乙酰膽鹼

乙酰膽鹼
臨床資料
其他名稱	ACh
ATC碼	S01EB09 (WHO) ;
生理學數據
來源組織	運動神經元、副交感神經系統、腦
目標組織	骨骼肌、腦、許多其他器官
受體	煙鹼乙酰膽鹼受體、毒蕈鹼乙酰膽鹼受體
激動劑	尼古丁、毒蕈鹼、膽鹼酯酶抑制劑
拮抗劑	筒箭毒鹼、阿托品
前驅物	膽鹼、乙酰輔酶A
生物合成	膽鹼乙酰轉移酶
藥物代謝	乙酰膽鹼酯酶
識別資訊
	IUPAC命名法 2-Acetoxy-N,N,N-trimethylethanaminium; ;
CAS號	51-84-3
PubChem CID	187;
IUPHAR/BPS	294;
DrugBank	EXPT00412;
ChemSpider	182;
UNII	N9YNS0M02X;
KEGG	C01996;
ChEBI	CHEBI:15355;
ChEMBL	ChEMBL667;
E編碼	E1001(i) (additional chemicals)
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8075334 ;
ECHA InfoCard	100.000.118
化學資訊
化學式	C7H16NO2
摩爾質量	146.21 g·mol−1

乙酰膽鹼（英語：Acetylcholine, ACh，分子式CH₃CO O CH₂ CH₂ N⁺(CH₃)₃）為中樞及周邊神經系統中常見的神經傳導物質，於自主神經系統及體運動神經系統中參與神經傳導。乙酰膽鹼由軸突末梢釋出之後，會穿過突觸間隙和突觸後神經元或運動終板的細胞膜上之受體結合。

在體運動神經系統，乙酰膽鹼在神經肌肉連接處是控制肌肉的收縮；於副交感神經，乙酰膽鹼為節前及節後神經釋出的神經傳導物質；於交感神經，乙酰膽鹼則為節前神經釋出的神經傳導物質。乙酰膽鹼的作用因被乙酰膽鹼酯酶（acetylcholinesterase；AChE）分解而中止。乙酰膽鹼是自主神經系統（ANS）中許多神經遞質中的一個。它同時作用於週邊神經系統（PNS）和中樞神經系統（CNS）上，並且是軀體神經系統運動中，使用的唯一的神經遞質。乙酰膽鹼也是所有自主神經節的主要神經遞質。

在心臟組織中的乙酰膽鹼具有抑制神經傳遞的效果，從而降低心臟速率，然而在骨骼肌神經肌肉接頭處，乙酰膽鹼也表現為一種興奮性神經遞質。

乙酰膽鹼於1867年得到首次報導。1914年，亞瑟·J·埃文斯（Arthur J. Ewins）首次從自然界中提取得到乙酰膽鹼。1921年，奧托·洛威（Otto Loewi）通過實驗證明乙酰膽鹼是一種神經遞質^[1]^[2]^[3]。

生物學功能

生物合成

膽鹼能神經（英語：Cholinergic neuron）中，乙酰膽鹼是通過乙酰輔酶A與膽鹼經膽鹼乙酰轉移酶（英語：Choline acetyltransferase）催化合成的^[4]^[5]。

臨床醫學

在阿茲海默症患者體內能觀察到乙酰膽鹼不足的現象。重症肌無力的病理原理即乙酰膽鹼的受體被抗體封鎖，令乙酰膽鹼無法與受體結合發揮作用。利用乙酰膽鹼受體激動劑類藥物能治療阿茲海默症與重症肌無力^[6]。

