多环芳香烃

(英语:chrysene),也称𬜴[4][5][6],是一种多环芳香烃,化学式为C
18
H
12
[7],由四个稠合苯环组成。它是煤焦油的一种天然成分,最早是从煤焦油中分离和定性。它也存在于杂酚油中,含量为0.5–6mg/kg。

[1]
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IUPAC名
Chrysene
别名 苯并[a]菲
1,2-苯并菲
识别
CAS号 218-01-9  checkY
PubChem 10457109
ChemSpider 8817
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)ccc3c2ccc4c3cccc4
InChI
 
  • 1/C18H12/c1-3-7-15-13(5-1)9-11-18-16-8-4-2-6-14(16)10-12-17(15)18/h1-12H
InChIKey WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYAK
Beilstein 1909297
Gmelin 262600
EINECS 205-923-4
ChEBI 51687
RTECS GC0700000
KEGG C14222
性质
化学式 C18H12
摩尔质量 228.29 g·mol−1
外观 白色固体
密度 1.274 g/cm3
熔点 254 °C(527 K)
沸点 448 °C(721 K)
溶解性 不溶
溶解性乙醇 1 g/1300 mL[3]
磁化率 -166.67·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化合物 并四苯三亚苯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

的英文“chrysene”起源于希腊语Χρύσoς (chrysos),意思是“金”,由于其晶体的金黄色,被认为是化合物在分离时的正确颜色和特征。然而,高纯度的是无色的,黄色是由于其微量的橙黄色异构体并四苯,其不易分离。

产生

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是烟草烟雾的成分之一。[8]

安全性

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与其他多环芳香烃一样,被怀疑是人类致癌物。一些证据表明它会导致实验室动物患癌,[9]经常被更强烈的致癌化合物污染。据估计,的毒性约为苯并[a]芘的1%。

参见

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参考资料

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 2259.
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 206. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  3. ^ Merck Index, 14th edition
  4. ^ 存档副本. [2022-10-06]. (原始内容存档于2022-10-07). 
  5. ^ 存档副本. [2022-10-06]. (原始内容存档于2022-10-07). 
  6. ^ 存档副本. [2022-10-06]. (原始内容存档于2022-10-06). 
  7. ^   Chisholm, Hugh (编). Chrysene. Encyclopædia Britannica 6 (第11版). London: Cambridge University Press: 319. 1911. 
  8. ^ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon. Hazardous Compounds in Tobacco Smoke. International Journal of Environmental Research and Public Health. 2011, 8 (12): 613–628. ISSN 1660-4601. PMC 3084482 . PMID 21556207. doi:10.3390/ijerph8020613 . 
  9. ^ TOXICOLOGICAL PROFILE FOR POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS (PDF). [2022-10-05]. (原始内容存档 (PDF)于2011-05-16).