丙嗪

丙嗪
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	sparine（司派林）
其他名稱	普馬嗪、二甲氨基丙吩嗪
AHFS/Drugs.com	Micromedex詳細消費者藥物信息
MedlinePlus	a600010
藥物類別（英語：Drug class）	抗精神病藥物（神經松馳劑）
ATC碼	N05AA03 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	美：僅用作獸藥;
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	94%
生物半衰期	20-40小時
識別資訊
	IUPAC命名法 N,N-dimethyl-3-(10H-phenothiazin-10-yl)-propan-1-amine; N,N-二甲基-3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-1-胺; ;
CAS號	58-40-2
PubChem CID	4926;
IUPHAR/BPS	7281;
DrugBank	DB00420 ;
ChemSpider	4757 ;
UNII	O9M39HTM5W;
KEGG	D08430;
ChEBI	CHEBI:8459 ;
ChEMBL	ChEMBL564 ;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2023517 ;
ECHA InfoCard	100.000.347
化學資訊
化學式	C17H20N2S
摩爾質量	284.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES CN(C)CCCN1c2ccccc2Sc3c1cccc3;
	InChI InChI=1S/C17H20N2S/c1-18(2)12-7-13-19-14-8-3-5-10-16(14)20-17-11-6-4-9-15(17)19/h3-6,8-11H,7,12-13H2,1-2H3 ; Key:ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N ;

丙嗪（INN：promazine），音譯：普馬嗪，為一種針對精神運動性興奮（英語：Psychomotor agitation）的短期追加治療藥物^[1]^[2] 。商品名為Sparine（司派林）^[3]。但其批准適用的人群受限，在獸醫學中被用作鎮靜劑^[1]。其具有弱抗精神病效果但通常不被用於治療精神疾病^[1]。

其藥物效果和氯丙嗪相似，起鎮靜效果^[1]。其主要副作用為抗膽鹼作用，錐體外系反應副作用則不常見。屬吩噻嗪類抗精神病藥物^[4]。

20世紀50年代，美國批准了丙嗪作為藥物使用，但現如今已經不再售賣^[3]^[5]。

用途與副作用

丙嗪的主要用途是針對精神運動性興奮（英語：Psychomotor agitation）作短期追加治療^[2]。

常見副反應有：月經不調或閉經、心律失常、便秘、嗜睡、眩暈、口乾、勃起功能異常、疲憊、乳溢症、乳腺增生、高血糖、睡眠障礙、低血壓、QT間期延長、癲癇發作、震顫、嘔吐、體重增長等^[2]。

藥物過量

藥物過量會導致低血壓、體溫下降、心率加速和心律失常。嚴重情況可能會造成死亡，但較為罕見^[2]。

獸藥用途

丙嗪通常採用其鹽酸鹽，即鹽酸丙嗪，用於馬匹麻醉前的初始鎮靜劑^[6]^[7]。但其本身鎮靜效果弱，且無鎮痛作用，通常聯合阿片類藥物和/或α₂腎上腺受體活化劑（如可樂定）使用^[7]^[8]。在例如給馬匹裝馬蹄鐵等無痛過程可單獨使用鹽酸丙嗪鎮靜^[8]。但有低血壓、心率過速、勃起障礙的副作用^[6]。

丙嗪同時可用於止吐、解痙攣和降溫^[7]。此外，丙嗪還可為患有蹄葉炎（日語：蹄葉炎）和腎衰竭的動物降低血壓^[7]。

合成

丙嗪的合成通常採用吩噻嗪和N,N-二甲基-3-氯丙胺發生烷基化反應得到：

合成:^[9]^[10]^[11] 專利技術:^[12]^[13] ~75%:^[14]

