丙嗪

丙嗪
臨床資料
商品名（英语：Drug nomenclature）	sparine（司派林）
其他名稱	普马嗪、二甲氨基丙吩嗪
AHFS/Drugs.com	Micromedex详细消费者药物信息
MedlinePlus	a600010
藥物類別（英语：Drug class）	抗精神病药物（神经松驰剂）
ATC碼	N05AA03 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	美：仅用作兽药;
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	94%
生物半衰期	20-40小时
识别信息
	IUPAC命名法 N,N-dimethyl-3-(10H-phenothiazin-10-yl)-propan-1-amine; N,N-二甲基-3-(10H-吩噻嗪-10-基)丙-1-胺; ;
CAS号	58-40-2
PubChem CID	4926;
IUPHAR/BPS	7281;
DrugBank	DB00420 ;
ChemSpider	4757 ;
UNII	O9M39HTM5W;
KEGG	D08430;
ChEBI	CHEBI:8459 ;
ChEMBL	ChEMBL564 ;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID2023517 ;
ECHA InfoCard	100.000.347
化学信息
化学式	C17H20N2S
摩尔质量	284.42 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES CN(C)CCCN1c2ccccc2Sc3c1cccc3;
	InChI InChI=1S/C17H20N2S/c1-18(2)12-7-13-19-14-8-3-5-10-16(14)20-17-11-6-4-9-15(17)19/h3-6,8-11H,7,12-13H2,1-2H3 ; Key:ZGUGWUXLJSTTMA-UHFFFAOYSA-N ;

丙嗪（INN：promazine），音译：普马嗪，为一种针对心理运动性躁动（英语：Psychomotor agitation）的短期追加治疗药物^[1]^[2] 。商品名为Sparine（司派林）^[3]。但其批准适用的人群受限，在兽医学中被用作镇静剂^[1]。其具有弱抗精神病效果但通常不被用于治疗精神疾病^[1]。

其药物效果和氯丙嗪相似，起镇静效果^[1]。其主要副作用为抗胆碱作用，锥体外系反应副作用则不常见。属吩噻嗪类抗精神病药物^[4]。

20世纪50年代，美国批准了丙嗪作为药物使用，但现如今已经不再售卖^[3]^[5]。

用途与副作用

丙嗪的主要用途是针对心理运动性躁动（英语：Psychomotor agitation）作短期追加治疗^[2]。

常见副反应有：月经不调或闭经、心律失常、便秘、嗜睡、眩晕、口干、勃起功能异常、疲惫、乳溢症、乳腺增生、高血糖、睡眠障碍、低血压、QT间期延长、癫痫发作、震颤、呕吐、体重增长等^[2]。

药物过量

药物过量会导致低血压、体温下降、心率加速和心律失常。严重情况可能会造成死亡，但较为罕见^[2]。

兽药用途

丙嗪通常采用其盐酸盐，即盐酸丙嗪，用于马匹麻醉前的初始镇静剂^[6]^[7]。但其本身镇静效果弱，且无镇痛作用，通常联合阿片类药物和/或α₂肾上腺受体活化剂（如可乐定）使用^[7]^[8]。在例如给马匹装马蹄铁等无痛过程可单独使用盐酸丙嗪镇静^[8]。但有低血压、心率过速、勃起障碍的副作用^[6]。

丙嗪同时可用于止吐、解痉挛和降温^[7]。此外，丙嗪还可为患有蹄葉炎（日语：蹄葉炎）和肾衰竭的动物降低血压^[7]。

合成

丙嗪的合成通常采用吩噻嗪和N,N-二甲基-3-氯丙胺发生烷基化反应得到：

合成:^[9]^[10]^[11] 专利技术:^[12]^[13] ~75%:^[14]