毒性

如果吸入過量乙酰膽鹼，可能令心臟反應過量，引致心臟過度收縮，無法放鬆，引致心臟麻痹致死。

神經性毒劑與有機磷製劑會導致人體內乙酰膽鹼堆積，進而產生毒性^[6]。

外部連結

Washington University（St. Louis）writeup

參考文獻

^ Baeyer A. I. Üeber das neurin. Justus Liebigs Ann Chem. 1867, 142 (3): 322–326 [2020-06-20]. doi:10.1002/jlac.18671420311. （原始內容存檔於2020-06-27）（德語）.
^ Kawashima K, Fujii T, Moriwaki Y, Misawa H, Horiguchi K. Non-neuronal cholinergic system in regulation of immune function with a focus on α7 nAChRs. International Immunopharmacology. 2015, 29 (1): 127–34. PMID 25907239. doi:10.1016/j.intimp.2015.04.015.
^ Loewi O. Über humorale übertragbarkeit der herznervenwirkung. Pflug Arch Ges Phys. 1922, 193 (1): 201–213. doi:10.1007/BF02331588 （德語）.
^ Smythies J. Philosophy, perception, and neuroscience. Perception. 2009, 38 (5): 638–51. PMID 19662940. doi:10.1068/p6025.
^ Smythies J, d'Oreye de Lantremange M. The Nature and Function of Digital Information Compression Mechanisms in the Brain and in Digital Television Technology. Front Syst Neurosci. 2016, 10: 40. PMC 4858531  . PMID 27199688.
^ ^6.0 ^6.1 Suryanarayanan, A. Acetylcholine: 49–50. 2014. doi:10.1016/B978-0-12-386454-3.00218-9.

參見

[b-1] Baeyer A. I. Üeber das neurin. Justus Liebigs Ann Chem. 1867, 142 (3): 322–326 [2020-06-20]. doi:10.1002/jlac.18671420311. （原始內容存檔於2020-06-27）（德語）.

[c-2] Kawashima K, Fujii T, Moriwaki Y, Misawa H, Horiguchi K. Non-neuronal cholinergic system in regulation of immune function with a focus on α7 nAChRs. International Immunopharmacology. 2015, 29 (1): 127–34. PMID 25907239. doi:10.1016/j.intimp.2015.04.015.

[3] Loewi O. Über humorale übertragbarkeit der herznervenwirkung. Pflug Arch Ges Phys. 1922, 193 (1): 201–213. doi:10.1007/BF02331588 （德語）.

[pmid19662940-4] Smythies J. Philosophy, perception, and neuroscience. Perception. 2009, 38 (5): 638–51. PMID 19662940. doi:10.1068/p6025.

[pmid27199688-5] Smythies J, d'Oreye de Lantremange M. The Nature and Function of Digital Information Compression Mechanisms in the Brain and in Digital Television Technology. Front Syst Neurosci. 2016, 10: 40. PMC 4858531  . PMID 27199688.

[Suryanarayanan2014-6] 6.0 ^6.1 Suryanarayanan, A. Acetylcholine: 49–50. 2014. doi:10.1016/B978-0-12-386454-3.00218-9.

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臨床資料

其他名稱	ACh
ATC碼	S01EB09 (WHO)
生理學數據
來源組織	運動神經元、副交感神經系統、腦
目標組織	骨骼肌、腦、許多其他器官
受體	煙鹼乙酰膽鹼受體、毒蕈鹼乙酰膽鹼受體
激動劑	尼古丁、毒蕈鹼、膽鹼酯酶抑制劑
拮抗劑	筒箭毒鹼、阿托品
前驅物	膽鹼、乙酰輔酶A
生物合成	膽鹼乙酰轉移酶
藥物代謝	乙酰膽鹼酯酶
識別資訊
IUPAC命名法 2-Acetoxy-N,N,N-trimethylethanaminium
CAS號	51-84-3
PubChem CID	187
IUPHAR/BPS	294
DrugBank	EXPT00412
ChemSpider	182
UNII	N9YNS0M02X
KEGG	C01996
ChEBI	CHEBI:15355
ChEMBL	ChEMBL667
E編碼	E1001(i) (additional chemicals)
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8075334
ECHA InfoCard	100.000.118
化學資訊
化學式	C₇H₁₆NO₂
摩爾質量	146.21 g·mol⁻¹