丙嗪INN:promazine),音譯:普馬嗪,為一種針對精神運動性興奮英語Psychomotor agitation的短期追加治療藥物[1][2] 。商品名為Sparine(司派林)[3]。但其批准適用的人群受限,在獸醫學中被用作鎮靜劑[1]。其具有弱抗精神病效果但通常不被用於治療精神疾病[1]

丙嗪
臨床資料
商品名英語Drug nomenclaturesparine(司派林)
其他名稱普馬嗪、二甲氨基丙吩嗪
AHFS/Drugs.comMicromedex詳細消費者藥物信息
MedlinePlusa600010
藥物類別英語Drug class抗精神病藥物(神經松馳劑)
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 僅用作獸藥
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率94%
生物半衰期20-40小時
識別資訊
  • N,N-dimethyl-3-(10H-phenothiazin-10-yl)-propan-1-amine
    N,N-二甲基-3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-1-胺
CAS號58-40-2  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.347 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C17H20N2S
摩爾質量284.42 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
  • CN(C)CCCN1c2ccccc2Sc3c1cccc3
  • InChI=1S/C17H20N2S/c1-18(2)12-7-13-19-14-8-3-5-10-16(14)20-17-11-6-4-9-15(17)19/h3-6,8-11H,7,12-13H2,1-2H3 checkY
  • Key:ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N checkY

其藥物效果和氯丙嗪相似,起鎮靜效果[1]。其主要副作用為抗膽鹼作用,錐體外系反應副作用則不常見。屬吩噻嗪抗精神病藥物[4]

20世紀50年代,美國批准了丙嗪作為藥物使用,但現如今已經不再售賣[3][5]

用途與副作用

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丙嗪的主要用途是針對精神運動性興奮英語Psychomotor agitation作短期追加治療[2]

常見副反應有: 月經不調閉經心律失常、便秘、嗜睡、眩暈、口乾、勃起功能異常、疲憊、乳溢症乳腺增生、高血糖、睡眠障礙、低血壓、QT間期延長癲癇發作震顫、嘔吐、體重增長等[2]

藥物過量

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藥物過量會導致低血壓、體溫下降心率加速和心律失常。嚴重情況可能會造成死亡,但較為罕見[2]

獸藥用途

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丙嗪通常採用其鹽酸鹽,即鹽酸丙嗪,用於馬匹麻醉前的初始鎮靜劑[6][7]。但其本身鎮靜效果弱,且無鎮痛作用,通常聯合阿片類藥物和/或α2腎上腺受體活化劑(如可樂定)使用[7][8]。在例如給馬匹裝馬蹄鐵等無痛過程可單獨使用鹽酸丙嗪鎮靜[8]。但有低血壓、心率過速、勃起障礙的副作用[6]

丙嗪同時可用於止吐解痙攣和降溫[7]。此外,丙嗪還可為患有蹄葉炎日語蹄葉炎腎衰竭的動物降低血壓[7]

合成

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丙嗪的合成通常採用吩噻嗪和N,N-二甲基-3-氯丙胺發生烷基化反應得到:

 
合成:[9][10][11] 專利技術:[12][13] ~75%:[14]

參考文獻

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  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Davis C. Promazine. Enna SJ, Bylund DB (編). X Pharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier. 2007: 1–6. ISBN 978-0-08-055232-3. doi:10.1016/B978-008055232-3.62472-9. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 BNF. NICE. [4 August 2021]. 
  3. ^ 3.0 3.1 Promazine (Primazine, Prozine). Davis's Drug Guide. [6 August 2021] (英語). 
  4. ^ Pagliaro LA, Pagliaro AM. PPDR: Promazine. Psychologist's Neuropsychotropic Desk Reference. Philadelphia: Brunner/Mazel. 1999: 535. ISBN 978-1-138-00968-4. 
  5. ^ Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs. New Drug Application (NDA): 010942 Sparine. U.S. Food and Drug Administration. 
  6. ^ 6.0 6.1 Hendrickson DA. 2. Anaesthesia and fluid therapy. Techniques in Large Animal Surgery 3rd. Blackwell Publishing. 2007: 16. ISBN 978-0-7817-8255-5 (英語). 
  7. ^ 7.0 7.1 7.2 7.3 Promazine. Equimed - Horse Health Matters. 20 January 2014 [4 August 2021]. (原始內容存檔於4 August 2021) (英語). 
  8. ^ 8.0 8.1 Ringer SK, Mama KR. 23. Chemical restraint for standing procedures. Auer JA, Stick JA (編). Equine Surgery 5th. St Louis, Missouri: Elsevier. 2019: 351–352. ISBN 978-0-323-48420-6 (英語). 
  9. ^ Wirth W. [The pharmacological action of promazine]. Arzneimittel-Forschung. August 1958, 8 (8): 507–511. PMID 13584240. 
  10. ^ Szabo WA, Chung RH, Tam CC, Tishler M. Synthetic applications and mechanism of the pyrolysis of phenothiazine carbamates. The Journal of Organic Chemistry. February 1980, 45 (4): 744–746. doi:10.1021/jo01292a048. 
  11. ^ Schmolka SJ, Zimmer H. N -Dimethylaminopropylation in a Solid-Liquid Two Phase System: Synthesis of Chlorpromazine, its Analogs, and Related Compounds. Synthesis. 1984, 1984 (1): 29–31. S2CID 95682513. doi:10.1055/s-1984-30719. 
  12. ^ US 2519886,Charpentier P,發行於1950,指定於Rhône-Poulenc. 
  13. ^ US 3100772,Kantor ML, Samuel T,發行於1963,指定於Wyeth LLC. 
  14. ^ Dahl T, Tornøe CW, Bang-Andersen B, Nielsen P, Jørgensen M. Palladium-Catalyzed Three-Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 15 February 2008, 47 (9): 1726–1728. PMID 18213669. doi:10.1002/anie.200705209.