参考文献

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Davis C. Promazine. Enna SJ, Bylund DB (编). X Pharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier. 2007: 1–6. ISBN 978-0-08-055232-3. doi:10.1016/B978-008055232-3.62472-9.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 BNF. NICE. [4 August 2021].
^ ^3.0 ^3.1 Promazine (Primazine, Prozine). Davis's Drug Guide. [6 August 2021] （英语）.
^ Pagliaro LA, Pagliaro AM. PPDR: Promazine. Psychologist's Neuropsychotropic Desk Reference. Philadelphia: Brunner/Mazel. 1999: 535. ISBN 978-1-138-00968-4.
^ Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs. New Drug Application (NDA): 010942 Sparine. U.S. Food and Drug Administration.
^ ^6.0 ^6.1 Hendrickson DA. 2. Anaesthesia and fluid therapy. Techniques in Large Animal Surgery 3rd. Blackwell Publishing. 2007: 16. ISBN 978-0-7817-8255-5 （英语）.
^ ^7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 Promazine. Equimed - Horse Health Matters. 20 January 2014 [4 August 2021]. （原始内容存档于4 August 2021）（英语）.
^ ^8.0 ^8.1 Ringer SK, Mama KR. 23. Chemical restraint for standing procedures. Auer JA, Stick JA (编). Equine Surgery 5th. St Louis, Missouri: Elsevier. 2019: 351–352. ISBN 978-0-323-48420-6 （英语）.
^ Wirth W. [The pharmacological action of promazine]. Arzneimittel-Forschung. August 1958, 8 (8): 507–511. PMID 13584240.
^ Szabo WA, Chung RH, Tam CC, Tishler M. Synthetic applications and mechanism of the pyrolysis of phenothiazine carbamates. The Journal of Organic Chemistry. February 1980, 45 (4): 744–746. doi:10.1021/jo01292a048.
^ Schmolka SJ, Zimmer H. N -Dimethylaminopropylation in a Solid-Liquid Two Phase System: Synthesis of Chlorpromazine, its Analogs, and Related Compounds. Synthesis. 1984, 1984 (1): 29–31. S2CID 95682513. doi:10.1055/s-1984-30719.
^ US 2519886,Charpentier P,发行于1950,指定于Rhône-Poulenc.
^ US 3100772,Kantor ML, Samuel T,发行于1963,指定于Wyeth LLC.
^ Dahl T, Tornøe CW, Bang-Andersen B, Nielsen P, Jørgensen M. Palladium-Catalyzed Three-Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 15 February 2008, 47 (9): 1726–1728. PMID 18213669. doi:10.1002/anie.200705209.

[Davis-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 Davis C. Promazine. Enna SJ, Bylund DB (编). X Pharm: The Comprehensive Pharmacology Reference. Elsevier. 2007: 1–6. ISBN 978-0-08-055232-3. doi:10.1016/B978-008055232-3.62472-9.

[BNF-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 ^2.3 BNF. NICE. [4 August 2021].

[Dav2021-3] 3.0 ^3.1 Promazine (Primazine, Prozine). Davis's Drug Guide. [6 August 2021] （英语）.

[agliaro-4] Pagliaro LA, Pagliaro AM. PPDR: Promazine. Psychologist's Neuropsychotropic Desk Reference. Philadelphia: Brunner/Mazel. 1999: 535. ISBN 978-1-138-00968-4.

[5] Drugs@FDA: FDA-Approved Drugs. New Drug Application (NDA): 010942 Sparine. U.S. Food and Drug Administration.

[Hend2007-6] 6.0 ^6.1 Hendrickson DA. 2. Anaesthesia and fluid therapy. Techniques in Large Animal Surgery 3rd. Blackwell Publishing. 2007: 16. ISBN 978-0-7817-8255-5 （英语）.

[EquiMed-7] 7.0 ^7.1 ^7.2 ^7.3 Promazine. Equimed - Horse Health Matters. 20 January 2014 [4 August 2021]. （原始内容存档于4 August 2021）（英语）.

[Ringer2019-8] 8.0 ^8.1 Ringer SK, Mama KR. 23. Chemical restraint for standing procedures. Auer JA, Stick JA (编). Equine Surgery 5th. St Louis, Missouri: Elsevier. 2019: 351–352. ISBN 978-0-323-48420-6 （英语）.

[9] Wirth W. [The pharmacological action of promazine]. Arzneimittel-Forschung. August 1958, 8 (8): 507–511. PMID 13584240.

[10] Szabo WA, Chung RH, Tam CC, Tishler M. Synthetic applications and mechanism of the pyrolysis of phenothiazine carbamates. The Journal of Organic Chemistry. February 1980, 45 (4): 744–746. doi:10.1021/jo01292a048.

[11] Schmolka SJ, Zimmer H. N -Dimethylaminopropylation in a Solid-Liquid Two Phase System: Synthesis of Chlorpromazine, its Analogs, and Related Compounds. Synthesis. 1984, 1984 (1): 29–31. S2CID 95682513. doi:10.1055/s-1984-30719.

[12] US 2519886,Charpentier P,发行于1950,指定于Rhône-Poulenc.

[13] US 3100772,Kantor ML, Samuel T,发行于1963,指定于Wyeth LLC.

[14] Dahl T, Tornøe CW, Bang-Andersen B, Nielsen P, Jørgensen M. Palladium-Catalyzed Three-Component Approach to Promazine with Formation of One Carbon–Sulfur and Two Carbon–Nitrogen Bonds. Angewandte Chemie International Edition. 15 February 2008, 47 (9): 1726–1728. PMID 18213669. doi:10.1002/anie.200705209.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]