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Davis C. Promazine. Enna SJ, Bylund DB (編). X Pharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier. 2007: 1–6. ISBN 978-0-08-055232-3. doi:10.1016/B978-008055232-3.62472-9.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 BNF. NICE. [4 August 2021].
^ ^3.0 ^3.1 Promazine (Primazine, Prozine). Davis's Drug Guide. [6 August 2021] （英語）.
^ Pagliaro LA, Pagliaro AM. PPDR: Promazine. Psychologist's Neuropsychotropic Desk Reference. Philadelphia: Brunner/Mazel. 1999: 535. ISBN 978-1-138-00968-4.
^ Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs. New Drug Application (NDA): 010942 Sparine. U.S. Food and Drug Administration.
^ ^6.0 ^6.1 Hendrickson DA. 2. Anaesthesia and fluid therapy. Techniques in Large Animal Surgery 3rd. Blackwell Publishing. 2007: 16. ISBN 978-0-7817-8255-5 （英語）.
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 Promazine. Equimed - Horse Health Matters. 20 January 2014 [4 August 2021]. （原始內容存檔於4 August 2021）（英語）.
^ ^8.0 ^8.1 Ringer SK, Mama KR. 23. Chemical restraint for standing procedures. Auer JA, Stick JA (編). Equine Surgery 5th. St Louis, Missouri: Elsevier. 2019: 351–352. ISBN 978-0-323-48420-6 （英語）.
^ Wirth W. [The pharmacological action of promazine]. Arzneimittel-Forschung. August 1958, 8 (8): 507–511. PMID 13584240.
^ Szabo WA, Chung RH, Tam CC, Tishler M. Synthetic applications and mechanism of the pyrolysis of phenothiazine carbamates. The Journal of Organic Chemistry. February 1980, 45 (4): 744–746. doi:10.1021/jo01292a048.
^ Schmolka SJ, Zimmer H. N -Dimethylaminopropylation in a Solid-Liquid Two Phase System: Synthesis of Chlorpromazine, its Analogs, and Related Compounds. Synthesis. 1984, 1984 (1): 29–31. S2CID 95682513. doi:10.1055/s-1984-30719.
^ US 2519886,Charpentier P,發行於1950,指定於Rhône-Poulenc.
^ US 3100772,Kantor ML, Samuel T,發行於1963,指定於Wyeth LLC.
^ Dahl T, Tornøe CW, Bang-Andersen B, Nielsen P, Jørgensen M. Palladium-Catalyzed Three-Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 15 February 2008, 47 (9): 1726–1728. PMID 18213669. doi:10.1002/anie.200705209.

[Davis-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Davis C. Promazine. Enna SJ, Bylund DB (編). X Pharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier. 2007: 1–6. ISBN 978-0-08-055232-3. doi:10.1016/B978-008055232-3.62472-9.

[BNF-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 BNF. NICE. [4 August 2021].

[Dav2021-3] 3.0 ^3.1 Promazine (Primazine, Prozine). Davis's Drug Guide. [6 August 2021] （英語）.

[agliaro-4] Pagliaro LA, Pagliaro AM. PPDR: Promazine. Psychologist's Neuropsychotropic Desk Reference. Philadelphia: Brunner/Mazel. 1999: 535. ISBN 978-1-138-00968-4.

[5] Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs. New Drug Application (NDA): 010942 Sparine. U.S. Food and Drug Administration.

[Hend2007-6] 6.0 ^6.1 Hendrickson DA. 2. Anaesthesia and fluid therapy. Techniques in Large Animal Surgery 3rd. Blackwell Publishing. 2007: 16. ISBN 978-0-7817-8255-5 （英語）.

[EquiMed-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 Promazine. Equimed - Horse Health Matters. 20 January 2014 [4 August 2021]. （原始內容存檔於4 August 2021）（英語）.

[Ringer2019-8] 8.0 ^8.1 Ringer SK, Mama KR. 23. Chemical restraint for standing procedures. Auer JA, Stick JA (編). Equine Surgery 5th. St Louis, Missouri: Elsevier. 2019: 351–352. ISBN 978-0-323-48420-6 （英語）.

[9] Wirth W. [The pharmacological action of promazine]. Arzneimittel-Forschung. August 1958, 8 (8): 507–511. PMID 13584240.

[10] Szabo WA, Chung RH, Tam CC, Tishler M. Synthetic applications and mechanism of the pyrolysis of phenothiazine carbamates. The Journal of Organic Chemistry. February 1980, 45 (4): 744–746. doi:10.1021/jo01292a048.

[11] Schmolka SJ, Zimmer H. N -Dimethylaminopropylation in a Solid-Liquid Two Phase System: Synthesis of Chlorpromazine, its Analogs, and Related Compounds. Synthesis. 1984, 1984 (1): 29–31. S2CID 95682513. doi:10.1055/s-1984-30719.

[12] US 2519886,Charpentier P,發行於1950,指定於Rhône-Poulenc.

[13] US 3100772,Kantor ML, Samuel T,發行於1963,指定於Wyeth LLC.

[14] Dahl T, Tornøe CW, Bang-Andersen B, Nielsen P, Jørgensen M. Palladium-Catalyzed Three-Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 15 February 2008, 47 (9): 1726–1728. PMID 18213669. doi:10.1002/anie.200705209.

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[2]

[3]

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