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)ccc3c2ccc4c3cccc4
InChI
 
  • 1/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/h1-12H
InChIKey WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYAK
Beilstein 1909297
Gmelin 262600
EINECS 205-923-4
ChEBI 51687
RTECS GC0700000
KEGG C14222
性質
化學式 C18H12
摩爾質量 228.29 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 1.274 g/cm3
熔點 254 °C(527 K)
沸點 448 °C(721 K)
溶解性 不溶
溶解性乙醇 1 g/1300 mL[3]
磁化率 -166.67·10−6 cm3/mol
相關物質
相關化合物 並四苯三亞苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

的英文「chrysene」起源於希臘語Χρύσoς (chrysos),意思是「金」,由於其晶體的金黃色,被認為是化合物在分離時的正確顏色和特徵。然而,高純度的是無色的,黃色是由於其微量的橙黃色異構體並四苯,其不易分離。

產生

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是煙草煙霧的成分之一。[8]

安全性

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與其他多環芳香烴一樣,被懷疑是人類致癌物。一些證據表明它會導致實驗室動物患癌,[9]經常被更強烈的致癌化合物污染。據估計,的毒性約為苯並[a]芘的1%。

參見

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參考資料

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2259.
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 206. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  3. ^ Merck Index, 14th edition
  4. ^ 存档副本. [2022-10-06]. (原始內容存檔於2022-10-07). 
  5. ^ 存档副本. [2022-10-06]. (原始內容存檔於2022-10-07). 
  6. ^ 存档副本. [2022-10-06]. (原始內容存檔於2022-10-06). 
  7. ^   Chisholm, Hugh (編). Chrysene. Encyclopædia Britannica 6 (第11版). London: Cambridge University Press: 319. 1911. 
  8. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482 . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613 . 
  9. ^ TOXICOLOGICAL PROFILE FOR POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS (PDF). [2022-10-05]. (原始內容存檔 (PDF)於2011-05-16).